2-amino-3,5-dimethoxyacetophenone | 23042-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3,5-dimethoxyacetophenone
• 英文别名: 2'-Amino-3',5'-dimethoxyacetophenone；2'-Amino-3'-5'-dimethoxyacetophenone；2-Amino-3.5-dimethoxy-acetophenon；Ethanone, 1-(2-amino-3,5-dimethoxyphenyl)-；1-(2-amino-3,5-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 23042-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: AJGMLEULVHGKKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3,5-dimethoxyacetophenone 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,8-dimethoxy-4-methyl-3H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-nitroacetophenone 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-3,5-dimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026

文献信息

• 3,4-Dialkoxy-2-alkylcarbonyl analino compounds
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04556739A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  A process for preparing 4-alkyl-2(1H)quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives is described. The 4-alkyl-2(1H)quinazolinones are useful as cardiovascular agents.

  描述了一种制备4-烷基-2(1H)喹唑啉酮-1-烷酸衍生物的过程。这些4-烷基-2(1H)喹唑啉酮对心血管药物具有用处。
• Substituted 4-alkyl-2-(1H) quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04555570A1

  公开（公告）日：1985-11-26

  A process for preparing 4-alkyl-2-(1H) quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives is described. The 4-alkyl-2-(1H) quinazolinones are useful as cardiovascular agents.

  描述了一种制备4-烷基-2-(1H)喹唑啉酮-1-烷酸衍生物的过程。这些4-烷基-2-(1H)喹唑啉酮可用作心血管药物。
• Process for preparing substituted 4-alkyl-2(1H) quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0138492A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  A process for preparing 4-alkyl-2(1H)quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives is described. The 4-alkyl-2(1H)quinazolinones are useful as cardiovascular agents.

  描述了一种制备 4-烷基-2(1H)喹唑啉酮-1-烷酸衍生物的工艺。 4-烷基-2(1H)喹唑啉酮可用作心血管药剂。
• Roblot, Francois; Hocquemiller, Reynald; Cave, Andre, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 11, p. 2637 - 2651
  作者：Roblot, Francois、Hocquemiller, Reynald、Cave, Andre

  DOI：——

  日期：——
• BANDURCO, V. T.;SCHWENDER, C. F.;BELL, S. C.;COMBS, D. W.;KANOJIA, R. M.;+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1421-1426
  作者：BANDURCO, V. T.、SCHWENDER, C. F.、BELL, S. C.、COMBS, D. W.、KANOJIA, R. M.、+

  DOI：——

  日期：——