N-benzylquinoline-2-carboxamide | 6019-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 6019-43-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00498353
• 分子量: 262.311
• InChiKey: NCPJAGWUFAKUJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  531.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  26.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylquinoline-2-carboxamide 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到1-phenylimidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Benincori, Tiziana; Brenna, Elisabetta; Sannicolo, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 675 - 680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Investigating the Spectrum of Biological Activity of Substituted Quinoline-2-Carboxamides and Their Isosteres

  摘要：

  本研究制备并鉴定了一系列 35 种取代的喹啉-2-羧酰胺和 33 种取代的萘-2-羧酰胺。对它们抑制菠菜叶绿体光合电子传递（PET）的活性进行了测试。还对合成的化合物进行了针对四种霉菌的体外初筛。N-环庚基喹啉-2-甲酰胺、N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性高于标准异烟肼。与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性更高；与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，2-(吡咯烷-1-羰基)喹啉和 1-(2-萘甲酰基)吡咯烷对堪萨斯疫霉菌和副结核杆菌的活性更高。最有效的抗霉菌化合物对人类单核细胞白血病 THP-1 细胞系的毒性很小。最有效化合物 N-苄基-2-萘甲酰胺的 PET 抑制活性（以 IC50 值表示）为 7.5 μmol/L。本文讨论了所有化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules17010613

文献信息

• Mo(CO)₆-Mediated Carbamoylation of Aryl Halides
  作者：Wei Ren、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/jo101611g

  日期：2010.12.17

  A simple method for the synthesis of amides has been developed by molybdenum-mediated carbamoylation of aryl halides. Whereas the conventional palladium-catalyzed three-component coupling reaction requires a large excess of gaseous carbon monoxide, the incorporation of carbon monoxide in this Mo-mediated carbamoylation reaction is so efficient that it requires only a slight excess amount of carbon monoxide

  通过钼介导的芳基卤化物的氨基甲酰化，已经开发出一种简单的酰胺合成方法。常规的钯催化三组分偶联反应需要大量过量的气态一氧化碳，而在Mo介导的氨基甲酰化反应中一氧化碳的掺入非常有效，以至于仅需少量过量的一氧化碳即可。其钼配合物Mo（CO）6。通过使用氨水，该反应不仅可用于合成各种仲酰胺和叔酰胺，而且还可用于伯酰胺的合成。
• Palladium-catalyzed ortho C–H bond alkylation of benzylamides with α-bromo ketones
  作者：Jiao Song、Wenbo Chen、Yunjie Zhao、Chenglong Li、Guang Liang、Lehao Huang

  DOI：10.1039/c6ra07450b

  日期：——

  A Pd-catalyzed alkylation of ortho C–H bonds in benzylamides possessing a bidentate-quinolinamide directing group with α-bromo ketones or nitrile is reported. α-Bromo aryl ketones, α-bromo alkyl ketone, and even α-bromo alkyl nitrile are competent reagents in this transformation, providing direct alkylated products with a pendant carbonyl or cyano group. Furthermore, direct alkylated products can be

  据报道，在具有双齿-喹啉酰胺直接基团与α-溴代酮或腈的苄基酰胺中，Pd催化邻位CH键的烷基化。α-溴芳基酮，α-溴烷基酮，甚至α-溴烷基腈都是这种转化的有效试剂，可提供带有侧链羰基或氰基的直接烷基化产物。此外，直接烷基化的产物可以在酸性条件下水解，为制备高价值的3-芳基异喹啉衍生物提供了直接的策略。
• Synthesis of alkylidene pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one derivatives via Rh^III-catalyzed cascade oxidative alkenylation/annulation of picolinamides
  作者：Ángel Manu Martínez、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c4cc02322f

  日期：——

  A practical Rh-catalyzed oxidative cascade ortho-olefination/annulation of picolinamides leading to pyrrolo[3,4-b]pyridines has been developed.

  一种实用的Rh催化氧化级联邻位烯烃化/环化反应已被开发，可将吡啶甲酰胺转化为吡咯并[3,4-b]吡啶。
• Triphenylphosphine-catalysed amide bond formation between carboxylic acids and amines
  作者：Danny C. Lenstra、Floris P. J. T. Rutjes、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c4cc01861c

  日期：——

  Unactivated carboxylic acids and amines undergo organocatalytic Ph3P/CCl4-mediated amide bond formation by employing in situ reduction of triphenylphosphine oxide to triphenylphosphine in the presence of diethoxymethylsilane and bis(4-nitrophenyl)phosphate.

  未活化的羧酸和胺通过在二乙氧基甲基硅烷和双（4-硝基苯基）磷酸盐存在下，采用三苯基磷氧化物到三苯基磷的原位还原，经历有机催化的Ph3P/CCl4介导的酰胺键形成。
• Synthesis of Imides by Palladium-Catalyzed CH Functionalization of Aldehydes with Secondary Amides
  作者：Yong-Jun Bian、Chao-Yue Chen、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/chem.201202601

  日期：2013.1.14

  An efficient palladium‐catalyzed CH functionalization of aldehydes with various N‐substituted N‐heteroarene‐2‐carboxamides has been developed for the synthesis of secondary imides. The reaction tolerates various functionalities, such as methoxy, fluoro, chloro, and bromo groups. A tentative radical mechanism for a PdII/PdIV catalytic cycle is proposed.

  已经开发出了一种高效的钯催化的醛用各种N-取代的N-杂芳烃-2-羧酰胺进行的CH官能化反应，以合成仲酰亚胺。该反应容许各种官能团，例如甲氧基，氟，氯和溴基团。提出了Pd II / Pd IV催化循环的暂定自由基机理。