S-pantoprazole sodium | 160488-53-9

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 抑制胃酸分泌药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: S-pantoprazole sodium
• 英文别名: L-pantoprazole sodium；(S)-(-)-Pantoprazole Sodium Salt；sodium;5-(difluoromethoxy)-2-[(S)-(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazol-3-ide
• CAS: 160488-53-9
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₃O₄S*Na
• 分子量: 405.357
• InChiKey: YNWDKZIIWCEDEE-SNYZSRNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >157°C (dec.)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放条件：室温、密闭且干燥环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-pantoprazole sodium 在 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到magnesium (-)-bis{[5-(difluoromethoxy)]-2-[ (3, 4-dimethoxy-2-pyridinyl) methylsulphinyl]-1H-benzimidazolide}
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITION COMPRISING (S) PANTOPRAZOLE AND AN ANTIBIOTIC FOR TREATING HELICOBACTER PYLORI
  [FR] NOUVELLE COMBINAISON POUR LE TRAITEMENT D'HELICOBACTER PYLORI

  摘要：

  公开号：

  WO2005074898A3
• 作为产物：
  描述：

  泮托拉唑杂质 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.2%的产率得到S-pantoprazole sodium
  参考文献：
  名称：

  一种左旋泮托拉唑钠的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种左旋泮托拉唑钠的制备工艺，该制备工艺包括：1)氮气保护下，将5‑二氟甲氧基‑2‑[[(3,4‑二甲氧基‑2‑吡啶基)甲基]硫]‑1H‑苯并咪唑和手性季铵盐加入到有机溶剂中搅拌混合30min，然后滴入二甲基二氧杂环丙烷的乙醚溶液，继续反应得到左旋泮托拉唑；2)将左旋泮托拉唑与醇钠进行反应得到左旋泮托拉唑钠。本发明提供的左旋泮托拉唑钠的制备方法，左旋泮托拉唑钠的收率特别高并且立体选择性高，不会产生过度氧化的砜产物，避免了复杂的后处理纯化步骤，条件温和，并且本发明提供的方法操作简便，利于进行工业化生产。

  公开号：

  CN106632248A

文献信息

• 一种S-泮托拉唑钠的制备方法
  申请人：齐鲁天和惠世制药有限公司

  公开号：CN106496191B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明公开了一种S‑泮托拉唑钠的制备方法。该方法将式Ⅶ化合物进行氧化、取代反应后，加入大豆多肽水解酶进行水解拆分，水解产物再经加氢氧化钠成盐、萃取分离后得到(‑)S‑对映体；再经碱性水解、调酸析晶、成盐后得到泮托拉唑钠。该方法中采用大豆多肽水解酶作为手性拆分试剂，工艺简单，反应条件温和，环境友好，所得S‑泮托拉唑钠的纯度及手性纯度均可达99.9％以上，适宜于工业化生产。
• Davis Oxaziridine-Mediated Asymmetric Synthesis of Proton Pump Inhibitors Using DBU Salt of Prochiral Sulfide
  作者：Rajendra D. Mahale、Mahesh R. Rajput、Golak C. Maikap、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1021/op100075v

  日期：2010.9.17

  A simple and clean asymmetric synthesis of proton pump inhibitors using inexpensive 10-camphorsulfonyl oxaziridine is described. Here, we report the activation of prochiral sulfide by making the DBU salt that is capable of enhancing the reactivity and enantioselectivity.

  描述了使用便宜的10-樟脑磺酰基恶唑烷简单而清洁的不对称合成质子泵抑制剂。在这里，我们报告通过制备能够增强反应性和对映选择性的DBU盐来激活前手性硫化物。
• 一种左旋泮托拉唑钠的制备及精制方法
  申请人：南京优科生物医药研究有限公司

  公开号：CN103992306B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明提供了一种左旋泮托拉唑钠的制备方法，是将5-二氟甲氧基-2-[[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]硫]-1H-苯并咪唑，在钛酸四异丙酯、D-（-）-酒石酸二乙酯、N,N-二异丙基乙基胺体系的催化下，采用温和的氧化试剂过氧化氢异丙苯进行氧化反应，制得S-（-）-5-二氟甲氧基-2-[[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，即左旋泮托拉唑，再经原位的成钠盐反应和重结晶精制，制得高纯度的左旋泮托拉唑钠。该制备方法简单、节约成本、产率高，反应条件温和，是一条理想的工业化生产左旋泮托拉唑钠的路线。
• 一种制备(S)-泮托拉唑钠的方法
  申请人：青岛云天生物技术有限公司

  公开号：CN106632249A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种制备(S)‑泮托拉唑钠的方法，其特征在于，该方法包括：1)氮气保护下，在L‑谷氨酸衍生物存在下，将5‑二氟甲氧基‑2‑[[(3,4‑二甲氧基‑2‑吡啶基)甲基]硫]‑1H‑苯并咪唑与二甲基二氧杂环丙烷在有机溶剂中进行接触反应得到得到(S)‑泮托拉唑；2)将步骤1)得到的(S)‑泮托拉唑与甲醇钠进行反应得到(S)‑泮托拉唑钠。本发明提供的制备(S)‑泮托拉唑钠的方法条件温和、反应时间短，并且(S)‑泮托拉唑钠收率高，选择性高，适合用于大规模工业化生产。
• 一种制备左旋泮托拉唑钠的方法
  申请人：扬子江药业集团有限公司

  公开号：CN106554348A

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一种不对称氧化制备左旋泮托拉唑钠的方法，在甲苯做溶剂的条件下，采用全新的投料方式，将泮托拉唑硫醚在D‑(‑)‑酒石酸二乙酯、钛酸四异丙酯、纯化水作用下生成手性配合物，再通过氧化剂过氧化氢二异丙苯氧化，即制得左旋泮托拉唑，其经过一次精制后与氢氧化钠成盐即能得到高纯度左旋泮托拉唑钠。本发明的制备方法，可以有效避免水分对反应的影响，从而适用于大批量的工业化生产，而且左旋泮托拉唑成盐前后仅经过一次重结晶，产品的色谱纯度和光学纯度就可达到99.5％以上，总收率60％以上。此外，该制备方法的反应条件温和、环境污染小、收率及产品纯度均较高，适于工业化生产。