首页分子通化学资讯化学百科反应查询关于我们

请输入关键词

历史搜索

热门化合物HOT

喹啉
水杨醛
二溴甲烷
谷胱甘肽
L-乳酸
苯巴比妥
辣椒碱
非那明
百草枯
联苯烯

1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯 | 139481-44-0

物质功能分类

生物化工 - 提取物 - 植物提取物

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物

中文名称

1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯

中文别名

2-乙氧基-1-[[(2'-氰基联苯-4-取代)甲基]苯并咪唑]-7-羧酸甲酯；阿齐沙坦中间体；2-乙氧基-1-[[2'-[(羟氨基)亚氨基甲基]联苯-4-基]甲基]-1H-苯并咪唑-7-羧酸乙酯；坎地化合物(甲酯)；甲酯C6；坎地沙坦酯中间体(甲酯C6)；坎地沙坦中间体甲酯C6；1-[(2’-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯；1-[(2'-氰基联苯-4-基)-甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯

英文名称

methyl 1-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-2-ethoxy-benzimidazole-7-carboxylate

英文别名

methyl 1-<(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl>-2-ethoxy-1H-benzimidazole-7-carboxylate；methyl-1-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-2-ethoxy-1H-benzimidazole-7-carboxylate；1-[((2'-cyanobiphenyl)-4-yl)methyl]-2-ethoxy-1H-benzimidazole-7-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-ethoxy-1-((2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl)-1H-benzimidazole-7-carboxylate；Methyl 1-((2'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-2-ethoxy-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate；methyl 3-[[4-(2-cyanophenyl)phenyl]methyl]-2-ethoxybenzimidazole-4-carboxylate

1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯化学式

CAS

139481-44-0

化学式

C₂₅H₂₁N₃O₃

mdl

——

分子量

411.46

InChiKey

KSXLHOFDCDKQLH-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

168 °C
溶解度：

可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

4.9
重原子数：

31
可旋转键数：

7
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.16
拓扑面积：

77.1
氢给体数：

0
氢受体数：

5

安全信息

海关编码：

2933990090
危险性防范说明：

P280,P305+P351+P338
危险性描述：

H302
储存条件：

存放于惰性气体中，以避免与空气接触。

SDS

SDS：25cad39ed0b66c40e195173a6731aa5e

查看

制备方法与用途

用途：血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂，用于治疗高血压。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
2-乙氧基苯并咪唑-7-羧酸甲酯	methyl 2-ethoxy-1H-benzimidazole-7-carboxylate	150058-27-8	C₁₁H₁₂N₂O₃	220.228

