3-butyl-3-chloro-1-methyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione | 601520-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-3-chloro-1-methyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Quinolinedione, 3-butyl-3-chloro-1-methyl-；3-butyl-3-chloro-1-methylquinoline-2,4-dione
• CAS: 601520-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• 分子量: 265.74
• InChiKey: WIXDAZGIYUFGSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-3-chloro-1-methyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione 在 ammonium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 160.0h， 以58%的产率得到3-氨基-3-丁基-1-甲基喹啉-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮与尿素的反应。新颖3-（3-酰基脲基）-2,3-二氢-1-合成路线ħ -吲哚-2-酮，4-亚烷基-1' ħ -螺[咪唑恶唑-5,3'-吲哚] -2,2 ′-二酮和3,3a-二氢-5 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮

  摘要：

  1-取代的3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮与尿素在沸腾的乙酸中反应，生成的产物取决于位置3和氮原子上的取代类型3-氨基基团。在3位带有伯氨基的起始化合物得到3-（3-酰基脲基）-2，3-二氢-1 H-吲哚-2-酮。开始轴承仲氨基在位置3化合物反应，根据在位置3其它取代基的性质如果有一个氢原子α的碳原子C（3），4-亚烷基-1' ħ -螺[咪唑-5,3'-吲哚] -2,2'-二酮出现。如果在该位置不存在氢原子，则该反应会导致3,3a-dihydro-5 H-咪唑[4,5- c]喹啉-2,4-二酮。提出了这些转化的反应机理。所有化合物的特征在于其1 H，13 C，IR和大气压化学电离质谱，其中一些还具有15 N NMR数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00785-3
• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 磺酰氯 作用下， 以58%的产率得到3-butyl-3-chloro-1-methyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮与尿素的反应。新颖3-（3-酰基脲基）-2,3-二氢-1-合成路线ħ -吲哚-2-酮，4-亚烷基-1' ħ -螺[咪唑恶唑-5,3'-吲哚] -2,2 ′-二酮和3,3a-二氢-5 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮

  摘要：

  1-取代的3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮与尿素在沸腾的乙酸中反应，生成的产物取决于位置3和氮原子上的取代类型3-氨基基团。在3位带有伯氨基的起始化合物得到3-（3-酰基脲基）-2，3-二氢-1 H-吲哚-2-酮。开始轴承仲氨基在位置3化合物反应，根据在位置3其它取代基的性质如果有一个氢原子α的碳原子C（3），4-亚烷基-1' ħ -螺[咪唑-5,3'-吲哚] -2,2'-二酮出现。如果在该位置不存在氢原子，则该反应会导致3,3a-dihydro-5 H-咪唑[4,5- c]喹啉-2,4-二酮。提出了这些转化的反应机理。所有化合物的特征在于其1 H，13 C，IR和大气压化学电离质谱，其中一些还具有15 N NMR数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00785-3

文献信息

• Reaction of Tertiary 2‐Chloroketones with Cyanide Ions: Application to 3‐Chloroquinolinediones
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Ondřej Rudolf、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Lukáš Bednář

  DOI：10.1002/open.202100024

  日期：2021.6

  3-Chloroquinoline-2,4-diones react with cyanide ions in dimethyl formamide to give 3-cyanoquinoline-2,4-diones in small yields due to the strong hindrance of the substituent at the C-3 atom. Good yields can be achieved if the substituent at this position is the methyl group. In the methanol solution, the reaction proceeds by an addition mechanism to form 2-oxo-1a,2,3,7b-tetrahydrooxireno[2,3-c]qui

  3-氯喹啉-2,4-二酮与氰化物离子在二甲基甲酰胺中反应生成3-氰基喹啉-2,4-二酮，由于C-3原子上取代基的强烈位阻，产率较低。如果该位置的取代基是甲基，则可以获得良好的产率。在甲醇溶液中，反应通过加成机制进行，形成2-氧代-1a,2,3,7b-四氢氧并[2,3 -c ]喹啉-7b-甲腈，其中4-羟基-3-甲氧基-随后通过用甲醇打开环氧化物环形成2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-甲腈。这些反应的一些次要产物也已被分离出来。测量所制备的化合物的1 H、 13 C 和15 N NMR 谱，并使用适当的二维谱分配所有共振。
• Reaction of Some 2-Quinolone Derivatives with Phosphoryl Chloride: Synthesis of Novel Phosphoric Acid Esters of 4-Hydroxy-2-quinolone
  作者：Ondřej Rudolf、Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Antonín Klásek

  DOI：10.1002/jhet.1082

  日期：2013.2

  not react with phosphoryl chloride, however, 2,4-dichloroquinolines and/or 4-chloroquinolin-2-ones are formed in the presence of N,N-dimethylaniline. Along with these compounds, small quantities of novel dihydrogen phosphates of 4-hydroxyquinolin-2-ones were isolated. We outline a simple procedure that allows for the preparation of these compounds in moderate to good yields. All compounds were characterized

