(R)-4-(2-Cyclopentyl-phenoxymethyl)-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide | 254430-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(2-Cyclopentyl-phenoxymethyl)-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide
• 英文别名: (4R)-4-[(2-cyclopentylphenoxy)methyl]-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 254430-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅S
• 分子量: 298.36
• InChiKey: ITLZBIAINMBVEG-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁胺 、 (R)-4-(2-Cyclopentyl-phenoxymethyl)-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到喷布洛尔
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of phenol with cyclopentanol over montmorillonite K10: An efficient synthesis of 1-(2-cyclopentylphenoxy)-3-[(1,1-dimethylethyl)amino]propan-2-ol {(S )-penbutolol}

  摘要：

  在蒙脱石K10粘土的作用下，实现了苯酚与环戊醇的区域选择性烷基化反应，生成了关键中间体2-环戊基苯酚。通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，从2-环戊基苯酚出发，经过5步反应成功合成了重要的降压药物光学活性(S)-喷布洛尔1。

  DOI：

  10.1039/a902479d
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊基苯酚 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium hexacyanoferrate(III) 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-4-(2-Cyclopentyl-phenoxymethyl)-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of phenol with cyclopentanol over montmorillonite K10: An efficient synthesis of 1-(2-cyclopentylphenoxy)-3-[(1,1-dimethylethyl)amino]propan-2-ol {(S )-penbutolol}

  摘要：

  在蒙脱石K10粘土的作用下，实现了苯酚与环戊醇的区域选择性烷基化反应，生成了关键中间体2-环戊基苯酚。通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，从2-环戊基苯酚出发，经过5步反应成功合成了重要的降压药物光学活性(S)-喷布洛尔1。

  DOI：

  10.1039/a902479d