ethyl 2,2-difluoro-2-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yl)-acetate | 1431842-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yl)-acetate
• 英文别名: 2-Phenyl-4-oxo-4H-1-benzopyran 3-(2,2-difluoroacetic acid ethyl) ester；ethyl 2,2-difluoro-2-(4-oxo-2-phenylchromen-3-yl)acetate
• CAS: 1431842-00-0
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂O₄
• 分子量: 344.315
• InChiKey: XYQBOXLGQCCAEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄酮 、 二氟溴乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯烃和（杂）芳烃的CH二氟烷基化和全氟烷基化

  摘要：

  已经开发了一种使用铜胺催化剂体系开发的用于烯烃和（杂）芳烃的C（sp 2）-H二氟烷基化和全氟烷基化的通用且简便的合成方法。该方法的特征在于高收率，温和的反应条件，低成本的催化剂，广泛的底物范围和优异的官能团相容性，因此为各种二氟烷基和全氟烷基取代的烯烃和（杂）芳烃提供了方便的合成策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01712

文献信息

• Copper‐Catalyzed C−H Difluoroalkylation of Coumarins with Fluoroalkyl Bromides
  作者：Min Rao、Zhenwei Wei、Yaofeng Yuan、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/cctc.202001025

  日期：2020.10.20

  An efficient method for the copper‐catalyzed selective C−H difluoroalkylation of coumarins and with low cost and readily available ethyl bromodifluoroacetate and N‐phenyl bromodifluoroacetamide has been reported. This reaction exhibits good functional group tolerance with respect to coumarins and difluoroalkylation reagents, and several redox‐sensitive substrates have been successfully C−H difluoroalkylated

  据报道，一种有效的方法可用于铜催化香豆素的选择性CH H二氟烷基化反应，成本低廉，易于获得，溴二氟乙酸乙酯和N-苯基溴二氟乙酰胺。该反应对香豆素和二氟烷基化试剂表现出良好的官能团耐受性，并且几种氧化还原敏感的底物已成功地以良好或高收率被CHH二氟烷基化。这种设计可以进一步将其范围扩展到其他杂芳烃，包括呋喃，苯并呋喃，吡咯，吡啶酮，色酮，吲哚和喹啉酮。提出了一种涉及铜催化氟烷基自由基原位生成的机理。
• Copper-Mediated, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 3-Iodochromones, Thiochromones, and Quinolones with Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Xiaodong Han、Zhizhou Yue、Xiaofei Zhang、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/jo400412k

  日期：2013.5.17

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 3-iodochromones, thiochromones, and quinolones with ethyl bromodifluoroacetate in the presence of a copper mediator is reported. Under optimized conditions, all reactions worked well and provided difluoro-containing products in moderate to excellent yields.