(S)-6,7-dimethoxy-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 114105-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-6,7-dimethoxy-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-1-ethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 114105-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: HEZZOBOIXZUSIY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基](1-苯基乙基)胺 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-6,7-dimethoxy-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原手性亚胺离子

  摘要：

  衍生自α-苯乙胺的手性亚胺离子已被NaBH 4降低了立体选择性。减少的非对映选择范围为88:12至94：6。通过还原产物与S-（-）-沙丁胺碱和S-（-）-去甲月桂肌苷的相关性明确分配了不对称诱导的意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96550-x

文献信息

• Josiphos-Type Binaphane Ligands for Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1-Aryl-Substituted Dihydroisoquinolines
  作者：Huifang Nie、Yupu Zhu、Xiaomu Hu、Zhao Wei、Lin Yao、Gang Zhou、Pingan Wang、Ru Jiang、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03251

  日期：2019.11.1

  displayed excellent enantioselectivity and good reactivity in the asymmetric hydrogenation of challenging 1-aryl-substituted dihydroisoquinoline substrates (full conversions, up to >99% ee, 4000 TON). The use of 40% HBr (aqueous solution) as an additive dramatically improved the asymmetric induction of these catalysts. This transformation provided a highly efficient and enantioselective access to chiral

  描述了一系列Josiphos型双苯甲醚配体的简便合成方法和有用的应用。这些手性二膦的铱络合物在具有挑战性的1-芳基取代的二氢异喹啉底物的不对称氢化中显示出出色的对映选择性和良好的反应性（完全转化，高达> 99％ee，4000 TON）。使用40％HBr（水溶液）作为添加剂可显着改善这些催化剂的不对称诱导。该转化提供了对手性1-芳基取代的四氢异喹啉的高效和对映选择性的途径，这在天然产物和生物活性分子中非常重要且常见。
• Stereoselective nucleophilic additions to the carbon-nitrogen double bond. 2. Chiral iminium ions derived from "second generation" chiral amines
  作者：Richard P. Polniaszek、Craig R. Kaufman

  DOI：10.1021/ja00195a044

  日期：1989.6

  Les iminiums derives des chloro-2'- et dichloro-2',6' phenyl-1 ethylamines reagissent selon une addition nucleophile avec des hydrures; cette reaction est un exemple d'induction asymetrique 1,3

  Les iminiums 衍生出 des chloro-2'- 和 dichloro-2',6' phenyl-1 乙胺重新加成亲核试剂 avec des hydrures；cette 反应 est un example d'induction asymetrique 1,3
• Asymmetric transfer hydrogenation of imines and iminiums catalyzed by a water-soluble catalyst in water
  作者：Jiashou Wu、Fei Wang、Yaping Ma、Xin Cui、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jingen Deng、Bangliang Yu

  DOI：10.1039/b600496b

  日期：——

  The first asymmetric transfer hydrogenation of cyclic imines and iminiums in water was successfully performed in high yields and enantioselectivities with sodium formate as the hydrogen source and CTAB as an additive catalyzed by a water-soluble and recyclable ruthenium(II) complex of the ligand (R,R)-2.

  以甲酸钠为氢源，CTAB 为添加剂，在配体 (R,R)-2 的水溶性可回收钌 (II) 复合物催化下，首次成功地在水中对环状亚胺和亚胺进行了不对称转移加氢反应，并获得了较高的产率和对映选择性。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines in Water by Varying the Ratio of Formic Acid to Triethylamine
  作者：Vaishali S. Shende、Sudhindra H. Deshpande、Savita K. Shingote、Anu Joseph、Ashutosh A. Kelkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00889

  日期：2015.6.19

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of imines has been performed with variation in formic acid (F) and triethylamine (T) molar ratios in water. The F/T ratio is shown to affect both the reduction rate and enantioselectivity, with the optimum ratio being 1.1 in the ATH of imines with the Rh-(1S,2S)-TsDPEN catalyst. Use of methanol as a cosolvent enhanced reduction activity. A variety of imine substrates

  亚胺的不对称转移氢化（ATH）随水中甲酸（F）和三乙胺（T）摩尔比的变化而变化。已显示出F / T比影响还原速率和对映选择性，在具有Rh-（1 S，2 S）-TsDPEN催化剂的亚胺的ATH中，最佳比为1.1 。使用甲醇作为助溶剂可增强还原活性。减少了各种亚胺底物，提供了高收率（94–98％）和良好至优异的对映选择性（89–98％）。与普通的共沸FT系统相比，以1.1 / 1 F / T降低速度更快。
• A General Methodology for the Enantioselective Synthesis of 1-Substituted Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Viviane Elias、Núria Llor、Fabiana Subrizi、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201000473

  日期：2010.7

  is easily accessible by cyclocondensation of δ-oxoester 1 with (R)-phenylglycinol, a three-step synthetic route to enantiopure 1-substituted tetrahydroisoquinolines, including 1-alkyl-, 1-aryl-, and 1-benzyltetrahydroisoquinoline alkaloids, as well as the tricyclic alkaloid (–)-crispine A, has been developed. The key step is a stereoselective α-amidoalkylation reaction using the appropriate Grignard

  从三环内酰胺 2 开始，通过 δ-氧代酯 1 与 (R)-苯基甘氨醇的环缩合很容易获得，这是一种三步合成路线，可合成对映纯的 1-取代四氢异喹啉，包括 1-烷基-、1-芳基-和 1 -苄基四氢异喹啉生物碱，以及三环生物碱 (-)-crispine A，已被开发出来。关键步骤是使用合适的格氏试剂进行立体选择性 α-酰胺烷基化反应。