E-2-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]苯并[b]呋喃-3-酮 | 75318-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 中文名称: E-2-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]苯并[b]呋喃-3-酮
• 英文名称: E-2-[(4-methoxyphenyl)methylene]benzo[b]furan-3-one
• 英文别名: (E)-4'-methoxyaurone；2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one；(E)-2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one；2-(4'-Methoxybenzyliden)-cumaran-3-on；(2E)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 75318-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: WPHKUMCSOVGQCK-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4'-methoxyaurone 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到E-2-[(4-甲氧基苯基)亚甲基]苯并[b]呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  4'- chloroaurone的合成，结构修饰和生物学活性，它是一种海洋褐藻变种Spatoglossum的代谢产物

  摘要：

  4'-Chloroaurone（1a），是唯一从海洋来源获悉的金盏花，Spatoglossum variabile是由2-羟基苯乙酮与六个结构类似物合成的。所得产物为Z-异构体，并且通过光异构化将其转化为E-异构体。黄金的E和Z异构体表现出明显的质子和碳化学位移。但是，Z -4'-chloroaurone（1a）或它的E-异构体（2a）的光谱数据）与报告的天然产品不匹配，因此需要修改指定的结构。报道的天然产物的质子NMR光谱数据与已知的异香豆素报道的数据相符（5）。评估了合成的E和Z的金黄色元素的抗氧化和抗菌活性。所述金酮Z -2-[（3,4-二羟基苯基）亚甲基]苯并[ b ]呋喃-3-酮具有显着的抗氧化活性。有趣的是，Z-金黄色素对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有活性，而相应的E-金黄色素是无活性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.048

文献信息

• Versatile and Expeditious Synthesis of Aurones via Au^I-Catalyzed Cyclization
  作者：Hassina Harkat、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo702197b

  日期：2008.2.1

  Aurones are conveniently formed in a three-step procedure including a goldI-catalyzed cyclization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols as a highly regio- and stereoselective key step. A wide diversity of derivatives can be obtained starting from substituted salicylaldehydes. Synthesis of natural 4,6,3‘,4‘-tetramethoxyaurone and structure revision of two natural products (dalmaisione D and 4‘-chloroaurone)

  可以以三步程序方便地形成Aurones，包括金I催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的环化反应，这是高度区域选择性和立体选择性的关键步骤。从取代的水杨醛开始可以得到各种各样的衍生物。实现了天然4,6,3'，4'-四甲氧基金龙的合成和两种天然产物（dalmaisione D和4'-氯金龙）的结构修饰。
• Synthesis, structural revision, and biological activities of 4′-chloroaurone, a metabolite of marine brown alga Spatoglossum variabile
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Gopala K. Panchagnula、Aditya L. Gottumukkala、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.048

  日期：2007.7

  along with six structural analogs. The products obtained were Z-isomers and these were converted into E-isomers by photoisomerization. The E and Z isomers of aurones showed distinct proton and carbon chemical shifts. However, the spectroscopic data of either Z-4′-chloroaurone (1a) or its E-isomer (2a) did not match with those reported for the natural product and thus requires revision of the structure

  4'-Chloroaurone（1a），是唯一从海洋来源获悉的金盏花，Spatoglossum variabile是由2-羟基苯乙酮与六个结构类似物合成的。所得产物为Z-异构体，并且通过光异构化将其转化为E-异构体。黄金的E和Z异构体表现出明显的质子和碳化学位移。但是，Z -4'-chloroaurone（1a）或它的E-异构体（2a）的光谱数据）与报告的天然产品不匹配，因此需要修改指定的结构。报道的天然产物的质子NMR光谱数据与已知的异香豆素报道的数据相符（5）。评估了合成的E和Z的金黄色元素的抗氧化和抗菌活性。所述金酮Z -2-[（3,4-二羟基苯基）亚甲基]苯并[ b ]呋喃-3-酮具有显着的抗氧化活性。有趣的是，Z-金黄色素对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有活性，而相应的E-金黄色素是无活性的。
• Patonay, T.; Litkei, Gy.; Bognar, R., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 108, # 2, p. 135 - 146
  作者：Patonay, T.、Litkei, Gy.、Bognar, R.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of the flavones and aurones through regioselective carbonylative annulation of 2-bromophenols and terminal alkynes
  作者：Jianming Liu、Muwen Liu、Yuanyuan Yue、Ningfei Zhang、Yuanli Zhang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.043

  日期：2013.4

  The easily available and efficient catalyst containing a benzimidazolium ligand and PdCl2(PPh3)(2) demonstrated excellent catalytic activity to construct the flavones and aurones, respectively. This reaction can be operated under mild conditions, affording the desired products in moderate to good yields. This protocol was used to prepare the flavones and aurones by a slight modification of amines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aurones: Unexplored Visible‐Light Photoswitches for Aqueous Medium
  作者：Daria V. Berdnikova

  DOI：10.1002/chem.202304237

  日期：2024.4.5

  Aurone derivatives have been introduced for the first time as a novel class of visible-light photoswitches in aqueous medium possessing good quantum yields, high conversions in photostationary states and remarkably long (up to 7 years) lifetimes of the photoisomers. Moreover, the aurone scaffold can be easily modified with functional substituents without affecting its robust photochemical performance

  首次将Aurone衍生物作为水介质中的一类新型可见光光开关引入，具有良好的量子产率、光稳态高转化率以及光异构体非常长（长达7年）的寿命。此外，Aurone支架可以很容易地用功能取代基进行修饰，而不影响其强大的光化学性能，为一系列应用铺平了道路。