3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 56072-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 56072-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: UORFPJBAAZOEKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 三乙胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到1-(4-methoxy-phenyl)-3-thiocyanato-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  使用N -（对甲苯磺酰基）咪唑 (TsIm)对醇进行硫氰化的简单、一锅式和无膦程序

  摘要：

  利用硫氰酸钾和 N-（对甲苯磺酰基）咪唑（TsIm）作为偶联剂，在三乙胺的存在下，在 70°C 的无水 DMF 中，实现了一种有效的、一锅法、不含膦的醇硫氰化反应。该方法将伯醇转化为相应的硫氰酸酯，无需异构化为异硫氰酸酯，收率良好或极好。共制备了 17 种硫氰酸盐，其中 5 种是新的。使用一当量的 KSCN，该方法在仲醇存在下的伯醇硫氰化反应中显示出良好的选择性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14736925997854
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯)-1-环丙羧酸 在 sodium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium 12-tungstocobalt(III)ate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水溶液中2-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙酸和1-（4-甲氧基苯基）环丙烷甲酸的单电子氧化 自由基阳离子的参与以及结构效应和pH对侧链断裂反应性的影响

  摘要：

  2-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙酸（2），1-（4-甲氧基苯基）环丙烷甲酸（3）和相应甲酯的单电子氧化产物和时间分辨动力学研究（分别为基板4和5）在水溶液中进行。对于2，没有直接证据表明形成中间自由基阳离子2 • +，但仅获得了脱羧的4-甲氧基枯基自由基，表明要么没有形成2 • +要么其脱羧速度太快以至于无法在检测下进行检测。使用的实验条件（k> 1×10 7 s -1）。与3，氧化导致形成相应的自由基阳离子的3 • +或两性离子基团- 3 • +取决于pH值。在pH 1.0和6.7，3 • +和- 3 • +已经观察到经历脱羧与速率常数异侧链裂解途径ķ = 4.6×10 3和2.3×10 4小号-1分别。与甲酯4和5，已经获得形成相应的自由基阳离子4 • +和5 • +的直接证据。已经观察到两个自由基阳离子都显示出非常低的反应性，并且已经确定了它们的衰变速率常数的上限为k <10 3 s

  DOI：

  10.1021/jo702104j

文献信息

• Chromium(III)-Catalyzed Addition of Water and Alcohol to α,β-Unsaturated Ketones for the Synthesis of β-Hydroxyl and β-Alkoxyl Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin-Jin Yun、Xuan-Yu Liu、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01584

  日期：2018.9.21

  An efficient chromium(III) chloride-catalyzed Michael-type reaction of water or alcohol with α,β-unsaturated ketones is developed. A variety of α,β-unsaturated ketones effectively reacted with either water or alcohols to give the corresponding β-hydroxyl ketones or β-alkoxyl ketones in modest to high yields with excellent compatibility to various functional groups. The approach was further utilized

  开发了一种有效的三价铬氯化物催化的水或醇与α，β-不饱和酮的迈克尔型反应。各种α，β-不饱和酮可与水或醇有效反应，以适度至高收率得到相应的β-羟基酮或β-烷氧基酮，且与各种官能团的相容性极佳。该方法进一步用于制备含有四氢呋喃骨架的合成上有用的化合物。
• Gold/Acid-Co-catalyzed Direct Microwave-Assisted Synthesis of Fused Azaheterocycles from Propargylic Hydroperoxides
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、M. Teresa Quirós

  DOI：10.1002/chem.201304509

  日期：2014.3.17

  The gold–acid‐co‐catalyzed synthesis of nine series of fused azaheterocycles with structural diversity starting from the same synthons as readily available propargylic hydroperoxides and aromatic amines has been achieved. The overall tandem process consists in a gold‐catalyzed hydroperoxide rearrangement/Michael reaction followed by a final acid‐catalyzed cyclization.

  的与结构多样性9系列稠合氮杂杂环的从相同的合成子为容易获得的丙炔氢过氧化物和芳族胺起始的金酸 - 共 - 催化的合成已经实现。整体串联过程包括在金催化氢过氧化物重排/迈克尔反应接着是最终的酸催化环化。
• Bismuth trichloride-catalyzed oxy-Michael addition of water and alcohol to α,β-unsaturated ketones
  作者：Zhen Wu、Xue-Xin Feng、Qing-Dong Wang、Jin-Jin Yun、Weidong Rao、Jin-Ming Yang、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.017

  日期：2020.5

  Abstract An efficient method was developed for the conjugate addition of water to various α,β-unsaturated ketones by using bismuth(III) chloride as a catalyst. The reactions proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of BiCl3 (20 mol%) in aqueous media to furnish a variety of synthetically useful β-hydroxyl ketones in moderate to good yields. Apart from water molecule, various alcohols

  摘要建立了一种有效的方法，以氯化铋（III）为催化剂，将水共轭加到各种α，β-不饱和酮上。该反应在水性介质中催化量的BiCl3（20 mol％）的存在下平稳进行，以中等至良好的产率提供了各种合成有用的β-羟基酮。除水分子外，各种醇也可以用作亲核试剂与α，β-不饱和酮反应，从而以中等至高收率生成β-烷氧基酮。另外，温和的反应条件还需要结合物加成反应以对一系列官能团的耐受性进行。
• Visible light mediated reductions of ethers, amines and sulfides
  作者：Timothy M. Monos、Gabriel Magallanes、Leanne J. Sebren、Corey R.J. Stephenson

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.05.014

  日期：2016.9

  Visible light-mediated photoredox catalysis enables the chemoselective reduction of activated carbon–heteroatom bonds as a function of reduction potential. The expansion of the scope of C–X bond reductions towards less activated motifs, such as ethers, amines and sulfides, is important to both organic synthesis and macromolecular degradation method development. In the present report, exploration of

  可见光介导的光氧化还原催化作用使活性炭-杂原子的化学选择性还原成为还原电位的函数。将C–X键还原的范围扩展至活化程度较低的基序，例如醚，胺和硫化物，对于有机合成和大分子降解方法的开发均至关重要。在本报告中，探索在醇类溶剂中进行光氧化还原催化可减少i Pr 2 NEt和HCO 2 H在超化学计量中减少α-酮醚，胺和硫化物的使用。另外，在不存在断裂的情况下，提供了C C键的形成，表明在这些转化中存在中间的酮基。
• Electro-reductive Fragmentation of Oxidized Lignin Models
  作者：Cheng Yang、Gabriel Magallanes、Stephen Maldonado、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00346

  日期：2021.11.19

  Lignin provides a potential sustainable source for production of electron-rich aromatic compounds. Recently, electrochemical lignin degradation via an oxidation/reduction sequence under mild conditions has garnered much attention within the lignin community, as electrochemistry simplifies redox reactions and offers an electron source/sink for synthesis without using stoichiometric oxidants or reductants

  木质素为生产富电子芳香族化合物提供了潜在的可持续来源。最近，在温和条件下通过氧化/还原序列进行的电化学木质素降解在木质素界引起了广泛关注，因为电化学简化了氧化还原反应并为合成提供了电子源/汇，而无需使用化学计量的氧化剂或还原剂。本文描述了天然木质素 β-O-4 中主要连接的电化学碎裂的基本方法。电势控制电解能够选择性还原，并以 59-92% 的分离产率提供碎片产物和/或偶联产物。