2-ethoxy-1-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-1H-benzimidazole-7-carboxylicacid-1-[[(cyclohexyloxy)carbonyl]oxy]ethyl ester | 632322-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-1-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-1H-benzimidazole-7-carboxylicacid-1-[[(cyclohexyloxy)carbonyl]oxy]ethyl ester
• 英文别名: 1-(cyclohexyloxycarbonyloxy)ethyl 1-{(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl}-2-ethoxy-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate；(+/-)1-[[(cyclohexyloxy)carbonyl]oxy]ethyl-2-ethoxy-1-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)-methyl]-1H-benzimidazole-7-carboxylate；1-cyclohexyloxycarbonyloxyethyl 3-[[4-(2-cyanophenyl)phenyl]methyl]-2-ethoxybenzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 632322-62-4
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₆
• 分子量: 567.642
• InChiKey: SIQUUIKHTASBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-1-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-1H-benzimidazole-7-carboxylicacid-1-[[(cyclohexyloxy)carbonyl]oxy]ethyl ester 在 sodium azide 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以87.9%的产率得到坎地沙坦酯
  参考文献：
  名称：

  一种坎地沙坦酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一条新型的坎地沙坦酯合成路线，包括由2‑乙氧基苯并咪唑‑7‑甲酸烷基酯与4‑溴甲基‑2’‑氰基联苯发生烷基化反应，接着酯基水解后再与1‑卤代乙基环己基碳酸酯反应得到中间体1‑[(2′‑氰基联苯‑4‑基)甲基]‑2‑乙氧基‑1H‑苯并咪唑‑7‑羧酸烷基酯，再经过四氮唑化反应得到坎地沙坦酯。本发明可以通过一锅法完成烷基化、水解和成酯反应，合成步骤少，工艺简单；所用原料廉价易得，生产成本低；三废少，绿色环保。

  公开号：

  CN107089972B
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4'-溴甲基联苯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-ethoxy-1-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-1H-benzimidazole-7-carboxylicacid-1-[[(cyclohexyloxy)carbonyl]oxy]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种坎地沙坦酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一条新型的坎地沙坦酯合成路线，包括由2‑乙氧基苯并咪唑‑7‑甲酸烷基酯与4‑溴甲基‑2’‑氰基联苯发生烷基化反应，接着酯基水解后再与1‑卤代乙基环己基碳酸酯反应得到中间体1‑[(2′‑氰基联苯‑4‑基)甲基]‑2‑乙氧基‑1H‑苯并咪唑‑7‑羧酸烷基酯，再经过四氮唑化反应得到坎地沙坦酯。本发明可以通过一锅法完成烷基化、水解和成酯反应，合成步骤少，工艺简单；所用原料廉价易得，生产成本低；三废少，绿色环保。

  公开号：

  CN107089972B

文献信息

• Process For the Preparation of Sartan Derivatives and Intermediates Useful in Such Process
  申请人：Veverka Miroslav

  公开号：US20080312451A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention provides a process for the preparation of a sartan derivative of formula (I) (formula as filed in paper form) (I) wherein the substituents have the meaning indicated in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising reacting 2-cyanophenylboronic acid or a derivative thereof with a p-halobenzyl-1H-imidazole derivative of formula (VI), (formula as filed in paper form) (VI) wherein (part of formula as filed in paper form), X, Y, R 1 and R 2 are as defined above, and Z is I, Br or Cl, in the presence of a transition metal catalyst and an inorganic or organic base. The invention also provides new intermediates of formula (V), (formula as filed in paper form) (V) wherein M is an alkali metal or an NR 4 R 5 R 6 R 7 group; and of formula (II) (formula as filed in paper form) (II)

  本发明提供了一种制备式(I)（纸质文件中的公式）的Sartan衍生物或其药学上可接受的盐的方法，其中取代基具有说明书中指示的含义，包括在过渡金属催化剂和无机或有机碱的存在下，将2-氰基苯硼酸或其衍生物与式(VI)（纸质文件中的公式）的p-卤苯基-1H-咪唑衍生物反应，其中（公式的一部分如纸质文件中所示），X、Y、R1和R2如上定义，Z为I、Br或Cl。本发明还提供了式(V)（纸质文件中的公式）的新中间体，其中M是碱金属或NR4R5R6R7基团；以及式(II)（纸质文件中的公式）的新中间体。
• Process for the preparation of sartan derivatives and intermediates useful in such process
  申请人：KRKA, d.d. Novo mesto

  公开号：US07868180B2

  公开（公告）日：2011-01-11

  The invention provides a process for the preparation of a sartan derivative of formula (I) (formula as filed in paper form) (I) wherein the substituents have the meaning indicated in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising reacting 2-cyanophenylboronic acid or a derivative thereof with a p-halobenzyl-1H-imidazole derivative of formula (VI), (formula as filed in paper form) (VI) wherein (part of formula as filed in paper form), X, Y, R1 and R2 are as defined above, and Z is I, Br or Cl, in the presence of a transition metal catalyst and an inorganic or organic base. The invention also provides new intermediates of formula (V), (formula as filed in paper form) (V) wherein M is an alkali metal or an NR4R5R6R7 group; and of formula (II) (formula as filed in paper form) (II).

  本发明提供了一种制备式(I)（纸张形式中的公式）的沙坦衍生物或其药学上可接受的盐的方法，其中取代基的含义如说明中所示，包括在过渡金属催化剂和无机或有机碱存在下，将2-氰基苯硼酸或其衍生物与式(VI)（纸张形式中的公式）的对位卤苯甲基-1H-咪唑衍生物反应，其中（公式的一部分如纸张形式中所述），X，Y，R1和R2如上所定义，Z为I，Br或Cl。本发明还提供了新的中间体，包括式(V)（纸张形式中的公式），其中M是碱金属或NR4R5R6R7基团；和式(II)（纸张形式中的公式）。
• WO2008/129077
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CRYSTALLINE 1-(CYCLOHEXYLOXYCARBONYLOXY) ETHYL 1-((2'-CYANOBIPHENYL-4-YL)METHYL)-2-ETHOXY-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE-7-CARBOXYLATE AND A PROCESS FOR ITS PREPARATION
  申请人：KRKA, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP2139866A2

  公开（公告）日：2010-01-06
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING CANDESARTAN OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OR ESTERS THEREOF AND AMLODIPINE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  申请人：KRKA, d.d., Novo mesto

  公开号：EP3236950A1

  公开（公告）日：2017-11-01