Tetrakis(dimethylamino)methan | 10524-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Tetrakis(dimethylamino)methan
• 英文别名: Methanetetramine, octamethyl-；N,N,N',N',N",N",N"',N"'-octamethylmethanetetramine
• CAS: 10524-51-3
• 化学式: C₉H₂₄N₄
• 分子量: 188.316
• InChiKey: GBNYRNDJAGSSFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.5-124.5 °C
• 沸点：
  219.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrakis(dimethylamino)methan 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二甲基三甲基硅胺 作用下， 生成 六甲基氯胍
  参考文献：
  名称：

  正酰胺和亚铝盐，CIII。合成von N，N'，N'-peralkierierten胍盐Salz-basierten ionischenFlüssigkeitendurch Anionenmetathese

  摘要：

  N，N′，N′′-过烷基化的胍鎓氯化物和N，N′，N′′-过烷基化的胍是由N，N′-过烷基化的氯甲ami鎓氯化物制备的。胍的烷基化得到N，N'，N''-全取代的胍鎓氯化物溴化物，碘化物，烷基硫酸盐和四氟硼酸盐。通过阴离子复分解由氯化物和碘化物制备胍基三氰胺和四氰基丙烯。卤化胍与三氟化硼醚化物，四氟硼酸三乙基氧鎓或四氟硼酸钠的反应产生了四氟硼酸胍。胍基糖精，氰酸盐，硫氰酸盐，三氟甲磺酸盐，双（三氟甲磺酰基）酰亚胺，六氰合铁酸盐（II / III），

  DOI：

  10.1515/znb-2020-0074
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基脲 在 COCl₂ 作用下， 生成 Tetrakis(dimethylamino)methan
  参考文献：
  名称：

  四（氨基）甲烷：其结构和反应性模式对假设的氮化碳构架的影响†

  摘要：

  由于它们可能作为氮化碳C 3 N 4的结构单元的模型化合物，已对（氨基）甲烷的制备，结构化学和一些代表性反应进行了（重新）研究。在晶体中，C（NMe 2）4（1）的分子几何形状接近D 2a对称性是通过使用最新的密度泛函方法进行的理论计算所提出的。与四（氨基）硅烷中几乎为平面的相反，中心碳原子的配位是扭曲的四面体，氮原子的构型是强金字塔形的。四（吡咯烷基）甲烷具有相似的核心结构，其信封构象中的所有杂环取代基在溶液中均呈柔性。由于结构更拥挤，四（哌啶子基）甲烷在溶液中的刚性更高，对六元环的反转换垒更高。1的水解生成MezNH和六甲基胍基氢氧化物，用HAuCl 4（aq）处理1得到晶体[C（NMe 2）3 ] 4 AuCl 4−其结构也已确定。化合物1是强亲核试剂，可以用作胺化剂，将胍基阳离子作为离去基团，例如将卤代硅烷转化为二甲基氨基硅烷。根据有关块状碳氮化物的最新预测讨论了实验结果。

  DOI：

  10.1002/cber.19971301206

文献信息

• Thiocarbonylkomplexe des eisens
  作者：Wolfgang Petz

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81477-1

  日期：1981.2

  (CO)4FeCS reacts with the ortho amide of the carbon acid C(NMe2)4 to yield the anionic thiocarbamoyl complex I, which with “magic methyl” can be converted into the neutral carbene complex. The spectroscopic properties (IR, NMR and mass spectra) of the new complexes are discussed.

  （CO）4 FeCS与碳酸C（NMe 2）4的邻酰胺反应生成阴离子硫代氨基甲酰基配合物I，该阴离子硫代氨基甲酰基配合物可与“魔术甲基”转化为中性卡宾配合物。讨论了新配合物的光谱性质（IR，NMR和质谱）。
• Structure of carbanions having carbocations as counterions
  作者：Manfred T. Reetz、Carsten Bingel、Klaus Harms

  DOI：10.1039/c39930001558

  日期：——

  The first X-ray structural analysis of a carbanion having a carbocation as the counterion, [EtC(CO2Me)2]–C[(NMe2)3]+ is reported, showing unusual hydrogen bonding between the carbanion and the methyl groups of the carbocation.

