1,3,5-tri-tert-butylcyclopentadiene | 125735-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3,5-tri-tert-butylcyclopentadiene
• 英文别名: 1,3,5-Tri-tert-butylcyclopentadien；1,3-Cyclopentadiene, 1,3,5-tris(1,1-dimethylethyl)-；1,3,5-tritert-butylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 125735-41-3
• 化学式: C₁₇H₃₀
• 分子量: 234.425
• InChiKey: WQFBXIQLFBQNLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri-tert-butylcyclopentadiene 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2,4,5-tri-tert-butylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Bollmann, Christof, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 837 - 840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘代叔丁烷 、 1,3-Di-tert-butylcyclopentadienylnatrium 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3,5-tri-tert-butylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Sitzmann, Helmut, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 10, p. 1293 - 1297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Deoxydehydration of Diols to Olefins by using a Bulky Cyclopentadiene-based Trioxorhenium Catalyst
  作者：Suresh Raju、Johann T. B. H. Jastrzebski、Martin Lutz、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/cssc.201300364

  日期：2013.9

  single crystal X‐ray structures. Deoxydehydration reaction conditions were optimised by using 2 mol % loading of 2 for the conversion of 1,2‐octanediol into 1‐octene. Different phosphine‐based and other, more conventional, reductants were tested in combination with 2. Under optimised conditions, a variety of vicinal diols (aromatic and aliphatic, internal and terminal) were converted into olefins in good

  开发了一种庞大的基于环戊二烯基（Cp）的三氧ox鎓化合物，用于将邻位二醇催化脱氧脱水为烯烃。1,2,4-三（叔丁基）环戊二烯基三氧合（（2）催化剂是通过两步合成程序合成的。十羰基ir被转化为1,2,4-三（叔丁基）环戊二烯基三羰基rh ，然后用H 2 O 2进行双相氧化。具有“钢琴凳”构型的这两种新的三足化合物具有完整的特征，包括其单晶X射线结构。通过使用2 mol％的2负载来优化脱氧脱水反应条件用于将1,2-辛二醇转化为1-辛烯。结合2测试了不同的基于膦的还原剂以及其他更常规的还原剂。在优化的条件下，各种邻位二醇（芳族和脂族，内部和末端）都以良好或优异的收率和最小的烯烃异构化率转化为烯烃。1,2-辛二醇的脱氧脱水实现了每Re 1400的高周转率。此外，生物质衍生的多元醇（甘油和赤藓糖醇）被2作为催化剂转化为它们相应的烯烃产物。
• Reactions of di- and tri- tert -butylcyclopentadienes with dihalocarbenes
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Christof Bollmann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00119-s

  日期：1995.3

  Dihalocarbene additions to mixed 1,3- and 1,4-di-tert-butylcyclopentadienes (1, 3) allow to prepare 1,3-di-tert-butyl-4-halobenzenes (9) in an efficient way. Only the 3,4 double bond is attacked regiospecifically in 1,3,5-tri-tert-butylcyclopentadiene (11) (and also in 1).Totally unexpected main products from 11 are compounds 9 again being formed under fragmentation of a tert-butyl group. Only small

  二卤卡宾补充混合1,3-和1,4-二-叔butylcyclopentadienes（1,3）允许以制备1,3-二-叔丁基-4-卤代苯（9以有效的方式）。在1,3,5-三叔丁基环戊二烯（11）中（以及也在1中）只有3,4双键被区域特异性攻击。从11中完全出乎意料的主要产物是化合物9在叔-叔丁基的断裂下再次形成丁基。只的1,2,4-三-帐篷丁基S-卤代苯（少量13，X =氯，溴）从获得的11。11（12a）不稳定的初级二氯卡宾加合物可以隔离。其热分解发生，失去一个叔丁基基团，生成9a。碱催化的12a降解产生副产物9a和13a。
• Di-tert-butylcyclopentadiene and tri-tert-butylcyclopentadiene
  作者：Clifford G. Venier、Edward W. Casserly

  DOI：10.1021/ja00163a057

  日期：1990.3

  Synthese de tris-t-butyl-1,2,4 et de di-t-butyl-1,3 (1,4 ou 2,5) cyclopentadiene-1,3 par alkylation, avec catalyse transfert phase, de cyclopentadiene-1,3 avec le bromo-2 methyl-2 propane

