(5-methyl-2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-1,3-phenylene)dimethanol | 1355342-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-methyl-2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-1,3-phenylene)dimethanol
• 英文别名: [3-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]phenyl]methanol
• CAS: 1355342-67-4
• 化学式: C₂₂H₂₉BO₅
• 分子量: 384.28
• InChiKey: FVHBTQZKTNSUPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-1,3-phenylene)dimethanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  H2O2-Responsive amphiphilic polymer with aggregation-induced emission (AIE) for DOX delivery and tumor therapy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105559
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (5-methyl-2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-1,3-phenylene)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  含芳基硼酸酯和自焚基的氧化反应性聚（氨基酯）：合成与降解研究

  摘要：

  我们报告了一种新型的两亲性聚（氨基酯），可以通过H 2 O 2氧化在水性介质中完全降解。聚合物是通过含苯基硼烷频哪醇酯的二丙烯酸酯和N-氨基乙基哌嗪的受控迈克尔型加成聚合反应，然后用mPEG5K-琥珀酰亚胺酯进行后改性而制备的。在氧化时，侧链苯基硼酸酯将被转化为酚基团，这可以触发顺序的自焚过程，以降解聚合物主链。同时，聚合物主链上的氨基能够捕获原位生成的高活性醌甲基化物在聚合物的氧化降解过程中。基于详细的氧化动力学和几种模型化合物的产物，通过NMR光谱，GPC和尼罗红荧光探针研究了H 2 O 2触发的这些共聚物纳米颗粒的降解。结果表明，H 2 O 2完全降解了聚氨基酯骨架，导致纳米粒子解离。可以通过增加H 2 O 2的浓度，聚乙二醇化程度或缓冲液的pH值来加速纳米颗粒的氧化降解速率。有趣的是，原位由于它们的亲核性比H 2 O高，因此形成的醌甲基化物可以被仲胺捕获。潜在的重要性是，这些两亲性氧化反应型共聚物对200μMH

  DOI：

  10.1021/ma401656t

文献信息

• A simple FRET-based modular design for diagnostic probes
  作者：Orit Redy、Einat Kisin-Finfer、Eran Sella、Doron Shabat

  DOI：10.1039/c1ob06667f

  日期：——

  In recent years, there has been a massive effort to develop molecular probes with optical modes of action. Probes generally produce detectable signals based on changes in fluorescence properties. Here, we demonstrate the potential of self-immolative molecular adaptors as a platform for Turn-On probes based on the FRET technique. The probe is equipped with identical fluorophore pairs or a fluorophore/quencher FRET pair and a triggering substrate. Upon reaction of the analyte of interest with the triggering substrate, the self-immolative adaptor spontaneously releases the two dye molecules to break off the FRET effect. As a result, a new measurable fluorescent signal is generated. The fluorescence obtained can be used to quantify the analyte. The modular structure of the probe design will allow the preparation of various chemical probes based on the FRET activation technique.

  近年来，开发具有光学作用模式的分子探针的工作取得了巨大的进展。探针通常基于荧光特性的变化产生可检测的信号。在此，我们展示了自免疫分子适配器作为基于FRET技术的开关探针平台的潜力。该探针配备有相同的荧光基对或荧光基/淬灭基FRET对以及一个触发底物。在目标分析物与触发底物反应后，自免疫适配器自发释放两个染料分子，从而解除FRET效应。结果产生了一个新的可测量的荧光信号。获得的荧光可用于定量分析物。探针设计的模块化结构将允许基于FRET激活技术制备各种化学探针。
• Lectin‐Triggered Aggregation of Glyco‐Gold Nanoprobes for Activity‐based Sensing of Hydrogen Peroxide by the Naked Eye
  作者：Che‐Ming Yeh、Ming‐Chun Chen、Tzu‐Chien Wu、Jyun‐Wei Chen、Chian‐Hui Lai

  DOI：10.1002/asia.202100865

  日期：2021.11.2

  A nanoprobe was designed through a combination of gold nanoparticles (AuNPs), a carbohydrate containing an arylboronate (AB) derivative MBS, and a lectin (a carbohydrate binding protein) to develop a colorimetric assay for hydrogen peroxide detection. The aggregation of AuNPs could be directly observed as a color change by the naked eye. The reaction temperature 37 °C provided sufficient energy for

