(Z)-4'-methoxyaurone | 36685-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-4'-methoxyaurone
• 英文别名: (Z)-2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one；4'-methoxyaurone；2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one；(Z)-2-(4'-methoxybenzylidene)benzofuran-3-one；2-(4-Methoxybenzylidene)-3(2H)-benzofuranone；(2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 36685-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: WPHKUMCSOVGQCK-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4'-methoxyaurone 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 以100%的产率得到3'-(4-Methoxyphenyl)spiro[1-benzofuran-2,2'-oxirane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dimethyldioxirane Epoxidation of Aurones and Isoflavones

  摘要：

  报告了在低于环境温度下，通过将黄酮（2-亚苄基苯并呋喃-3(2H)-酮，1）和异黄酮（3-芳基-4H-1-苯并吡喃-4-酮，3）与二甲基二氧杂环戊烯环氧化，合成相应的环氧物2和4。这些对酸和碱敏感的环氧物以前很难制备，但此次分离的收率很高，并通过光谱和微量分析数据得到了完全表征。现在容易获得的黄酮和/或异黄酮氧化物可以作为黄酮类天然产物的便捷前体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26127
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4'-甲氧基查尔酮 在 sodium azide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-4'-methoxyaurone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物38：2'-羟基查尔酮二溴化物和-α-溴查耳酮与叠氮化物离子的反应

  摘要：

  2'-羟基查耳酮的二溴化物反应1或α-溴-2'- hydroxychalcones 15与叠氮化钠导致α叠氮基-2'- hydroxychalcones的混合物2，3-芳基-5-（2-羟基-苯基）异恶唑3，黄酮4，金酮5和4-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,2,3-三唑6。产物比率受C-4位取代基的特性强烈影响。用2'-苄氧基-4-硝基查尔酮二溴化物（10）和2'-苄氧基-α-溴-4-硝基查尔酮（17）获得了相似的结果。讨论了通过α-溴查耳酮中间体将查尔酮二溴化物转化为产物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83509-2

文献信息

• In quest of small-molecules as potent non-competitive inhibitors against influenza
  作者：Khushboo Malbari、Priyanka Saha、Mamta Chawla-Sarkar、Shanta Dutta、Swita Rai、Mamata Joshi、Meena Kanyalkar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105139

  日期：2021.9

  neuraminidase, unlike sialic acid and oseltamivir in molecular docking studies. All molecules reduced the viral titer and exhibited non-cytotoxicity along with cryo-protective property towards MDCK cells. Molecules (Z)-2-(3′-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one (2f), (Z)-2-(4′-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one (2g) and 2-(2′-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one (3a) were the most interesting

  一系列支架，即 aurones、3-indolinones、4-quinolones 和肉桂酸-哌嗪杂化物，被设计、合成并在体外针对 A/H1N1pdm09 病毒进行了研究。与分子对接研究中的唾液酸和奥司他韦不同，设计的分子采用不同的结合方式，即在神经氨酸酶的430-cavity中。所有分子都降低了病毒滴度并表现出非细胞毒性以及对 MDCK 细胞的冷冻保护特性。分子 ( Z )-2-(3'-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one ( 2f ), ( Z )-2-(4'-Chloro-benzylidene)-1,2- dihydro-indol-3-one ( 2g ) 和 2-(2'-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one ( 3a) 是本研究中鉴定出的最有趣的分子，与参考竞争性和非竞争性抑制剂相比，奥司他韦 (EC
• Scaffold-Hopping of Aurones: 2-Arylideneimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridinones as Topoisomerase IIα-Inhibiting Anticancer Agents
  作者：Garima Priyadarshani、Anmada Nayak、Suyog M. Amrutkar、Sarita Das、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00242

  日期：2016.12.8

  the first time. 2-Arylideneimidazo[1,2-a]pyridinones as potential topoisomerase IIα (hTopoIIα)-targeting anticancer compounds were considered. A multifunctional activator, polyphosphoric acid, enabled to realize a cascade reaction of 2-aminopyridine with 2,3-epoxyesters toward synthesis of 2-arylideneimidazo[1,2-a]pyridinones. Most of the compounds exhibited hTopoIIα-selective poison activity with efficiency

