(3S,4R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-dihydrofuran-2(3H)-one | 1261272-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3S,4R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[hydroxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1261272-06-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: UNWCWBJEKCTIML-VEUFKTSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到rac-(7'β,8α,8'percentb)-3',4',5'-trimethoxy-4,5-methylenedioxy-2,7'-cyclolignan-9',9-olide
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性异十二烷鬼臼毒素类似物的合成

  摘要：

  合成了一系列芳四氢木脂素木脂素7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i，7j，7k，7l作为细胞毒性异十二烷鬼臼毒素类似物。标题化合物7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i，7j，7k，7l由（+）-（R）-4- [苯并（d）（1,3）二恶酚-5-基甲基]-二氢呋喃-2-（3H）-与不同的芳基醛反应合成苯甲醇类似物和随后在二铬乙烷中用三氟乙酸环化。化合物对血液癌细胞系K562的生存力的初步筛选显示，与依托泊苷作为参考药物相比，化合物7d，7e和7f在10 µg / mL浓度下具有更高的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2618
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,4R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Pritchard, Martyn C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1615 - 1624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lignames
  作者：Eric Brown、Alain Daugan

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80041-9

  日期：1989.1

  following two lactones were obtained in both (R)-(+) and (S)-(−) enantiomeric forms, β-piperonyl- and β-veratryl-γ-butyrolactones and respectively. These lactones were used as key-intermediates for the syntheses of 17 optically active lignans and lignoids, such as (-1-dimethylmatairesinol (−)-, (−)-kusunokinin (−)- and (+)-diniethylisolariciresinol (+)-.

  描述了导致光学活性的β-苄基-γ-丁内酯的简单而有效的途径。因此，由Stobbe与适当的芳族醛缩合，然后催化氢化中间体α-亚苄基半琥珀酸酯而得到的（R，S）-α-苄基双琥珀酸甲酯，通过手性碱（麻黄碱或α-乙胺基）。使用硼氢化钙还原每种对映异构体，然后得到相应的旋光性β-苄基-γ-丁内酯。以此方式，以（R）-（+）和（S）-（-）对映体形式获得以下两个内酯，β-哌啶基-和β-藜芦基-γ-丁内酯和分别。这些内酯用作合成17种旋光性木脂素和木质素的关键中间体，例如（-1-二甲基麦芽甾醇（-）- ，（-）-苦参素（-）-和（+）-二乙基异芳基树脂（+）- 。
• The enantioselective total syntheses of (+)-7-oxohinokinin, (+)-7-oxoarcitin, (+)-conicaol B and (−)-isopolygamain
  作者：Emily K. Paulin、Euphemia Leung、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1039/d2ob00336h

  日期：——

  was used to complete the first enantioselective total syntheses of three natural products, (+)-7-oxohinokinin, (+)-7-oxoarcitin and (+)-conicaol B, and a further five analogues. The utility of this method was further demonstrated through a 1–2 step modification to access another class of natural product, aryltetralin lignans, allowing the asymmetric total synthesis of (−)-isopolygamain and a polygamain

  开发了 C7 酮基二苄基丁内酯木脂素的灵活方法，本文描述了几种天然产物及其相关衍生物的合成。开发的途径通过对映体富集的 β-取代丁内酯进行，从中容易进行醛醇加成和随后的氧化，从而提供所需的苄基酮部分。该方法用于完成三种天然产物 (+)-7-oxoarcitin、(+)-7-oxoarcitin 和 (+)-conicaol B 以及另外五种类似物的首次对映选择性全合成。该方法的实用性通过 1-2 步修改得到进一步证明，以获取另一类天然产物芳基四氢化萘木脂素，允许 (-)-isopolygamain 和 polygamain 衍生物的不对称全合成。针对 MDA-MB-231（三阴性乳腺癌）和 HCT-116（结肠癌）细胞系的50 个值分别为 2.95 ± 0.61 μM 和 4.65 ± 0.68 μM。
• Cambie, Richard C.; Craw, Peter A.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 897 - 918
  作者：Cambie, Richard C.、Craw, Peter A.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Pritchard, Martyn C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1615 - 1624
  作者：Pelter, Andrew、Ward, Robert S.、Pritchard, Martyn C.、Kay, I. Trevor

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cytotoxic Isodeoxypodophyllotoxin Analogs
  作者：Babak Heidary Alizadeh、Saeed Emami、Gholamreza Dehghan、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.2618

  日期：2017.1

  7f, 7g, 7h, 7i, 7j, 7k, 7l were synthesized as cytotoxic isodeoxypodophyllotoxin analogs. The title compounds 7a, 7b, 7c, 7d, 7e, 7f, 7g, 7h, 7i, 7j, 7k, 7l were synthesized from the reaction of (+)‐(R)‐4‐[benzo(d)(1,3)dioxol‐5‐ylmethyl]‐dihydrofuran‐2‐(3H)‐one with different arylaldehydes to afford benzyl alcohol analogs and subsequent cyclization with trifluoroacetic acid in dichromethane. The preliminary

  合成了一系列芳四氢木脂素木脂素7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i，7j，7k，7l作为细胞毒性异十二烷鬼臼毒素类似物。标题化合物7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i，7j，7k，7l由（+）-（R）-4- [苯并（d）（1,3）二恶酚-5-基甲基]-二氢呋喃-2-（3H）-与不同的芳基醛反应合成苯甲醇类似物和随后在二铬乙烷中用三氟乙酸环化。化合物对血液癌细胞系K562的生存力的初步筛选显示，与依托泊苷作为参考药物相比，化合物7d，7e和7f在10 µg / mL浓度下具有更高的抑制活性。