5-amino-7-chloro-8-hydroxyquinoline | 103029-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-7-chloro-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-Amino-7-chlor-8-hydroxy-chinolin；5-amino-7-chloro-quinolin-8-ol；5-Amino-7-chlor-chinolin-8-ol；5-Amino-7-chloroquinolin-8-ol
• CAS: 103029-93-2
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD11556386
• 分子量: 194.62
• InChiKey: SGTCJELVYQFTNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C (decomp)
• 沸点：
  415.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-7-chloro-8-hydroxyquinoline 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 硫酸 、 sodium acetate 、 N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)piperazine 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-(4-nitrophenyl)-11-amino-1,8,10-triazabenzo[a]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Mizoroki-Heck芳基化方法合成1-氮杂苯并[a]苯恶嗪-5-酮和11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并[a]苯恶嗪-5-酮及其官能化的芳基衍生物

  摘要：

  据报道，通过Mizoroki-Heck芳基化方法合成了角1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮和11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮及其官能化的芳基衍生物。通过7-氯-5,8的反应合成了11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（16）和1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（18）。 -在无水乙酸钠存在下分别用4，5-二氨基-6-羟基嘧啶和2-氨基苯酚的喹啉醌（通过8-羟基喹啉的多级转化获得）。通过与碘苯衍生物回流，使用1,4-将11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮和1-氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮进行Mizoroki-Heck偶联反应。双（二苯基膦基）丁烷-氯化钯（11），1,4-双-（2-羟基-3，以5-二叔丁基苄基）哌嗪为配体，以甲醇为溶剂在60-650°C下反应4小时，以极佳的收率得到角11-氨基-1,8,10-三氮杂苯并（a）苯恶嗪-5-酮（19a）的芳基衍生物-c）和1-

  DOI：

  10.13005/ojc/310144
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 sodium hypochlorite 、 sodium dithionite 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-amino-7-chloro-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉二酮和相关杂环化合物的新芳基衍生物

  摘要：

  据报道，通过钯/磷介导的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了6,7-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮的新衍生物。6,3-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮中间体是由8-羟基喹啉分三步反应制得的。6,7-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮与各种芳基硼酸的钯催化反应可提供高收率的偶联化合物。6,6-二溴喹啉-5,8-二酮和6,7-二氯喹啉-5,8-二酮与4-溴苯基硼酸的芳基化反应提供了6,6'-（1,4-亚苯基）双（7-溴喹啉） -5,8-二酮）和（4-（6-（4-（6-氯-5,8-二氢喹啉-7-基）苯基）-5,8-二氢喹啉-7-基）苯基）硼酸，除了预期的偶联化合物以外，产量也中等。另外，Pd（0）/ PPh3使7-氯-6-（4-硝基苯基）喹啉-5,8-二酮和7-氯-6-苯基喹啉-5,8-二酮通过Heck反应合成。合成靶分

  DOI：

  10.1002/jhet.2745

文献信息

• Palladium Catalyzed Transformation and Antimicrobial Screening of Novel Angular Azaphenothiazines
  作者：E.U. Godwin-Nwakwasi、U.C. Okoro、A.O. Ijeomah、I. Agbo、M.A. Ezeokonkwo

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20220

  日期：——

  Base mediated condensation reaction between 2-amino-5-bromopyrazine-3[4H]-thione and 7-chloro-5,8-quinolinequinone under anhydrous condition gave 9-bromo-1,8,11-triaza-5H-benzo[ a]phenothiazin-5-one. Palladium catalyzed cross-coupling reaction between 9-bromo-1,8,11-triaza-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one and four arylated halogeno compounds utilizing Heck-Mizoroki protocol furnished 6-substituted derivatives of the angular tetracyclic heterocycle. Structures were assigned based on spectroscopic and elemental analytical data. Antimicrobial screening of these compounds showed they were biologically active.

  在无水条件下，2-氨基-5-溴吡嗪-3[4H]-硫酮与 7-氯-5,8-喹啉醌发生碱介导的缩合反应，生成 9-溴-1,8,11-三氮杂-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮。在钯催化下，9-溴-1,8,11-三氮杂-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮与四种芳基化卤素化合物通过 Heck-Mizoroki 反应生成了角四环杂环的 6 取代衍生物。根据光谱和元素分析数据确定了这些化合物的结构。对这些化合物进行的抗菌筛选表明，它们具有生物活性。
• Über einige Derivate des Chinolins, speziell des 8-Oxychinolins
  作者：F. X. Wiederkehr、E. Hofstetter

  DOI：10.1002/hlca.19520350211

  日期：1952.2.1

  Es wird die Herstellung einer Additionsverbindung von 8-Oxychinolin-hydrochlorid mit HgCl2, ferner von 4,8-Dioxychinaldin, 5-Nitro-7-chlor-8-oxychinolin, 5-Amino-7-chlor-8-oxychinolin, 8-Oxy-7-chlor-5,6,2′,3′-pyridochinolin, 5-N-Sulfanilamido-7-chlor-8-oxychinolin, 3-Nitro-5-chlor-6-oxy-acetylacetanilid, 4′-Nitro-, 4′-Aminochinophtalon und 8-Oxychinophtalon beschrieben, und deren Wirksamkeit auf verschiedene

  它是由8-氧喹啉盐酸盐与HgCl 2加成的化合物，也是4,8-二氧喹啉，5-硝基-7-氯-8-氧喹啉，5-氨基-7-氯-8-氧喹啉，8的加成化合物的制备。-Oxy-7-氯-5,6,2'，3'-吡啶喹啉，5-N-磺酰胺基7-7-氯-8-氧基喹啉，3-硝基-5-氯-6-氧-乙酰乙酰苯胺，4'-描述了硝基-，4'-氨基喹啉酮和8-氧代邻苯二酚，并研究了它们对各种微生物的有效性。
• Fluorescent dye compounds, conjugates and uses thereof
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2371927A1

  公开（公告）日：2011-10-05

  The present teachings generally relate to fluorescent dyes, linkable forms of fluorescent dyes, energy transfer dyes, reagents labeled with fluorescent dyes and uses thereof.

  本教导一般涉及荧光染料、荧光染料的可连接形式、能量转移染料、用荧光染料标记的试剂及其用途。
• Fluorescent Dye Compounds, Conjugates and Uses Thereof
  申请人：Graham Ronald J.

  公开号：US20090093062A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present teachings generally relate to fluorescent dyes, linkable forms of fluorescent dyes, energy transfer dyes, reagents labeled with fluorescent dyes and uses thereof.
• US7256292B2
  申请人：——

  公开号：US7256292B2

  公开（公告）日：2007-08-14