  合成 de tris-t-butyl-1,2,4 和 de di-t-butyl-1,3 (1,4 ou 2,5) cyclopentadiene-1,3 对烷基化，avec 催化转移相，de cyclopentadiene-1 ,3 avec le bromo-2methyl-2 丙烷
• Synthesis, Characterization, and Reactions of Ruthenium(II), -(III), and -(IV) Complexes with Sterically Demanding 1,2,4-Tri-<i>tert</i>-butylcyclopentadienyl Ligands
  作者：Ryuichi Shimogawa、Toshiro Takao、Hiroharu Suzuki

  DOI：10.1021/om401035y

  日期：2014.1.13

  mixed-valence Ru(III)/Ru(II) complex Cp‡Ru(μ-Cl)3RuCp‡ (7). The treatment of the appropriate precursor 1b or 2b with an excess of a hydride reagent such as LiEt3BH or LiAlH4 afforded the novel dinuclear ruthenium tetrahydride-bridged complex Cp‡Ru(μ-H)4RuCp‡ (9b). The treatment of a mixture of [Cp*Ru(μ3-Cl)]4 and 4 with LiEt3BH afforded the analogous dinuclear ruthenium tetrahydride-bridged complex bearing

  RuCl 3 ·3H 2 O与1,3,5-C 5（t Bu）3 H 3的反应得到二聚Ru（III）二氯化物络合物[Cp ‡ RuCl（μ-Cl）] 2（1b ; Cp ‡ =η 5 -1,2,4--C 5（吨丁基）3 ħ 2）。用气态氧处理1b得到了四价钌μ-氧杂配合物[Cp • RuCl 2 ] 2（μ-O）（2b）。2b的治疗用伯醇或仲醇再生1b，同时伴随醇的脱氢氧化，分别得到相应的醛或酮。用回流的2-丙醇或过量的锌粉在四氢呋喃中处理2b可以有效地得到具有蝶形结构[Cp • Ru（μ-Cl）] 2（4）的新型二聚Ru（II）一氯化Ru（II）。中心和对给电子试剂的高反应性。1b与4的反应提供了混合价的Ru（III）/ Ru（II）络合物Cp ‡ Ru（μ-Cl）3 RuCp ‡（7）。合适的前体的治疗1B或2B与过量的氢化物试剂，如LIET 3 BH或的LiAlH 4，得到双核新颖四氢化钌-桥接的Cp复杂‡茹（μ-H）4
• Synthesis of Cyclopentadienyl‐Based Tricarbonyl Rhenium Complexes and Some Unusual Reactivities of Cyclopentadienyl Substituents
  作者：Suresh Raju、Christian A. M. R. van Slagmaat、Martin Lutz、Hendrik Kleijn、Johann T. B. H. Jastrzebski、Marc‐Etienne Moret、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/ejic.201601220

  日期：2017.1.18

  substituents. Aryl-substituted analogous complexes 10a-12a were accessed via salt metathesis of ReBr(CO)5 with the lithium salt of the deprotonated ligand (Cp'Li), and aryl groups were found to decrease electron donation. Furthermore, an unusual [6+4] cycloaddition reaction of (CpMe4H)Re(CO)3 8a with excess ligand resulted in the highly asymmetrical Cp'Re(CO)3 complex 9a. Finally, the reaction of the te

  基于环戊二烯基的三羰基铼配合物 (Cp'Re(CO)3) 是相应的基于环戊二烯基的三氧铼配合物 (Cp'ReO3) 的方便前体，它们是二醇脱氧 (DODH) 成烯烃的潜在催化剂。为了评估不同Cp-取代基的影响，合成了一系列烷基取代的Cp'Re(CO)3配合物(1a-8a)。从 Re2(CO)10 与相应的 Cp'H 配体 (1-8) 的反应中获得了高产率 (86-98%)，其中 Cp 的给电子特性随着取代基的数量增加而增加。芳基取代的类似配合物 10a-12a 是通过 ReBr(CO)5 与去质子化配体 (Cp'Li) 的锂盐的盐复分解获得的，发现芳基会减少电子供体。此外，(CpMe4H)Re(CO)3 8a 与过量配体的不寻常的 [6+4] 环加成反应导致高度不对称的 Cp'Re(CO)3 配合物 9a。最后，四苯基环戊二烯酮配体与 Re2(CO)10 的反应导致分离出两种不寻常的化合物：Shvo