  首次研究了生物活性天然产物金黄色素的脚手架跳跃。有人考虑将2-Arylideneimidazo [1,2- a ]吡啶酮作为潜在的拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）靶向抗癌化合物。多功能活化剂多磷酸能够实现2-氨基吡啶与2,3-环氧酯的级联反应，从而合成2-芳基亚氨基咪唑[1,2- a]]吡啶酮。大多数化合物表现出hTopoIIα选择性毒性活性，其效率高于依托泊苷和DNA结合特性，但不与hTopo I相互作用。这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出明显的抗增殖活性，对正常细胞的毒性相对较弱，抑制了侵袭性，并且凋亡作用。还观察到抑制微管蛋白装配的活性CDK1和pCDK1。有趣的是，与具有相同取代作用的相应母体金黄色素相比，具有代表性的强效化合物的hTopoIIα抑制作用（体外和离体研究）和抗增殖活性更高，表明这种支架跳跃策略在药物化学研究中的重要性。
• Ethylenediamine diacetate (EDDA) mediated synthesis of aurones under ultrasound: Their evaluation as inhibitors of SIRT1
  作者：Khanapur Manjulatha、S. Srinivas、Naveen Mulakayala、D. Rambabu、M. Prabhakar、Kalle M. Arunasree、Mallika Alvala、M.V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.017

  日期：2012.10

  of functionalized aurones has been accomplished via the reaction of benzofuran-3(2H)-one with a range of benzaldehydes in the presence of a mild base EDDA under ultrasound. A number of aurones were synthesized (within 5–30 min) and the molecular structure of a representative compound determined by single crystal X-ray diffraction study confirmed Z-geometry of the C–C double bond present within the

  在超声波下，在温和的碱EDDA存在下，苯并呋喃3（2 H）-one与一系列苯甲醛的反应已实现了功能化金氧烷的改进合成。合成了许多金氧化合物（在5-30分钟内），通过单晶X射线衍射研究确定的代表性化合物的分子结构证实了分子中存在的C-C双键的Z-几何形状。某些合成的化合物在体外显示出对两种癌细胞系具有SIRT1抑制作用以及抗增殖特性。化合物3a [（Z）-2-（5-溴-2-羟基亚苄基）苯并呋喃-3（2 H）-一]被确定为SIRT1的有效抑制剂（IC 50 = 1μM），这显示p53乙酰化的剂量依赖性增加，导致细胞凋亡的诱导。
• Transition-metal-free synthesis of polysubstituted pyrrole derivatives <i>via</i> cyclization of methyl isocyanoacetate with aurone analogues
  作者：Zhi-Peng Wang、Yun He、Pan-Lin Shao

  DOI：10.1039/c8ob01558a

  日期：——

  Presented herein is an unprecedented transition-metal-free cyclization of methyl isocyanoacetate with aurone analogues catalyzed by NaOH. Various 2,3,4-trisubstituted pyrroles were obtained in excellent yields (up to 99%). The high efficiency of this synthetic procedure, coupled with the operational simplicity and atom economy, makes it an attractive method for the synthesis of polysubstituted pyrroles

  本文提出了前所未有的无过渡金属的异氰基乙酸甲酯与NaOH催化的金酮类似物的无环金属环化反应。以优异的产率（高达99％）获得了各种2,3,4-三取代的吡咯。这种合成方法的高效率，加上操作简便和原子经济性，使其成为合成多取代吡咯的一种有吸引力的方法。
• Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Reaction between Aurones and Isocyanoacetates: Access to Spiropyrrolines via Silver Catalysis
  作者：Zhi-Peng Wang、Sichuan Xiang、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01622

  日期：2018.9.21

  The first enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of aurone analogues with isocyanoacetates was developed via chiral Ag-complex catalysis. A variety of optically enriched spiro-1-pyrrolines were obtained in excellent yields, diastero- and enantioselectivities (up to 99% yield, >20:1 dr, >99% ee). This synthetic approach represents an extremely simple, efficient, and atom-economical method for

  通过手性Ag络合物催化，开发了具有异氰基乙酸酯的金酮类似物的第一个对映选择性的正式[3 + 2]环加成反应。以优异的收率，非对映选择性和对映选择性（高达99％的收率，> 20：1 dr，> 99％ee的收率）获得了各种光学富集的螺-1-吡咯啉。这种合成方法代表了螺-1-吡咯啉合成的一种极其简单，有效且经济的方法。

表征谱图