meso-1,6-Diphenylhexa-1,5-dien-3,4-diol | 6552-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: meso-1,6-Diphenylhexa-1,5-dien-3,4-diol
• 英文别名: (3R,4S)-1,6-diphenylhexa-1,5-diene-3,4-diol
• CAS: 6552-78-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: AVIIWHKOUNFPIY-HDICACEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,6-Diphenylhexa-1,5-dien-3,4-diol 200.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 trans-4,5-Diphenyl-cyclopenten-⁽¹⁾-yl-aldehyd
  参考文献：
  名称：

  Chuche,J.; Wiemann,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 1491 - 1497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛缩二乙醛 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 草酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 生成 meso-1,6-Diphenylhexa-1,5-dien-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Durand,M.H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2387 - 2392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive Coupling of Carbonyl Compounds to Pinacols with Zinc in THF-Saturated Aqueous Ammonium Chloride
  作者：Rahim Hekmatshoar、Issa Yavari、Yahya S. Beheshtiha、Majid M. Heravi

  DOI：10.1007/s007060170083

  日期：2001.6

   In the presence of metallic zinc, aldehydes and ketones experience reductive coupling in tetrahydrofuran-saturated aqueous ammonium chloride (5:3) to afford the corresponding pinacols in moderate to high yields.

  在金属锌的存在下，醛和酮在四氢呋喃饱和氯化铵水溶液（5：3）中经历还原偶联，从而以中等至高收率得到相应的频哪醇。
• Studies on the Lanthanum‐Induced Pinacol Coupling of Aromatic Aldehydes and Ketones in Aqueous Media
  作者：Yan‐Jiang Bian、Xu‐Guang Yu、Hong‐Wei Peng、Ji‐Tai Li

  DOI：10.1080/00397910600781307

  日期：2006.8.1

  Abstract The pinacol coupling of aromatic aldehydes and ketones was carried out in 16–71% yield using La–36%HAc–CH2Cl2 system with stirring at rt in 4 h. The reactions in the same system gave pinacols in 12–91% yield under ultrasound irradiation at rt in 2 h.

  摘要 使用 La–36%HAc–CH2Cl2 体系，在室温下搅拌 4 小时，芳族醛和酮的频哪醇偶联以 16–71% 的产率进行。在室温超声照射下 2 小时，同一系统中的反应以 12-91% 的产率得到频哪醇。
• Pinacol Coupling of Aromatic Aldehydes and Ketones Using TiCl₃‐Al‐EtOH Under Ultrasound Irradiation
  作者：Ji‐Tai Li、Zhi‐Ping Lin、Na Qi、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-200039396

  日期：2004.12.31

  Titanium trichloride in EtOH can be reduced by Al to the corresponding low-valent titanium complexes. This can reduce some aromatic aldehydes and ketones to the corresponding pinacols in 40-82% yields within 30-90 min at r.t. under ultrasound irradiation.
• Pinacol Coupling of Aromatic Aldehydes and Ketones in Ethyl Acetate Mediated by TiCl₄‐Mg
  作者：Ke Wang、Shu‐Xiang Wang、Ming‐Zhu Gao、Ji‐Tai Li

  DOI：10.1080/00397910500522090

  日期：2006.6.1
• Chuche,J.; Wiemann,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 567 - 570
  作者：Chuche,J.、Wiemann,J.

  DOI：——

  日期：——