  本研究首次报道了以碳阴离子作为反离子的[EtC(CO2Me)2]-C[(NMe2)3]+碳阴离子的 X 射线结构分析，显示了碳阴离子与碳阴离子甲基之间不同寻常的氢键。
• Reaktionen von C(NMe₂)₄ mit Carbonylverbindungen der 6. Gruppe. Kristallstrukturen von [C(NMe₂)₃][(CO)₅CrC(O)NMe₂], [C(NMe₂)₃]₂[Mo₂(CO)₁₀] und [C(NMe₂)₃][(CO)₄Mo(O₂CNMe₂)] / Reactions of C(NMe₂,)₄ with Group 6 Carbonyl Compounds. Crystal Structures of [C(NMe₂ )₃ ][(CO)₅ CrC(O)NMe₂], [C(NMe₂)₃]₂[Mo₂(CO)₁₀] and [C(NMe₂)₃][(CO)₄ Mo(O₂CNMe₂)]
  作者：Wolfgang Petz、Bernhard Neumüller、Jörg Lorberth、Klaus Megges、Werner Massa

  DOI：10.1515/znb-2001-0315

  日期：2001.3.1

  Abstract The reaction of C(NMe2)4 (1) with M(CO)6 (M = Cr, W) in THF solution leads to the anionic carbamoyl complexes [C(NMe2)3][(CO)5MC(O)NMe2] (2a, M = Cr; 2c M = W). In the case of M = Mo the resulting complex 2b is not obtained; instead, the salts [C(NMe2)3]2[Mo2(CO)10] (3) and [C(NMe2)3][(CO)4Mo(O2CNMe2)] (4) are isolated. The crystal structures of 2a, 3, and 4 are presented. In the salt-like

  摘要 C(NMe2)4 (1) 与 M(CO)6 (M = Cr, W) 在 THF 溶液中反应生成阴离子氨基甲酰基配合物 [C(NMe2)3][(CO)5MC(O)NMe2 ] (2a, M = Cr; 2c M = W)。在 M = Mo 的情况下，不会得到生成的复合物 2b；相反，盐 [C(NMe2)3]2[Mo2(CO)10](3) 和 [C(NMe2)3][(CO)4Mo(O2CNMe2)](4) 被分离出来。给出了 2a、3 和 4 的晶体结构。在类盐化合物中，阴阳离子之间不存在原子间接触，阳离子是无序的。4的结构显示了两个独立的分子。通过IR和NMR光谱进一步表征化合物。
• Configuration of Enolates of β-Ketocarboxylic Acid Esters — Carbocation-Carbanion Salts
  作者：Herbert Meier、Monika Buß、Martin Adam

  DOI：10.1002/jlac.199619961227

  日期：1996.12

  (E)-3-hydroxy-2,3-dimesitylpropenoic acid methyl ester (1a) with tetrakis(dimethylamino)-methane (3) led to stable salt (E)-2a, which belongs to a very rare species of salts that consist of a heteroatom-stabilized carbocation and a heteroatom-stabilized carbanion. An analogous guanidinium salt (E)-2b was formed in the reaction of 3-oxo-2,3-diphenylpropanoic acid methyl ester (1b) and 3. The molecular structures

  （Z）-或（E）-3-羟基-2,3-二苯甲基丙酸甲酯（1a）与四（二甲氨基）-甲烷（3）脱质子化反应生成稳定的盐（E）-2a，属于a由杂原子稳定的碳正离子和杂原子稳定的碳负离子组成的非常稀有的盐类。在3-氧代-2,3-二苯基丙酸甲酯（1b）与3的反应中形成类似的胍盐（E）-2b。这些烯醇盐的分子结构通过NMR光谱和（E）-2a MC [N（CH3）2 ] 3 }并与相应的碱烯醇盐进行比较。
• Kantlehner, Willi; Stieglitz, Ruediger; Hauber, Michael, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 256 - 268
  作者：Kantlehner, Willi、Stieglitz, Ruediger、Hauber, Michael、Haug, Erwin、Regele, Claudia

  DOI：——

  日期：——