(2S)-6-hydroxy-2-<(1S,2R)-1',2'-epoxypropyl>-2,6-dihydropyran-3-one | 187404-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S)-6-hydroxy-2-<(1S,2R)-1',2'-epoxypropyl>-2,6-dihydropyran-3-one
• 英文别名: (2S)-6-Hydroxy-2-<(1R,2R)-1,2-epoxypropyl>-2,6-dihydropyran-3-one；(6S)-2-hydroxy-6-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]-2H-pyran-5-one
• CAS: 187404-66-6
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: MXXIQMNRJOHAGZ-PDVZPSIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-hydroxy-2-<(1S,2R)-1',2'-epoxypropyl>-2,6-dihydropyran-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Celite 、 水 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 (+)-asperlin
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (+)-Asperlin by the Sharpless Asymmetric Kinetic Resolution of an Unsymmetrical Divinylcarbinol

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium hydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S)-6-hydroxy-2-<(1S,2R)-1',2'-epoxypropyl>-2,6-dihydropyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (+)-Asperlin by the Sharpless Asymmetric Kinetic Resolution of an Unsymmetrical Divinylcarbinol

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)5

文献信息

• Peculiar Sharpless kinetic resolution of 2-furylmethanol and its application to the synthesis of (+)-Asperlin
  作者：Zhi-Cai Yang、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01170-m

  日期：1995.7

  A peculiar kinetic resolution of E-1-(2-furyl)-2-buten-1-ol (1), which produced two oxidation products, pyranone (2) and epoxyalcohol (3), was developed by using the modified Sharpless reagents. A short synthesis of (+)-Asperlin was achieved starting from the optically active resolution products.

  利用改进的Sharpless试剂，开发了产生两种氧化产物吡喃酮（2）和环氧醇（3）的特殊的E-1-（2-呋喃基）-2-buten-1-ol（1）动力学拆分剂。 。从旋光拆分产物开始，短合成了（+）-Asperlin。
• Concise Enantioselective Synthesis of (+)-Asperlin by Application of the Sharpless Kinetic Resolution to 2-Furylmethanol Derivatives Bearing Alkenyl Moiety on the Side Chain
  作者：Toshio Honda、Nobuko Sano、Kazuo Kanai

  DOI：10.3987/com-94-7001

  日期：——

  A reaction of (+/-)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol (1) under the Sharpless asymmetric oxidation condition using 30 mol% of D-(-)-diisopropyl tartrate (DIPT), 25 mol% of titanium tetraisopropoxide and 120 mol% of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) afforded the (S)-epoxide (3), in 42% yield with high optical purity, which was further converted into an antitumour antibiotic, asperlin (10).
• Yang, Zhi-Cai; Jiang, Xiao-Bin; Wang, Zhi-Min, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 317 - 321
  作者：Yang, Zhi-Cai、Jiang, Xiao-Bin、Wang, Zhi-Min、Zhou, Wei-Shan

  DOI：——

  日期：——