  纳米探针是通过金纳米粒子 (AuNPs)、含有芳基硼酸酯 (AB) 衍生物MBS的碳水化合物和凝集素（一种碳水化合物结合蛋白）的组合设计的，以开发用于过氧化氢检测的比色法。AuNPs 的聚集可以通过肉眼直接观察为颜色变化。核磁共振监测证实，37 °C 的反应温度为MBS与 H 2 O 2反应提供了足够的能量，然后触发分子内电子重排。
• Biocompatible Polymeric Nanoparticles Degrade and Release Cargo in Response to Biologically Relevant Levels of Hydrogen Peroxide
  作者：Caroline de Gracia Lux、Shivanjali Joshi-Barr、Trung Nguyen、Enas Mahmoud、Eric Schopf、Nadezda Fomina、Adah Almutairi

  DOI：10.1021/ja303372u

  日期：2012.9.26

  exposure to such concentrations of hydrogen peroxide. Two polymeric structures were developed differing with respect to the linkage between the boronic ester group and the polymeric backbone: either direct (1) or via an ether linkage (2). Both polymers are stable in aqueous solution at normal pH, and exposure to peroxide induces the removal of the boronic ester protecting groups at physiological pH and temperature

  氧化应激主要由过氧化氢的积累引起，并将发炎组织与健康组织区分开来。过氧化氢可潜在地用作将药物靶向递送至患病组织的刺激物。然而，当前的聚合物系统对 H(2)O(2) (50-100 μM) 的生物学相关浓度不敏感。在这里，我们报告了一种新的生物相容性聚合物胶囊，能够进行骨架降解，从而在暴露于这种浓度的过氧化氢时释放。开发了两种聚合物结构，它们在硼酸酯基团和聚合物主链之间的连接方面有所不同：直接 (1) 或通过醚键 (2)。两种聚合物在正常 pH 值的水溶液中都是稳定的，暴露于过氧化物会导致在生理 pH 值和温度下硼酸酯保护基团的去除，沿主链显示酚类，其经历醌甲基化物重排导致聚合物降解。通过 NMR 和 GPC 观察到聚合物 2 的骨架降解速度明显快于聚合物 1。纳米颗粒由这些新型材料制成，以分析它们的氧化触发释放特性。虽然由聚合物 1 配制的纳米颗粒在暴露于 1 mM H(2)O(2) 26
• Oxidation-triggered aggregation of gold nanoparticles for naked-eye detection of hydrogen peroxide
  作者：Shaojue Wu、Si Yu Tan、Chung Yen Ang、Zhong Luo、Yanli Zhao

  DOI：10.1039/c5cc09447j

  日期：——

  Naked-eye detecion of hydrogen peroxide was realized from the color change of gold nanoparticle solution upon aggregation. The aggregation of gold nanoparticles was induced by the removal of polyethylene glycol...

  从金纳米粒子溶液在聚集时的颜色变化实现了过氧化氢的裸眼检测。去除聚乙二醇可诱导金纳米颗粒的聚集。
• 多功能前药及其衍生物，制备方法、药物组合物和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN112209954B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种多功能前药及其衍生物，制备方法、药物组合物和应用。该多功能前药的化学结构如式I所示，其衍生物为该多功能前药的异构体、非对映异构体、对映异构体、互变异构体、溶剂化物、溶剂化物的盐、药学上可接受的盐或它们的混合物。在药物设计上，通过芳基硼酸酯将胆碱酯酶抑制剂他克林衍生物与非甾体抗炎药拼合，从而发挥协同作用，实现良好的血脑屏障通过能力，在正常生理条件下稳定，对ROS具有良好的响应特性。ROS可介导该多功能前药及其衍生物快速分解，特异性释放出胆碱酯酶抑制剂他克林衍生物与非甾体抗炎药，起到缓解神经炎症、抑制胆碱酯酶活性和增强认知功能等功效，可制备为靶向治疗阿尔茨海默症的药物。