[3β-acetoxy-urs-12-en-28-oyl]-1-ethylene gylcol monoester | 1260774-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [3β-acetoxy-urs-12-en-28-oyl]-1-ethylene gylcol monoester
• 英文别名: 2-hydroxyethyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-acetyloxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 1260774-63-7
• 化学式: C₃₄H₅₄O₅
• 分子量: 542.8
• InChiKey: UADZEUUZDYDHBA-PNXZZNQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3β-acetoxy-urs-12-en-28-oyl]-1-ethylene gylcol monoester 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗炎活性的熊果酸衍生物及其制备 方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗炎活性的熊果酸衍生物及其制备方法、用途。本发明合成了一系列具有抗炎活性的熊果酸衍生物。体外药理试验表明，本专利中合成的熊果酸衍生物具有显著的抗炎活性，在制备抗炎药物中具有广泛的用途。

  公开号：

  CN107033212B
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [3β-acetoxy-urs-12-en-28-oyl]-1-ethylene gylcol monoester
  参考文献：
  名称：

  新型含氮杂环熊果酸类似物作为抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了 19 种熊果酸类似物，并评估了它们对 Hela 和 MKN45 细胞系的抗增殖活性。一些含有哌嗪部分的化合物对所测试的癌细胞系显示出中等至高水平的抗肿瘤活性。对于 Hela 和 MKN45 细胞系，最有效的化合物的 IC50 值分别为 2.1 µM 和 2.6 µM。进一步的机制研究和体内抗肿瘤研究表明，它降低了细胞凋亡调节因子 (BCL2/BAX) 的比例，破坏了线粒体电位并诱导了细胞凋亡，并抑制了 Hela 异种移植物在裸鼠体内的生长。

  DOI：

  10.3390/molecules24050877

文献信息

• 一种具有抗肿瘤活性的熊果酸衍生物及其制 备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN106946972B

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的熊果酸衍生物及其制备方法和用途。本发明合成了一系列具有抗肿瘤活性的熊果酸衍生物。体外药理试验表明，本专利中合成的熊果酸衍生物对Hela和MNK45肿瘤细胞具有显著的抗增殖活性，在制备抗肿瘤药物中具有广泛的用途。
• Synthesis of [3β-acetoxy-urs-12-en-28-oyl]-1-monoglyceride and investigation on its anti tumor effects against BGC-823
  作者：Kai-Kai Bai、Fen-Ling Chen、Zhou Yu、Yun-Quan Zheng、Yong-Ning Li、Yang-Hao Guo

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.017

  日期：2011.7

  Ursolic acid (UA) as the leader compound was designed to prepare a series of derivatives (three novel compounds UA-1a, UA-1b and UA-2) by modification at the C3 and C28 positions. Their chemical structures were confirmed by IR, H-1 NMR and MS. The cytotoxic activity of the derivatives was evaluated against HepG2, BGC-823 and HT-29 by the MTT assay. The novel derivative UA-1a, [3 beta-acetoxy-urs-12-en-28-oyl]-1-monoglyceride showed significant anti-growth ability against the assayed cancer cell lines, particularly against BGC-823, while low cytotoxicity to human normal gastric cell line GES-1. Further investigation revealed that UA-1a could induce apoptotic events of the treated BGC-823 cells, such as comet-like DNA bend, sub-G0/G1 phase accumulation and phosphatidylserine externalization. The activity of Caspase-3 was found to be up-regulated, while the expression of Bcl-2 and Survivin were down-regulated in UA-1a treated cells. UA-1a might trigger the death of BGC-823 cells by inducing apoptosis via the mitochondria pathway. UA-1a exerted stronger ability than Taxol to retard tumor growth in nude mice without leaving apparent toxicity to the hosts. The experimental data suggested that UA-1a would have a therapeutic potential in the treatment of gastric cancer. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种具有抗炎活性的熊果酸衍生物及其制备 方法和用途
  申请人：烟台大学

  公开号：CN107033212B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明公开了一种具有抗炎活性的熊果酸衍生物及其制备方法、用途。本发明合成了一系列具有抗炎活性的熊果酸衍生物。体外药理试验表明，本专利中合成的熊果酸衍生物具有显著的抗炎活性，在制备抗炎药物中具有广泛的用途。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Nitrogen Heterocycle-Containing Ursolic Acid Analogs as Antitumor Agents
  作者：Wenzhi Wang、Lei Lei、Zhi Liu、Hongbo Wang、Qingguo Meng

  DOI：10.3390/molecules24050877

  日期：——

  and evaluated for their antiproliferative activity against the Hela and MKN45 cell lines. Some compounds containing a piperazine moiety displayed moderate to high levels of antitumor activities against the tested cancer cell lines. The most potent compound shares the IC50 value of 2.1 µM and 2.6 µM for the Hela and MKN45 cell lines, respectively. Further mechanism studies and in vivo antitumor studies

  设计、合成了 19 种熊果酸类似物，并评估了它们对 Hela 和 MKN45 细胞系的抗增殖活性。一些含有哌嗪部分的化合物对所测试的癌细胞系显示出中等至高水平的抗肿瘤活性。对于 Hela 和 MKN45 细胞系，最有效的化合物的 IC50 值分别为 2.1 µM 和 2.6 µM。进一步的机制研究和体内抗肿瘤研究表明，它降低了细胞凋亡调节因子 (BCL2/BAX) 的比例，破坏了线粒体电位并诱导了细胞凋亡，并抑制了 Hela 异种移植物在裸鼠体内的生长。