(5-methyl-2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-1,3-phenylene)bis(methylene) bis(4-nitrophenyl) bis(carbonate) | 1355342-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methyl-2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-1,3-phenylene)bis(methylene) bis(4-nitrophenyl) bis(carbonate)
• 英文别名: TetraMe-Dioxaborolane-(OpNC)2；[5-methyl-3-[(4-nitrophenoxy)carbonyloxymethyl]-2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1355342-68-5
• 化学式: C₃₆H₃₅BN₂O₁₃
• 分子量: 714.49
• InChiKey: SPLFYAIQDIGMJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-6-[2-[5-(1-ethyl-3,3-dimethylindol-2-ylidene)penta-1,3-dienyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-1-yl]hexanamide 、 (5-methyl-2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-1,3-phenylene)bis(methylene) bis(4-nitrophenyl) bis(carbonate) 以 not given 为溶剂， 以79%的产率得到[3-[2-[6-[2-[5-(1-ethyl-3,3-dimethylindol-2-ylidene)penta-1,3-dienyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-1-yl]hexanoylamino]ethylcarbamoyloxymethyl]-5-methyl-2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  A simple FRET-based modular design for diagnostic probes

  摘要：

  近年来，开发具有光学作用模式的分子探针的工作取得了巨大的进展。探针通常基于荧光特性的变化产生可检测的信号。在此，我们展示了自免疫分子适配器作为基于FRET技术的开关探针平台的潜力。该探针配备有相同的荧光基对或荧光基/淬灭基FRET对以及一个触发底物。在目标分析物与触发底物反应后，自免疫适配器自发释放两个染料分子，从而解除FRET效应。结果产生了一个新的可测量的荧光信号。获得的荧光可用于定量分析物。探针设计的模块化结构将允许基于FRET激活技术制备各种化学探针。

  DOI：

  10.1039/c1ob06667f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methylphenol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (5-methyl-2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-1,3-phenylene)bis(methylene) bis(4-nitrophenyl) bis(carbonate)
  参考文献：
  名称：

  用于选择性递送生物活性肽的定制可逆装订

  摘要：

  我们开发了一种可逆肽装订的新概念，涉及两个氨基之间的大环化和通过双重 1,4-消除促进的去环化。根据触发部分，该策略可用于选择性地将肽递送至细胞内或细胞外靶标。作为概念证明，针对赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的肽抑制剂被暂时环化，以增强其稳定性和穿过细胞膜的能力。一旦进入细胞，具有生物活性的线性肽就会在还原环境下释放出来。此外，我们开发了使用抗菌肽 (RStAMP) 的可逆钉合肽，其生物活性螺旋构象可以通过钉合肽主链暂时不稳定。2 O 2通过1,4-双消除。后者恢复了天然肽的螺旋结构及其抗菌活性。这项工作为肽界阐明了一种非常有价值的大环化策略，应该会极大地有益于肽递送领域。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10949

文献信息

• A simple FRET-based modular design for diagnostic probes
  作者：Orit Redy、Einat Kisin-Finfer、Eran Sella、Doron Shabat

  DOI：10.1039/c1ob06667f

  日期：——

  In recent years, there has been a massive effort to develop molecular probes with optical modes of action. Probes generally produce detectable signals based on changes in fluorescence properties. Here, we demonstrate the potential of self-immolative molecular adaptors as a platform for Turn-On probes based on the FRET technique. The probe is equipped with identical fluorophore pairs or a fluorophore/quencher FRET pair and a triggering substrate. Upon reaction of the analyte of interest with the triggering substrate, the self-immolative adaptor spontaneously releases the two dye molecules to break off the FRET effect. As a result, a new measurable fluorescent signal is generated. The fluorescence obtained can be used to quantify the analyte. The modular structure of the probe design will allow the preparation of various chemical probes based on the FRET activation technique.

  近年来，开发具有光学作用模式的分子探针的工作取得了巨大的进展。探针通常基于荧光特性的变化产生可检测的信号。在此，我们展示了自免疫分子适配器作为基于FRET技术的开关探针平台的潜力。该探针配备有相同的荧光基对或荧光基/淬灭基FRET对以及一个触发底物。在目标分析物与触发底物反应后，自免疫适配器自发释放两个染料分子，从而解除FRET效应。结果产生了一个新的可测量的荧光信号。获得的荧光可用于定量分析物。探针设计的模块化结构将允许基于FRET激活技术制备各种化学探针。
• Customized Reversible Stapling for Selective Delivery of Bioactive Peptides
  作者：Zizhen Zeng、Jibao Zhu、Xiaoyu Deng、Huanwen Chen、Yi Jin、Emeric Miclet、Valérie Alezra、Yang Wan

  DOI：10.1021/jacs.2c10949

  日期：2022.12.28

  enhance its stability and ability to cross the cell membrane. Once inside the cells, the biologically active linear peptide was released under reducing environment. Moreover, we have developed reversibly stapled peptides using antimicrobial peptides (RStAMPs) whose bioactive helical conformation can be temporarily destabilized by stapling the peptide backbone. The resulting helix-distorted RStAMPs

  我们开发了一种可逆肽装订的新概念，涉及两个氨基之间的大环化和通过双重 1,4-消除促进的去环化。根据触发部分，该策略可用于选择性地将肽递送至细胞内或细胞外靶标。作为概念证明，针对赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的肽抑制剂被暂时环化，以增强其稳定性和穿过细胞膜的能力。一旦进入细胞，具有生物活性的线性肽就会在还原环境下释放出来。此外，我们开发了使用抗菌肽 (RStAMP) 的可逆钉合肽，其生物活性螺旋构象可以通过钉合肽主链暂时不稳定。2 O 2通过1,4-双消除。后者恢复了天然肽的螺旋结构及其抗菌活性。这项工作为肽界阐明了一种非常有价值的大环化策略，应该会极大地有益于肽递送领域。