DL-ornithine hydrochloride | 22834-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-ornithine hydrochloride
• 英文别名: ornithine (hydrochloride)；DL-ornithine monohydrochloride；2,5-Diaminopentanoic acid;hydron;chloride；2,5-diaminopentanoic acid;hydron;chloride
• CAS: 22834-83-9
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD00065398
• 分子量: 168.623
• InChiKey: GGTYBZJRPHEQDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  White crystalline solid or powder to syrup; Slight savoury aroma
• 溶解度：
  Soluble in water

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.66
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-ornithine hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-3-氨基哌啶-2-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  的（EPC合成- [R（+） - - ）和（小号） - （ - ） - （的supidime和晶体结构分析- [R（+） - - ）supididide †

  摘要：

  从D-和L-鸟氨酸开始，显示了supidimide（2）的对映异构体。与在结构上相关的沙利度胺（1）相比，磺胺嘧啶没有致畸活性，但也可作为镇静剂或镇静剂。使用（R）-（+）-磺胺二酰亚胺的X射线结构分析，比较了磺胺二酰亚胺和沙利度胺的分子结构差异。糖苷的纯对映体的溶解度是外消旋体的6倍。其原因在于晶格力：在纯对映异构体中，分子通过弱氢键连接，而在外消旋体中，通过强，中心对称氢键形成二聚体。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831117
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴戊酸甲酯 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 DL-ornithine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Drauz, Karlheinz; Foerster, Siegfried, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 173 - 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmaceutically active ornithine derivatives, ammonium salts thereof and methods of making same
  申请人：——

  公开号：US20040072837A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to pharmaceutically active ornithine compounds, particularly to pharmaceutically acceptable ammonium salts of N &dgr; -acyl derivatives of N &agr; (4-amino-4-deoxypteroyl)-L-omithine compounds; and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more of such ammonium salts. The ammonium salts provided by the invention exhibit superior chemical stability than corresponding acidic N &dgr; -acyl derivatives of N &dgr; -acyl derivatives of N &agr; (4-amino-4-deoxypteroyl)-L-ornithine compounds.

  本发明涉及药用活性鸟氨酸化合物，特别是药用可接受的N &dgr; -酰基衍生物的铵盐，以及利用或包含这类铵盐的治疗方法和药物组合物。本发明提供的铵盐比相应的N &dgr; -酰基衍生物表现出更优越的化学稳定性，后者是N &agr; (4-氨基-4-脱氧叶酸)-L-鸟氨酸化合物的酸性N &dgr; -酰基衍生物。
• PRODRUGS OF FUSED-BICYCLIC C5aR ANTAGONISTS
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20190300526A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure provides, inter alia, Compounds of Formulae IA, IB, IC, IIA, IIB and IIC or pharmaceutically acceptable salts thereof that are modulators of the C5a receptor. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of use including the treatment of diseases or disorders involving pathologic activation from C5a and non-pharmaceutical applications.

  本公开提供了化合物IA、IB、IC、IIA、IIB和IIC的结构，或其在药学上可接受的盐，这些化合物是C5a受体的调节剂。还提供了包括治疗涉及C5a病理性激活的疾病或疾病的药物组合物和使用方法，以及非药物应用。
• Iodine-Promoted N–H/α,β-C(sp³)-Trifunctionalization of <scp>l</scp>-Proline: Access to 3,4-Dihydrobenzo[<i>b</i>][1,7]naphthyridines via Consecutive Decarboxylation/Ring Opening/Dicyclization
  作者：Xiao Geng、Can Wang、Peng Zhao、You Zhou、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01277

  日期：2019.7.5

  proceeding through an iodine-promoted consecutive decarboxylation/ring-opening/dicyclization process, is achieved. This strategy affords structurally diverse fused N-heterocycles in good yields with a wide substrate scope. Preliminary mechanistic studies indicate that catabolism of l-proline might be involved in this cascade reaction and the in situ generated intermediate 4-aminobutanal was identified

  AN-H /α，β-C（SP 3）的-trifunctionalization升-脯氨酸，通过碘促进的连续脱羧/开环/ dicyclization过程继续进行，得以实现。该策略以良好的产率提供了结构多样的稠合N-杂环，具有广泛的底物范围。初步机理研究表明的该分解代谢升-脯氨酸可能参与该级联反应和原位生成的中间4-氨基丁醛被确定为关键中间体。值得注意的是，这种多米诺骨牌策略丰富了多用途1-脯氨酸在稠合杂环的合成中的反应性。
• Facile synthesis of γ-, α-, and ε-lactams by cyclodehydration of ω-amino acids on alumina or silica gel
  作者：Artur Bladé-Font

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93171-x

  日期：1980.1

  It has been found that γ-, α-, and ε-amino acids cyclodehydrate easily to their corresponding lactams by the action of alumina or silica gel in boiling toluene.

  已经发现，在沸腾的甲苯中，通过氧化铝或硅胶的作用，γ-，α-和ε-氨基酸容易脱水成相应的内酰胺。
• [EN] METHODS OF MAKING L-ORNITHINE PHENYL ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'ACÉTATE DE PHÉNYLE DE L-ORNITHINE
  申请人：OCERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012048043A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed herein are processes for making L-ornithine phenyl acetate. The process may include, for example, intermixing a halide salt of L-ornithine with silver phenyl acetate. The process may also include forming a phenyl acetate salt in situ. The present application also relates to various compositions obtained from these processes, including crystalline forms.

  本文披露了制备L-鸟氨酸苯乙酸盐的过程。该过程可能包括将L-鸟氨酸的卤化盐与苯乙酸银进行混合。该过程还可能包括在原位形成苯乙酸盐。本申请还涉及从这些过程中获得的各种组合物，包括结晶形式。

表征谱图