  3-氯喹啉-2,4-二酮不与磷酰氯反应，但是，在N，N-二甲基苯胺存在下会形成2,4-二氯喹啉和/或4-氯喹啉-2-酮。与这些化合物一起，分离出少量的4-羟基喹啉-2-酮的新型磷酸二氢酯。我们概述了一个简单的步骤，可以以中等到良好的产率制备这些化合物。所有化合物均通过1 H和13 C NMR，IR，EI-MS和ESI-MS光谱进行表征，在某些情况下通过31 P NMR光谱进行表征。
• Stereochemistry of the reduction of α-chloroketones with sodium borohydride—application to 3-chloroquinoline-2,4-diones
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Filip Křemen、Michal Rouchal

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.087

  日期：2016.7

  3-Chloroquinoline-2,4-diones were reduced with sodium borohydride to give syn- and anti-chlorohydrins, the stereochemistry of which was established by NMR spectroscopy. Both stereoisomeric chlorohydrins were reacted with potassium carbonate in methanol. anti-Isomers afforded the corresponding epoxides or rearranged to 3-hydroxy-4-alkylquinolin-2-ones, whereas syn-isomers did not react. However, these

  用硼氢化钠还原3-氯喹啉-2,4-二酮，得到顺式和反式氯醇，其立体化学通过NMR光谱法确定。两种立体异构的氯醇都与碳酸钾在甲醇中反应。反-异构体，得到相应的环氧化物或重新安排，以3-羟基-4- alkylquinolin -2-酮，而顺式-异构体不反应。但是，这些异构体在DMSO中长时间放置后会转化为4-羟基喹啉-2-酮。与亚硫酰氯反应后，顺式异构体产生顺式和反式-3,4-二氯喹啉-2-酮。
• Reaction of 3-chloroquinoline-2,4-diones with ethanolamine and rearrangement of the reaction products
  作者：Antonín Klásek、Filip Křemen、Hana Křemenová、Antonín Lyčka、Michal Rouchal

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.007

  日期：2017.3

  rearrangement proceeds during the reaction of 3-(2-hydroxyethylamino)quinoline-2,4-diones with isocyanic acid. Three types of reaction products arise: 2-(2-hydroxyethyl)imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-diones, 3-(2-hydroxyethyl)-3,3a-dihydro-2H-imidazo[4,5-]quinoline-4(5H)diones and primarily 5-hydroxy-1-(hydroxyethyl)-1′H-spiro[imidazolidine-5,3′-indole]-2,2′-diones. The reaction mechanism and product stereochemistry

  迄今为止，文献中尚未描述叔α-氯酮与乙醇胺的反应。在这里，我们描述了叔3-氯喹啉-2,4-二酮与乙醇胺的反应，得到了新的3-（2-羟乙基氨基）喹啉-2,4-二酮。这些化合物与三光气反应后，可提供3-（2-氧杂恶唑烷-3-基）喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮和具有二聚特性的新化合物。在3-（2-羟乙基氨基）喹啉-2，4-二酮与异氰酸反应期间进行分子重排。产生三种类型的反应产物：2-（2-羟乙基）咪唑并[1,5 - c ]喹唑啉-3,5-二酮，3-（2-羟乙基）-3,3a-二氢-2 H-咪唑并[4 ，5-]喹啉-4（5 H）二酮和主要5-羟基-1-（羟基乙基）-1' ħ -螺[咪唑恶唑-5,3'-吲哚] -2,2'-二酮。讨论了反应机理和产物立体化学。测量了所制备化合物的1 H，13 C和15 N NMR光谱，并且所有共振均来自适当的二维实验。
• Reaction of 1-substituted 3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanates. An easy pathway to generate novel 2-thioxo-1′H-spiro[imidazoline-5,3′-indole]-2,2′-diones
  作者：Antonín Klásek、Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Ivan Mikšík、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.009

  日期：2009.6

  3-Butyl-3-amino-1H,3H-quinoline-2.4-diones react with isothiocyanates to give novel 3a-butyl-9b-hydroxy-2-thioxo-1,2,3,3a,5,9b-hexahydro-imidazo[4,5-c]quinolin-2-ones in high yields. These compounds rearrange in boiling acetic acid or concd hydrochloric acid to give (E)- and/or (Z)-4-butylidene-2-thioxo-1'H-spiro[imidazoline-5,3'-indole]-2,2'-diones. All compounds were characterized by their (1)H, (13)C, IR and MS spectra, and some of them also by (15)N NMR. The structure of one compound was investigated by single-crystal X-ray diffraction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.