(+)-Acetylphomalactone | 23791-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-Acetylphomalactone
• 英文别名: [(2S,3S)-6-oxo-2-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydropyran-3-yl] acetate
• CAS: 23791-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: SXCIHQFSGVEIHK-FBFNWGNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.2-54.0 °C
• 沸点：
  324.333±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.155±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Acetylphomalactone 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(+)-asperlin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-phomalactone, (+)-acetylphomalactone and (+)-asperlin utilizing a novel syn-selective C4-oxa-vinylogous urethane

  摘要：

  The total synthesis of three natural products isolated from Nigrospora sp., Phoma sp., and Aspergillus nidulans(l) starting from an aldol reaction with a homochiral C-4-oxa-vinylogous urethane is described. Inherent stereoselectivity of the aldol reaction and overall alacrity of molecular construction are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02675-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+)-Acetylphomalactone
  参考文献：
  名称：

  从2-呋喃甲醇中合成（+）-乙酰基马内酯和（6 R）-（+）-goniothalamin的对映选择性

  摘要：

  描述了两个6-取代的5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（（+）-乙酰基磷内酯和（6 R）-（+）-goniothalamin）的对映选择性合成，它们利用外消旋仲2的动力学拆分-呋喃甲醇。

  DOI：

  10.1039/p19900001733

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (±)-Asperlin and Related Stereoisomers Using Organotitanium Reagent
  作者：Hiroaki Hiraoka、Kyoji Furuta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2777

  日期：1984.10

  The naturally occurring antibiotics asperlin and related fungal metabolites containing a 5,6-dihydro-2-pyrone moiety have been synthesized stereoselectively. The propargyltitanium reagent derived from 1-trimethylsilyl-3-(tetrahydropyranyloxy)propyne condensed with crotonaldehyde affords the corresponding erythro alcohol as the major product, which is converted to (±)-asperlin and the related three stereoisomers in seven steps.

  天然存在的抗生素曲林及其含有5,6-二氢-2-吡喘部分的类似真菌代谢物已被立体选择性地合成。由1-三甲基硅基-3-（四氢吡喃氧基）丙炔衍生的炔基钛试剂与巴豆醛缩合，主要产物为赤型醇，经过七步反应转化为（±）-曲林及其相关的三个立体异构体。
• A novel entry to naturally occurring 5-alkenyl α,β-unsaturated δ-lactones from d-glucose: syntheses of (+)-acetylphomalactone and (+)-asperlin
  作者：Ana M. Gómez、Beatriz López de Uralde、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1039/a703561f

  日期：——

  A bicyclic pyranosidic glycoside 6, readily obtained from D-glucose, has been used as the key intermediate in enantioselective syntheses of (+)-acetylphomalactone and (+)-asperlin, in which the configuration at C-5 corresponds to that of the hexopyranosides in the L-sugar series.

  一种容易从 D-葡萄糖中获得的双环吡喃糖苷 6 已被用作对映体选择性合成 (+)-acetylphomalactone 和 (+)-asperlin 的关键中间体，其中 C-5 的构型与 L-糖系列中的六吡喃糖苷相对应。
• Syntheses of natural (+)-phomalactone, (+)-acetylphomalactone (+)-asperlin and their isomers.
  作者：Tetsuya MURAYAMA、Takeyoshi SUGIYAMA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.51.2055

  日期：——

  (+)-Phomalactone, (+)-acetylphomalactone, (+)-asperlin and their isomers were synthesized from 3-triethylsiloxypropyne and (S, E)-1-formyl-2-butenyl benzoate, which was easily prepared from (2R, 3S, E)-1, 2-cyclohexylidenedioxy-4-hexene-3-ol.

  (+)-Phomalactone, (+)-acetylphomalactone, (+)-asperlin 及其异构体由 3-三乙基硅氧丙炔和(S, E)-1-甲酰基-2-丁烯基苯甲酸酯合成，后者很容易由 (2R,3S,E)-1,2-环己基亚二氧基-4-己烯-3-醇制备。
• Yang, Zhi-Cai; Jiang, Xiao-Bin; Wang, Zhi-Min, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 317 - 321
  作者：Yang, Zhi-Cai、Jiang, Xiao-Bin、Wang, Zhi-Min、Zhou, Wei-Shan

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of natural (+)-phomalactone, (+)-acetylphomalactone, (+)-asperlin and their isomers.
  作者：Tetsuya MURAYAMA、Takeyoshi SUGIYAMA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.50.1923

  日期：——