1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 245322-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 245322-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: LYKBDLZKXKSURW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride manganese(IV) oxide 、 sodium formate 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 黄酮
  参考文献：
  名称：

  通过ICl诱导的环化以多样性为导向的3-碘代色酮和杂原子类似物的合成

  摘要：

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。

  DOI：

  10.1021/jo0523722
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu/SaBox 催化的酰基硅烷与炔烃的光致偶联

  摘要：

  通过利用由酰基硅烷原位产生的α -甲硅烷氧基卡宾中间体，炔烃与 Fischer 型铜卡宾物种的偶联已经实现。机理研究表明，侧臂修饰的双恶唑啉 ( Sa Box) 配体对该偶联反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202216373

文献信息

• Enantioselective alkynylations of aromatic and aliphatic aldehydes catalyzed by terpene derived chiral amino alcohols
  作者：Cian Christopher Watts、Praveen Thoniyot、Lacie C. Hirayama、Talia Romano、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.036

  日期：2005.5

  Enantioselective alkynyl zinc additions to aromatic and aliphatic aldehydes have been studied using terpene derived chiral amino alcohol ligands. The limonene derived amino alcohol (1R,2R,5S)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexanol gave the most promising results. Chiral propargylic alcohols were obtained in good yields and moderate enantioselectivities (up to 60%).

  已经使用萜烯衍生的手性氨基醇配体研究了向芳族和脂族醛中的对映选择性炔基锌加成物。柠檬烯衍生的氨基醇（1 R，2 R，5 S）-2-甲基-5-（1-甲基乙烯基）-2-（1-吡咯烷基）环己醇给出了最有希望的结果。以良好的产率和中等的对映选择性（高达60％）获得了手性炔丙醇。
• Synthesis of 1,6-Dihydropyridine-3-carbonitrile Derivatives <i>via</i> Lewis Acid-Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with (<i>E</i>)-3-Amino-3-phenylacrylonitriles
  作者：Li-Juan Du、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Guohui Yin、Xiao-Yan Wang、Jiquan Zhao、Ya-Ping Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01171

  日期：2020.8.7

  acid-catalyzed, highly efficient, practical, and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized 1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives in the presence of Bi(OTf)3 (10 mol %) in tetrahydrofuran (2.0 mL) at 80 °C for 8 h in air is described, starting from readily accessed propargylic alcohols and (E)-3-amino-3-phenylacrylonitriles. This cycloaddition protocol, which is scalable and

  一种新颖的路易斯酸催化，高效，实用且原子经济的方案，用于在四氢呋喃（2.0）中存在Bi（OTf）3（10 mol％）的情况下合成官能化的1,2-二氢吡啶-3-腈衍生物描述了在80°C下于空气中8小时的操作，从容易获得的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈开始。这种环加成方案可扩展并在温和条件下进行，适用于有价值的1,2-二氢吡啶-3-腈的克级构建。此外，广泛的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈证明了良好的官能团相容性和该策略的广泛范围，产率为34％至96％。
• 1,1′-Binaphthyl ligands with bulky 3,3′-tertiaryalkyl substituents for the asymmetric alkyne addition to aromatic aldehydes
  作者：Qin Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.080

  日期：2007.5

  The BINOL ligand (R)-2 that contains bulky 3,3'-tertiaryalkyl groups shows improved catalytic properties than the previously reported 3,3'-substituted BINOL ligands in the asymmetric alkyne addition to aromatic aldehydes. It can catalyze the phenylacetylene addition to aromatic aldehydes with high enantioselectivity (86 - 94% ee) and good yields without using Ti(O(i)Pr)(4) and a Lewis base additive

  BINOL 配体 (R)-2 包含庞大的 3,3'-叔烷基基团，在不对称炔烃加成到芳香醛的过程中，比之前报道的 3,3'-取代的 BINOL 配体显示出更好的催化性能。它可以在不使用 Ti(O(i)Pr)(4) 和路易斯碱添加剂的情况下，以高对映选择性 (86 - 94% ee) 和良好的收率催化苯乙炔加成到芳香醛。还研究了 (R)-2 的几种类似物在不对称炔烃加成到醛中的催化性能。.
• Divergence in Ynone Reactivity: Atypical Cyclization by 3,4-Difunctionalization versus Rare Bis(cyclization)
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla、Patricia Delgado-Martínez

  DOI：10.1002/chem.201800630

  日期：2018.6.7

  yields in a totally selective manner. In this way, bis(triflyl)flavones, bis(triflyl)thioflavones, bis(triflyl)selenoflavones, (triflyl)benzothienopyrans, (triflyl)benzoselenophenopyrans, (triflyl)vinyl aurones, and (triflyl)pyranoindoles were constructed. Conceivable mechanistic pathways were suggested on the basis of the isolation of several intermediates and the results from control experiments

  可以通过Tf 2 C = CH 2激活功能化的炔酮，原位生成，形成两性离子物质。这些物种以分子内方式被数个亲核试剂捕获，以发散的方式产生两种主要类型的三苯甲酮。通过对反应温度的微调，以完全选择的方式以合理的收率获得了双（triflyl）-6元或（triflyl）-5元稠合杂环。以此方式，构建了双（三氟乙）黄酮，双（三氟乙）硫代黄酮，双（三氟乙）硒代黄酮，（三氟乙）苯并噻吩并吡喃，（三氟苯）苯并硒基苯并吡喃，（三氟乙）乙烯基金酮和（三氟乙）吡喃并吲哚。根据几种中间体的分离和对照实验的结果，提出了可能的机理途径。
• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。