6-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline | 57489-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline
• 英文别名: 2-phenyl-6,7-methylenedioxy-quinoline；1,3-Dioxolo[4,5-g]quinoline, 6-phenyl-
• CAS: 57489-86-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: CGMFCRLSMYNYJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  427.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 methyl[(1,1′-biphenyl-2-yl)di-tert-butyl phosphine]gold(I) 、 二氢吡啶 、 邻甲氧基苯胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性协同三元催化：Au（I）/胺/手性布朗斯台德酸催化剂在加成/环异构化/转移加氢级联反应中的独特作用。

  摘要：

  已经实现了涉及三种不同催化剂（Au（I）/胺/手性布朗斯台德酸催化剂）的协同/同时作用的对映选择性合作过程，用于由2-氨基苯甲醛和末端炔烃合成2-取代的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc37623g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过可扩展的串联光异构化-环化过程连续合成喹啉

  摘要：

  据报道，利用光驱动方法的连续流动过程产生了一系列药物样喹啉，并将其应用于生物碱天然产物加利普宁的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000957

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Annulation of <i>N</i>-Arylmethanimines with Vinylene Carbonate for Synthesizing Quinolines
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Jiacheng Yin、Guanjie Huang、Xin Ren、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03231

  日期：2021.11.5

  Here we report a novel Rh-catalyzed C−H/C−H alkenylation of N-arylmethanimines with vinylene carbonate acting as a vinylene unit. Forty examples of C3,C4-nonsubstituted quinolines were achieved from commercially available starting materials. This identified process features an exceedingly simple system, a lower loading of catalyst, and the capacity for postfunctionalization with bioactive molecules

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。
• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Oxidative Annulation for Assembly of Functionalized 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Chunsheng Li、Jianxiao Li、Yanni An、Jianwen Peng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01909

  日期：2016.12.16

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic oxidative approach to afford functionalized 2-substituted quinolines in moderate to good yields from readily available allylbenzenes with aniline is developed. The present annulation process has high functional-group tolerance and high atom economy, making it a valuable and practical method in synthetic and medicinal chemistry. Moreover, this transformation

  开发了一种有效且实用的钯催化有氧氧化方法，可从容易获得的烯丙基苯与苯胺以中等至良好的产率提供官能化的2-取代的喹啉。目前的环形工艺具有较高的官能团耐受性和较高的原子经济性，使其成为合成和药物化学中有价值和实用的方法。此外，这种转变被认为是通过氧化烯丙基的C–H功能化而进行的，从而在一锅中形成C–C和C–N键。
• One-Pot Friedländer Quinoline Synthesis: Scope and Limitations
  作者：An-Hu Li、David Beard、Heather Coate、Ayako Honda、Mridula Kadalbajoo、Andrew Kleinberg、Radoslaw Laufer、Kristen Mulvihill、Anthony Nigro、Pawan Rastogi、Dan Sherman、Kam Siu、Arno Steinig、Ti Wang、Doug Werner、Andrew Crew、Mark Mulvihill

  DOI：10.1055/s-0029-1218701

  日期：2010.5

  effective one-pot Friedländer quinoline synthesis from o-nitroarylcarbaldehydes and ketones or aldehydes was developed and the scope and limitations of the method were examined. The o-nitroarylcarbaldehydes were reduced to o-aminoarylcarbaldehydes with iron in the presence of a catalytic amount of aqueous hydrochloric acid; the amino compounds were then condensed in situ with ketones or aldehydes to form

  开发了一种由邻硝基芳基甲醛和酮或醛合成的高效一锅弗里德兰德喹啉，并研究了该方法的范围和局限性。在催化量的盐酸水溶液存在下，用铁将邻硝基芳基甲醛醛还原为邻氨基芳基甲醛醛。然后将氨基化合物与酮或醛原位缩合，分别形成单取代或双取代的喹啉，收率优良至优异（58-100％）。 喹啉-缩合-杂环-醛-酮
• Synthesis of substituted quinoline via copper-catalyzed one-pot cascade reactions of 2-bromobenzaldehydes with aryl methyl ketones and aqueous ammonia
  作者：Bin Li、Chenhao Guo、Xuesen Fan、Ju Zhang、Xinying Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.024

  日期：2014.10

  In this Letter, a new version of the Friedländer synthesis of quinoline derivatives starting from 2-bromobenzaldehydes, aryl methyl ketones, and aqueous ammonia with copper-catalyzed amination as a key step is presented. Remarkable advantages of this new quinoline synthesis include commercially available and economical starting materials, simple operational process, and excellent efficiency.

  在这封信中，提出了一种新的形式的弗里德兰德合成喹啉衍生物的新方法，该衍生物以2-溴苯甲醛，芳基甲基酮和氨水为原料，并以铜催化的胺化为关键步骤。这种新的喹啉合成的显着优势包括可商购和经济的起始原料，简单的操作方法以及出色的效率。
• Gold(I)-Catalyzed Unprecedented Rearrangement Reaction Between 2-Aminobenzaldehydes with Propargyl Amines: An Expedient Route to 3-Aminoquinolines
  作者：Nitin T. Patil、Vivek S. Raut、Valmik S. Shinde、Gaddamanugu Gayatri、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1002/chem.201103668

  日期：2012.4.27

  aminoquinolines: A gold(I)‐catalyzed unprecedented rearrangement reaction between 2‐aminobenzaldehydes with propargyl amine was studied. The study provided, for the first time, direct access to 3‐aminoquinolines in one step starting from readily available starting materials (see scheme). Elegantly designed experiments were employed to unravel the mechanism of this unprecedented rearrangement, which are corroborated

  接触氨基喹啉：研究了2-氨基苯甲醛与炔丙基胺之间的金（I）催化的前所未有的重排反应。该研究首次从容易获得的起始原料开始，一步就可以直接获得3-氨基喹啉（见方案）。精心设计的实验用于阐明这种前所未有的重排的机制，这一点已通过DFT计算得到了证实。