(E)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-ol
• 英文别名: (E)-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-ol；3,7-dimethyl-2(E),7-octadien-1-ol；(2E)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-ol；3,7-Dimethyl-2,7-octadiene-1-ol；(2E)-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: RIFSGUJLMACJMI-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-ol 在 N-乙基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5,9-dimethyldeca-4,9-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Potent cAMP Signaling Agonist (−)-Alotaketal A

  摘要：

  We have developed a convergent synthetic route to the potent cAMP signaling agonist (-)-alotaketal A that employs two stages of SmI2-mediated reductive allylation reactions for assembling the polycycle and fragment coupling. Also notable are a Hg(OAc)(2)-mediated selective alkene oxidation and the subtlety of the formation of the unprecedented spiroketal ring system. The probes AKAR4 and ICUE3 were used to evaluate the cAMP singaling agonistic activity of (-)-alotaketal A and elucidate its structure-activity relationship.

  DOI：

  10.1021/ja303529z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4methylhex-4-enal) 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  将委内瑞拉链霉菌的 Dauc-8-en-11-ol 合酶改道和改进为高产生物催化剂

  摘要：

  研究了来自委内瑞拉链霉菌的 dauc-8-en-11-ol 合酶对替代萜烯前体的催化活性，该酶专门设计用于实现新的环化途径。通过定点诱变交换酶表面的芳香族氨基酸残基，使制备型孵化的产量增加了 4 倍，这可能是由于酶稳定性增加而不是酶动力学改善所致。

  DOI：

  10.1002/chem.202100962

文献信息

• Photooxygenation of 3,3-dialkylsubstituted allyl alcohols. Occurrence of syn preference in the ene addition of1O2 atE/Z-isomeric allyl alcohols
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Bernard L. Muller、Herv� Pamingle

  DOI：10.1002/hlca.19790620318

  日期：1979.4.20

  oxygenation products formed. The rate and selectivity of the 1O2 additions were found to be markedly dependent on the degree of substitution (i.e. H-availability) at the allyl position which is Z-orientated to the carbinol group. The allyl alcohols with a Z-3-methyl group, 1 and the E-isomers of 7 to 10, showed practically the same reactivity towards 1O2 and formed only the two oxygenation products of type

  3,3-二烷基对称取代的烯丙醇1-6（A，表1）和3-甲基-3-烯丙基烷基取代的醇的E和Z异构体的染料敏化光氧合（1 O 2反应）研究了7-11（A 1，表2）。α，β-环氧乙醛B和B 1以及β-氢过氧-均烯丙基醇C，C 1和D 1实际上是唯一形成的氧化产物。发现1 O 2加成的速率和选择性显着取决于Z取向于甲醇基团的烯丙基位置上的取代度（即H-可用性）。烯丙基醇与一个Ž -3-甲基，1和Ë的异构体7至10，显示出几乎朝向相同的反应性1 Ò 2和仅形成类型的两个氧化产物乙1和C ^ 1（比率接近60:40）。相反，具有Z -3-亚甲基基团2和Z-异构体为7至9的烯丙醇与1 O 2的反应更慢，并在反应中生成了所有三种可能的产物B 1，C 1和D 1。 〜80:10:10的比例大不相同。但是，从醇7到10的E-和Z异构体，总是强烈赞成两种氧化产物的形成（85-100％），这是由于1 O在双键的
• The reaction of hypochlorous acid with olefins. A convenient synthesis of allylic chlorides
  作者：Shridhar G. Hegde、Martin K. Vogel、John Saddler、Tanya Hrinyo、Ned Rockwell、Robert Haynes、Michael Oliver、Joseph Wolinsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71427-4

  日期：1980.1

  The reaction of HOCl with more highly substituted olefins in methylene chloride affords allylic chlorides in 60–80% isolated yields. The utility of the reaction is illustrated with the synthesis of Rose oxide and α-monoterpenes.

  HOCl与较高取代度的烯烃在二氯甲烷中的反应可提供60-80％的分离产率的烯丙基氯化物。该反应的实用性用氧化玫瑰和α-单萜的合成来说明。
• 香叶醇脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN107118101A

  公开（公告）日：2017-09-01

  本发明属于医药技术领域，涉及一种香叶醇脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法。所述的香叶醇脂肪酸酯是由香叶醇与直链脂肪酸酸经酯化反应而得到的；方法是首先脂肪酸与氯化亚砜反应制备酰氯，然后酰氯与香叶醇反应制备香叶醇脂肪酸酯。香叶醇酯可以作为促透剂用于贴剂、巴布剂、软膏剂、凝胶剂、喷雾剂外用制剂，从而提高药物的经皮吸收量，是一种很好的经皮吸收促透剂，具有广阔的应用前景。
• 7-METHYL-3-METHYLENE-7-OCTENAL ACETAL COMPOUND AND METHODS FOR PRODUCING ALDEHYDE COMPOUND AND ESTER COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20180155267A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  There are provided methods of efficiently producing compounds that are, for example, sex pheromones of San Jose Scale. For example, there is provided a method for producing a 7-methyl-3-methylene-7-octenyl carboxylate compound (4), the method including the steps of: hydrolyzing a 7-methyl-3-methylene-7-octenal acetal compound (1) to obtain 7-methyl-3-methylene-7-octenal (2); reducing the 7-methyl-3-methylene-7-octenal (2) to obtain 7-methyl-3-methylene-7-octenol (3); and esterifying the 7-methyl-3-methylene-7-octenol (3) to obtain a 7-methyl-3-methylene-7-octenyl carboxylate compound (4).

  提供了一种有效生产化合物的方法，例如圣何塞蚜虫的性信息素。例如，提供了一种生产7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基羧酸酯化合物（4）的方法，该方法包括以下步骤：水解7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛缩合物（1）以获得7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛（2）；还原7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛（2）以获得7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醇（3）；酯化7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醇（3）以获得7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基羧酸酯化合物（4）。
• APPLICATIONS OF THE TANDEM [2,3]-WITTIG-OXY-COPE REARRANGEMENT TO SYNTHESES OF<i>exo</i>-BREVICOMIN AND OXOCRINOL. THE SCOPE AND LIMITATION OF THE SIGMATROPIC SEQUENCES AS A SYNTHETIC METHOD FOR δ,ε-UNSATURATED KETONES
  作者：Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1982.1349

  日期：1982.9.5

  The synthetic utility of the title sigmatropic sequence is illustrated in the syntheses of E-6-nonen-2-one, a precursor of exo-brevicomin, and oxocrinol. The scope and limitation of this sequence as a synthetic method for δ,e-unsaturated ketones are also discussed.

  标题 sigmatropic 序列的合成效用在 E-6-nonen-2-one、exo-brevicomin 的前体和 oxocrinol 的合成中得到了说明。还讨论了该序列作为 δ,e-不饱和酮的合成方法的范围和限制。