(16R)-20-ethyl-14α-benzoyloxy-3α,13-dihydroxy-1α,6α,16-trimethoxy-4-methoxymethyl-aconitan-15-one | 561-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (16R)-20-ethyl-14α-benzoyloxy-3α,13-dihydroxy-1α,6α,16-trimethoxy-4-methoxymethyl-aconitan-15-one
• 英文别名: (16R)-20-Aethyl-14α-benzoyloxy-3α,13-dihydroxy-1α,6α,16-trimethoxy-4-methoxymethyl-aconitan-15-on；(1α,3α,6α,14α,16β)-14-(benzoyloxy)-20-ethyl-3,13-dihydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-aconitan-15-one；[(1S,2R,3S,4R,5R,6R,8S,9R,13R,14R,16S,17S,18R)-11-ethyl-5,14-dihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-7-oxo-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] benzoate
• CAS: 561-05-7
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₉
• 分子量: 585.695
• InChiKey: RMTJALKWXOBAMX-BMWSJLQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  692.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16R)-20-ethyl-14α-benzoyloxy-3α,13-dihydroxy-1α,6α,16-trimethoxy-4-methoxymethyl-aconitan-15-one 在 氢氧化钾 、 肼 、 三乙二醇 作用下， 生成 20-ethyl-1α,6α-dimethoxy-4-methoxymethyl-aconit-15-ene-3α,13,14α-triol
  参考文献：
  名称：

  THE NATURE OF PYRACONITINE

  摘要：

  对吡啶碱和吡啶酮的新调查证实了这些化合物中存在骨架酮基。用硼氢化钠还原吡啶碱会产生一个水解碱，不再含有酮基。Wolff-Kishner反应还原吡啶碱中的酮基，消除甲醇元素，并氢化产生的双键，同时水解苯甲酰酯。这些观察结果表明，吡啶碱中存在R₂C(OAc)_• CHOH_• CH(OCH₃)-序列。根据之前从去甲基吡啶碱的X射线结构推导出的吡啶碱结构，上述结果确定了吡啶碱中乙酰氧基所占的骨架位置。

  DOI：

  10.1139/v59-155
• 作为产物：
  描述：

  aconitine powder 生成 (16R)-20-ethyl-14α-benzoyloxy-3α,13-dihydroxy-1α,6α,16-trimethoxy-4-methoxymethyl-aconitan-15-one
  参考文献：
  名称：

  THE NATURE OF PYRACONITINE

  摘要：

  对吡啶碱和吡啶酮的新调查证实了这些化合物中存在骨架酮基。用硼氢化钠还原吡啶碱会产生一个水解碱，不再含有酮基。Wolff-Kishner反应还原吡啶碱中的酮基，消除甲醇元素，并氢化产生的双键，同时水解苯甲酰酯。这些观察结果表明，吡啶碱中存在R₂C(OAc)_• CHOH_• CH(OCH₃)-序列。根据之前从去甲基吡啶碱的X射线结构推导出的吡啶碱结构，上述结果确定了吡啶碱中乙酰氧基所占的骨架位置。

  DOI：

  10.1139/v59-155

文献信息

• NOVEL ACONITINE-LIKE COMPOUND AND ANTIPYRETIC ANALGESIC ANTI-INFLAMMATORY AGENT
  申请人：SANWA SHOYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0693479A1

  公开（公告）日：1996-01-24

  A novel aconitine-like compound and an antipyretic analgesic anti-inflammatory agent containing the same as the active ingredient. The compound is highly safe, exhibits a potent analgesic activity, and has also antipyretic and anti-inflammatory activities. It can be used by itself for treating algetic, febrile and anti-inflammatory diseases. When used in combination with morphine, it can potentiate the analgesic effect of morphine, so that it can contribute to a reduction in the dose of morphine and the relief of the side effects thereof.

  一种新型乌头碱类化合物和一种解热镇痛消炎剂，其活性成分中含有乌头碱类化合物。该化合物安全性高，具有强效镇痛活性，还具有解热和抗炎活性。它本身可用于治疗哮喘、发热和消炎疾病。当与吗啡联合使用时，它可以增强吗啡的镇痛效果，从而有助于减少吗啡的剂量并减轻其副作用。
• Schneider; Tausend, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 114,120
  作者：Schneider、Tausend

  DOI：——

  日期：——
• Ueber das Pyrakonitin, ein Beitrag zur Kenntnis der Akonitalkaloide
  作者：Heinrich Schulze、A. Liebner

  DOI：10.1002/ardp.19132510604

  日期：——
• Dasgupta; Nath, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 204
  作者：Dasgupta、Nath

  DOI：——

  日期：——
• ACONITINE-LIKE COMPOUND AND ANTIPYRETIC ANALGESIC ANTI-INFLAMMATORY AGENT
  申请人：SANWA SHOYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0693479B1

  公开（公告）日：1999-10-13