1-ethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 51665-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-ethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1- ethyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 51665-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LFXWQQMTXOYYRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-130 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 erythro-1-<1'-(hydroxymethyl)methyl>-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Sohar, Pal; Forro, Enikoe; Lazar, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 2, p. 287 - 293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)甲酰胺 在 PPA 、 polyphophoric acid 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-ethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of N-Formylenamides of Isoquinoline

  摘要：

  N-Formylenamides of isoquinoline (6) were obtained from N-[2-(2-acyl-4,5 -dimethoxyphenyl)ethyl] formamides (5) by cyclization in the presence of catalytic amount of p-toluensulfonic acid. The starting keto formamides (5) were obtained by acylation of a N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl] formam ides (1) with carboxylic acids or their anhydrides in polyphosphoric acid (PPA).

  DOI：

  10.3987/com-05-10645

文献信息

• Synthesis and Conformational Study of 1,3,2-Oxazaphosphorino[4,3-<i>a</i>]isoquinolines:  A New Ring System
  作者：Tamás Martinek、Enikő Forró、Gábor Günther、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo991047+

  日期：2000.1.1

  3-a]isoquinolines 6a,b-9a,b, a new ring system, was synthesized, and their stereochemical and conformational analyses were performed by (1)H, (13)C, and (31)P NMR methods. X-ray measurements were also carried out to confirm the stereochemical assignments and conformational results obtained by means of NMR. Intermediate coupling constants (3)J(P,H) were found for compounds 7 and 9; these do not relate to equilibria

  合成了一组新环系统1,3,2-氧杂磷酰基[4,3-a]异喹啉6a，b-9a，b，并通过（1）H，（13进行了立体化学和构象分析C）和（31）P NMR方法。还进行了X射线测量，以确认通过NMR获得的立体化学归属和构象结果。发现化合物7和9的中间耦合常数（3）J（P，H）；这些与先前报道的构象异构体之间的平衡无关，而是指示溶液中新的畸变构象态。连接的异喹啉和芳族部分与Me-1取代基之间的空间相互作用可封闭氧杂氮杂膦环。化合物6和8的构象行为以通常的椅子-扭曲平衡为特征。
• [EN] HETEROCYLIC COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF THE OREXIN RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'OREXINE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2011061318A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to a heterocyclic derivative according to formula (I) wherein the variables are defined as in the specification, or to a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising said heterocyclic derivatives and to their use in therapy, for instance in the treatment or prevention of disorders or diseases influenced by modulation of orexins, such as sleep disorders.

  本发明涉及一种杂环衍生物，其化学式为（I），其中变量如规范中所定义，或其药学上可接受的盐或溶剂，本发明还涉及包括所述杂环衍生物的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，例如在调节促食素影响的紊乱或疾病的治疗或预防中，如睡眠障碍。
• One-step route to tricyclic fused 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline systems via the Castagnoli–Cushman protocol
  作者：Aleksandar Pashev、Nikola Burdzhiev、Elena Stanoeva

  DOI：10.3762/bjoc.16.121

  日期：——

  4-dihydroisoquinolines with glutaric anhydride, its oxygen and sulfur analogues was investigated as a one-step approach to the benzo[a]quinolizidine system and its heterocyclic analogs. An extension towards the pyrrolo[2,1-a]isoquinoline system was achieved with the use of succinic anhydride. The results are evidence of an unexplored method for the access of the aforementioned tricyclic annelated systems incorporating

  3,4-二氢异喹啉与戊二酸酐，其氧和硫类似物的Castagnoli-Cushman反应作为一步法研究了苯并[ a ]喹喔啉系统及其杂环类似物。延伸到吡咯并[2,1- a使用琥珀酸酐可实现]异喹啉体系。结果证明了一种未探索的方法，用于引入包含桥头氮原子的上述三环退火系统。通过1D和2D NMR技术确定了新化合物的结构和相对构型。1-甲基二氢异喹啉与戊二酸，二乙醇酸和琥珀酸酐之间的反应产生出乎意料的含有环外双键的异喹啉衍生物。制备的化合物具有成为未来合成生物活性分子的基础。
• Josiphos-Type Binaphane Ligands for Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1-Aryl-Substituted Dihydroisoquinolines
  作者：Huifang Nie、Yupu Zhu、Xiaomu Hu、Zhao Wei、Lin Yao、Gang Zhou、Pingan Wang、Ru Jiang、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03251

  日期：2019.11.1

  displayed excellent enantioselectivity and good reactivity in the asymmetric hydrogenation of challenging 1-aryl-substituted dihydroisoquinoline substrates (full conversions, up to >99% ee, 4000 TON). The use of 40% HBr (aqueous solution) as an additive dramatically improved the asymmetric induction of these catalysts. This transformation provided a highly efficient and enantioselective access to chiral

  描述了一系列Josiphos型双苯甲醚配体的简便合成方法和有用的应用。这些手性二膦的铱络合物在具有挑战性的1-芳基取代的二氢异喹啉底物的不对称氢化中显示出出色的对映选择性和良好的反应性（完全转化，高达> 99％ee，4000 TON）。使用40％HBr（水溶液）作为添加剂可显着改善这些催化剂的不对称诱导。该转化提供了对手性1-芳基取代的四氢异喹啉的高效和对映选择性的途径，这在天然产物和生物活性分子中非常重要且常见。
• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIDOISOQUINOLINONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVELLES DIHYDROPYRIDOISOQUINOLINONES ET LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2016169911A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A compound according to Formula (I): wherein R1, LA, CyA, RA, R2, R3, and R4 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula I that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions, pain, neuroinflammatory conditions, neurodegenerative conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, cardiovascular diseases, leukemia, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  根据公式（I）的化合物：其中R1、LA、CyA、RA、R2、R3和R4如本文所述。本发明涉及根据公式I的新化合物，这些化合物拮抗GPR84，GPR84是涉及炎症状况的G蛋白偶联受体，以及制备这些新化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及通过给予本发明的化合物预防和/或治疗炎症状况、疼痛、神经炎症状况、神经退行性疾病、传染病、自身免疫疾病、内分泌和/或代谢疾病、心血管疾病、白血病和/或通过给予本发明的化合物导致免疫细胞功能受损的疾病的方法。