N-{3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propyl}ursolamide | 1050190-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-{3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propyl}ursolamide
• 英文别名: N-{3-[4-(3-aminopropyl)piperazinyl]propyl}-ursolamide；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-N-[3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propyl]-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxamide
• CAS: 1050190-92-5
• 化学式: C₄₀H₇₀N₄O₂
• 分子量: 639.021
• InChiKey: QMUZXPQETORSJB-NUMWABAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 N-{3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propyl}ursolamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplasmodial Activity of Betulinic Acid and Ursolic Acid Analogues

  摘要：

  全球超过40%的人口面临疟疾感染的风险，该病主要影响热带和亚热带地区的贫困人口。疟疾治疗广泛使用从植物中提取的产品，如奎宁和青蒿素及其衍生物。然而，全球使用这些抗疟药物导致抗药性寄生虫的传播，增加了疟疾的发病率和死亡率。鉴于文献显示三萜类化合物，特别是白桦脂酸（1）和熊果酸（2）的抗疟潜力，本研究探讨了一些新的1和2衍生物，在C-3和C-28位置进行修饰后，对氯喹敏感的恶性疟原虫3D7株的抗疟活性。抗疟研究采用了流式细胞术和荧光光谱分析，使用YOYO-1、二氢乙锭和Fluo4/AM进行染色。在获得的六个类似物中，化合物1c和2c显示出优异的活性（IC50分别为220和175 nM），而1a和1b显示出良好的活性（IC50分别为4和5 μM）。在评估对HEK293T细胞的细胞毒性后，1a无毒性，而1c和2c的IC50为4 μM，选择性指数（SI）值分别为18和23。此外，抗疟活性最佳的化合物2c涉及钙调节途径。

  DOI：

  10.3390/molecules171012003

文献信息

• Evaluation of ursolic acid isolated from Ilex paraguariensis and derivatives on aromatase inhibition
  作者：Simone C.B. Gnoatto、Alexandra Dassonville-Klimpt、Sophie Da Nascimento、Philippe Galéra、Karim Boumediene、Grace Gosmann、Pascal Sonnet、Safa Moslemi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.021

  日期：2008.9

  The inhibitory potency of ursolic acid extracted from Ilex paraguariensis, a plant used in South American population for a tea preparation known as mate, and its derivatives to inhibit aromatase activity was assessed and compared to a phytoestrogen apigenin and a steroidal aromatase inhibitor 4-hyroxyandrostenedione (4-OHA). Among all compounds tested only ursolic acid 1 showed an efficient and dose-dependent

  评估了从南美番石榴（Ilex paraguariensis）提取的熊果酸的抑菌能力，该植物在南美人中被称为茶伴侣，用于茶制品；其衍生物具有抑制芳香化酶活性的作用，并与植物雌激素芹菜素和甾体芳香化酶抑制剂4-hyyryandrostenedione（ 4-OHA）。在所有测试的化合物中，只有乌索酸1像芹菜素（IC50 = 10 microM）一样显示出有效且剂量依赖性的芳香酶抑制作用，IC50值为32 microM，而4-OHA的IC50值为0.8 microM。我们的结果表明，将金属茂部分并入熊果酸衍生物中会降低对芳香化酶的抑制作用。而且，
• Synthesis and Antiplasmodial Activity of Betulinic Acid and Ursolic Acid Analogues
  作者：Adrine Innocente、Gloria Silva、Laura Cruz、Miriam Moraes、Myna Nakabashi、Pascal Sonnet、Grace Gosmann、Célia Garcia、Simone Gnoatto

  DOI：10.3390/molecules171012003

  日期：——

  More than 40% of the World population is at risk of contracting malaria, which affects primarily poor populations in tropical and subtropical areas. Antimalarial pharmacotherapy has utilised plant-derived products such as quinine and artemisinin as well as their derivatives. However, worldwide use of these antimalarials has caused the spread of resistant parasites, resulting in increased malaria morbidity and mortality. Considering that the literature has demonstrated the antimalarial potential of triterpenes, specially betulinic acid (1) and ursolic acid (2), this study investigated the antimalarial activity against P. falciparum chloroquine-sensitive 3D7 strain of some new derivatives of 1 and 2 with modifications at C-3 and C-28. The antiplasmodial study employed flow cytometry and spectrofluorimetric analyses using YOYO-1, dihydroethidium and Fluo4/AM for staining. Among the six analogues obtained, compounds 1c and 2c showed excellent activity (IC50 = 220 and 175 nM, respectively) while 1a and b demonstrated good activity (IC50 = 4 and 5 μM, respectively). After cytotoxicity evaluation against HEK293T cells, 1a was not toxic, while 1c and 2c showed IC50 of 4 μM and a selectivity index (SI) value of 18 and 23, respectively. Moreover, compound 2c, which presents the best antiplasmodial activity, is involved in the calcium-regulated pathway(s).

  全球超过40%的人口面临疟疾感染的风险，该病主要影响热带和亚热带地区的贫困人口。疟疾治疗广泛使用从植物中提取的产品，如奎宁和青蒿素及其衍生物。然而，全球使用这些抗疟药物导致抗药性寄生虫的传播，增加了疟疾的发病率和死亡率。鉴于文献显示三萜类化合物，特别是白桦脂酸（1）和熊果酸（2）的抗疟潜力，本研究探讨了一些新的1和2衍生物，在C-3和C-28位置进行修饰后，对氯喹敏感的恶性疟原虫3D7株的抗疟活性。抗疟研究采用了流式细胞术和荧光光谱分析，使用YOYO-1、二氢乙锭和Fluo4/AM进行染色。在获得的六个类似物中，化合物1c和2c显示出优异的活性（IC50分别为220和175 nM），而1a和1b显示出良好的活性（IC50分别为4和5 μM）。在评估对HEK293T细胞的细胞毒性后，1a无毒性，而1c和2c的IC50为4 μM，选择性指数（SI）值分别为18和23。此外，抗疟活性最佳的化合物2c涉及钙调节途径。