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
阿齐沙坦杂质	1-((2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl)-2-ethoxy-1H-benzo[d]-imidazole-7-carboxylic acid	632322-61-3	C₂₄H₁₉N₃O₃	397.433
阿齐沙坦杂质 A	Methyl 1-[(2'-carbamoylbiphenyl-4-yl)methyl]-2-ethoxybenzimidazole-7-carboxylate	147404-76-0	C₂₅H₂₃N₃O₄	429.475
——	2-ethoxy-1-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-1H-benzimidazole-7-carboxylicacid-1-[[(cyclohexyloxy)carbonyl]oxy]ethyl ester	632322-62-4	C₃₃H₃₃N₃O₆	567.642
2-乙氧基-1-((2-(n-羟基甲脒基)-[1,1-联苯]-4-基)甲基)-1H-苯并[d]咪唑-7-羧酸甲酯	methyl 2-ethoxy-1-{[2'-(N'-hydroxycarbamimidoyl)biphenyl-4-yl]methyl}-1H-benzimidazole-7-carboxylate	147403-65-4	C₂₅H₂₄N₄O₄	444.49
——	methyl 2-ethoxy-1-((2'-(N'-(methoxycarbonyloxy)carbamimidoyl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate	1403477-45-1	C₂₇H₂₆N₄O₆	502.527
——	methyl 2-ethoxy-1-[[2'-(ethoxycarbonyloxy-carbamimidoyl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazole-7-carboxylate	147404-82-8	C₂₈H₂₈N₄O₆	516.554
——	2-ethoxy-1-{[2'-(N'-hydroxycarbamimidoyl)biphenyl-4-yl]methyl}-1H-benzimidazole-7-carboxylic acid	1397836-49-5	C₂₄H₂₂N₄O₄	430.463
2-乙氧基-1-[[(2’-(1H-四唑-5-基)联苯-4-基)甲基]苯并咪唑]-7-甲酸乙酯	methyl 2-ethoxy-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazole-7-carboxylate	139481-69-9	C₂₅H₂₂N₆O₃	454.488
坎地沙坦	candesartan	139481-59-7	C₂₄H₂₀N₆O₃	440.461
1-[(2'-[(乙氧羰基)氧基]脒基)[1,1-联苯基]-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯	azilsartan methyl ester	147403-52-9	C₂₆H₂₂N₄O₅	470.484
——	methyl 2-ethoxy-1-[[2'-(2,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-thiadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl)methyl]benzimidazole-7-carboxylate	147403-53-0	C₂₆H₂₂N₄O₄S	486.551
——	benzyl 2-ethoxy-1-((2'-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate	1403474-72-5	C₃₂H₂₆N₄O₅	546.582
美阿沙坦钾杂质26	(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 2-ethoxy-1-{[2'-(N'-hydroxycarbamimidoyl)biphenyl-4-yl]-methyl}-1H-benzimidazole-7-carboxylate	1449029-77-9	C₂₉H₂₆N₄O₇	542.548
阿齐沙坦	azilsartan	147403-03-0	C₂₅H₂₀N₄O₅	456.458
——	(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl) methyl 2-ethoxy-1-[(2'-{N'-[(ethoxycarbonyl)oxy]carbamimidoyl}-biphenyl-4-yl)-methyl]-1H-benzimidazole-7-carboxylate	1449029-78-0	C₃₂H₃₀N₄O₉	614.612
坎地沙坦酯	candesartan cilexetil	145040-37-5	C₃₃H₃₄N₆O₆	610.67
阿齐沙坦酯杂质I	methyl 1-<(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl>-2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazole-7-carboxylate	139481-33-7	C₂₃H₁₇N₃O₃	383.406
——	Azilsartan medoxomil	863031-21-4	C₃₀H₂₄N₄O₈	568.543
——	(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 2-ethoxy-1-{[2'-(N'-{[(4-nitrophenoxy)carbonyl]oxy}carbamimidoyl)biphenyl-4-yl]methyl}-1H-benzimidazole-7-carboxylate	1449029-80-4	C₃₆H₂₉N₅O₁₁	707.653
三苯甲基坎地沙坦	trityl candesartan	139481-72-4	C₄₃H₃₄N₆O₃	682.781
——	Methyl (Z)-3-((2'-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-[1,1'-biphenyl]-4-YL)methyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[D]imidazole-4-carboxylate	——	C₂₃H₂₀N₄O₄	416.436
阿齐沙坦杂质(I)	methyl 2-oxo-3-((2'-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl)methyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate	1403474-78-1	C₂₄H₁₈N₄O₅	442.431
美阿沙坦钾杂质B	(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 2-oxo-3-((2′-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl)-methyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate	1417576-00-1	C₂₈H₂₀N₄O₈	540.489

反应信息

作为反应物：

描述：

1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯在吡啶、盐酸羟胺、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下，以甲醇、水、二甲基亚砜、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 48.0h，生成阿齐沙坦

参考文献：

名称：

阿奇沙坦的合成及其潜在的杂质

摘要：

描述了血管紧张素II AT 1受体拮抗剂阿齐沙坦的合成。结果包括对所描述的过程及其新颖的修改方法进行了重新研究。这一新方法包括通过羟胺水溶液将CN基团转变为mid肟肟部分，用烷基氯甲酸酯处理以及形成的（烷氧基羰基氧基）氨基甲酰氨基中间体的碱引发环化反应。到目前为止，已鉴定出几种未描述的副产物，其中一些已合成并适当表征为潜在杂质。

DOI：

10.1002/jhet.1783
作为产物：

描述：

2-[[(2'-氰基[1,1'-联苯]-4-基)甲基][(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-硝基苯甲酸甲酯在盐酸、甲烷、一水合肼、溶剂黄146 作用下，