β-lactosylamine | 91926-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-lactosylamine
• 英文别名: lactosylamine；β-D-lactopyranosylamine；beta-Lactosylamine；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-amino-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 91926-84-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀
• 分子量: 341.315
• InChiKey: RVOXBKZHFYRXCD-DCSYEGIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-lactosylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N^α-fluorenylmethoxycarbonyl-N^β-4)-β-D-glucopyranosyl>-L-aspargine
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成途径，可用于糖肽合成的糖氨基酸结构单元。

  摘要：

  [反应：见正文]化学糖肽合成需要获得克量的糖基化氨基酸构件。因此，这种结构单元的合成效率非常重要。在这里，我们报告了一种快速高效的合成路线，可分三步以高收率从未保护的糖中合成Fmoc保护的天冬酰胺基糖苷。通过标准的Fmoc固相肽合成，将糖基化的氨基酸成功地掺入靶糖肽7和8中。

  DOI：

  10.1021/ol048342n
• 作为产物：
  描述：

  乳糖 在 ammonium hydroxide 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 β-lactosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, derivatives of main human secreted oligosaccharide core structures

  摘要：

  通过在氨水存在下，将氨基甲酸铵与对应于人乳和尿液低聚糖核心结构的双糖、四糖和六糖在甲醇水溶液中反应，合成了β-吡喃葡糖苷胺。随后，这些β-吡喃葡糖苷胺与N-Boc-甘氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯进行N-酰化反应，并除去Boc保护基，以高达60%的产率得到了相应的低聚糖的N-甘氨酰基-β-吡喃葡糖苷胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2401-y

文献信息

• Carbohydrate Chips for Studying High-Throughput Carbohydrate−Protein Interactions
  作者：Sungjin Park、Myung-ryul Lee、Soon-Jin Pyo、Injae Shin

  DOI：10.1021/ja0391661

  日期：2004.4.1

  diverse carbohydrate probes, solution-phase parallel and enzymatic glycosylations were performed. Three model disaccharides were in parallel synthesized in solution-phase and used as carbohydrate probes for the fabrication of carbohydrate chips. Three enzymatic glycosylations on glass slides were consecutively performed to generate carbohydrate microarrays that contained the complex oligosaccharide, sialyl

  碳水化合物-蛋白质相互作用在生物体中起着重要的生物学作用。在大多数情况下，生物物理和生物化学方法已被用于研究这些生物分子相互作用。对阐明碳水化合物和蛋白质之间识别事件的高通量方法的开发关注较少。在目前开发用于监测碳水化合物-蛋白质相互作用的新型高通量工具的努力中，我们通过将马来酰亚胺连接的碳水化合物固定在硫醇衍生的载玻片上来制备碳水化合物微阵列，并使用这些微阵列进行凝集素结合实验。结果表明，具有不同结构特征的碳水化合物以与从基于溶液的测定中获得的那些相关联的相对结合亲和力选择性地结合到相应的凝集素。此外，还通过用碳水化合物微阵列确定可溶性碳水化合物的 IC(50) 值来定量分析凝集素对碳水化合物的结合亲和力。为了制造包含更多不同碳水化合物探针的碳水化合物芯片，进行了液相平行和酶促糖基化。在溶液相中平行合成了三种模型二糖，并将其用作制备碳水化合物芯片的碳水化合物探针。连续在载玻片上进行三个酶
• Synthesis of N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycopyranosylamine uronic acids
  作者：Laiqiang Ying、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.018

  日期：2004.1

  The synthesis of 10 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycopyranosylamine uronic acids that are amenable to solid-phase synthesis is described. The general synthetic strategy involves initial incorporation of the protected amine, followed by selective TEMPO oxidation of C-6 hydroxyl groups to give the corresponding Fmoc-protected sugar amino acids. Amine incorporation may be accomplished from aminolysis

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。
• Affinity Chromatography with Collapsibly Tethered Ligands
  作者：Hidenori Yamanaka、Kimihiro Yoshizako、Yoshikatsu Akiyama、Hiroyuki Sota、Yukio Hasegawa、Yasuro Shinohara、Akihiko Kikuchi、Teruo Okano

  DOI：10.1021/ac0263768

  日期：2003.4.1

  We introduce a novel affinity chromatography mode in which affinity ligands are secured to the media surface via collapsible tethers. In traditional affinity chromatography, the immobilized ligands act passively, and their local concentration is static. In collapsibly tethered affinity chromatography, the ligand can move dynamically in response to external stimuli, a design that enables marked changes in both the local concentration of the ligand and its surrounding environment without exchange of solvent. Using the thermoresponsive polymer poly(N-isopropylacrylamide) (PIPAAm) as a scaffold for ligand and hapten attachment, we were able to achieve controlled mobility and microenvironment alteration of the affinity ligand Ricinus communis agglutinin (RCA120). The glycoprotein target, asialotransferrin, was loaded onto a column in which PIPAAm was partially substituted with both RCA120 and lactose. At 5 °C, the column retained the glycoprotein, but released most (95%) of the asialotransferrin upon warming to 30 °C. This temperature-induced elution was much greater than can be explained by temperature dependency of sugar recognition by RCA120. The simplest explanation is that upon thermally induced dehydration and collapse of the PIPAAm chains, coimmobilized RCA120 ligand and lactose hapten are brought into closer proximity to each other, enabling immobilized lactose to displace affinity-bound asislotransferrin from the immobilized RCA120 lectin.

  我们介绍了一种新颖的亲和层析模式，其中亲和配体通过可折叠的连接链固定在介质表面。在传统的亲和层析中，固定的配体是被动的，其局部浓度是静态的。在可折叠连接的亲和层析中，配体可以动态响应外部刺激，这种设计使得配体的局部浓度及其周围环境发生显著变化，而不需要更换溶剂。利用热敏性聚合物聚(N-异丙基丙烯酰胺)(PIPAAm)作为配体和小分子配体连接的支架，我们能够实现蓖麻凝集素(RCA120)亲和配体的可控移动和微环境改变。将目标糖蛋白，即无唾液酸转铁蛋白，加载到部分被RCA120和乳糖取代的PIPAAm柱上。在5°C时，柱子保留了糖蛋白，但在升温至30°C时释放了大部分(95%)的无唾液酸转铁蛋白。这种温度诱导的洗脱效果远大于RCA120对糖识别的温度依赖性所能解释的。最简单的解释是，当PIPAAm链因热诱导脱水和塌陷时，与乳糖小分子配体一起固定的RCA120配体被带到彼此更接近的位置，使得固定化的乳糖能够取代与固定化的RCA120凝集素亲和结合的无唾液酸转铁蛋白。
• Enzymatic glycosylation of reducing oligosaccharides linked to a solid phase or a lipid via a cleavable squarate linker
  作者：O Blixt、T Norberg

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00135-4

  日期：1999.6

  the linkage and regenerated the oligosaccharide glycosylamines, which were in turn rapidly hydrolyzed to the reducing oligosaccharides. To demonstrate the usefulness of this linkage in enzymatic oligosaccharide synthesis, lactose was linked to a lipid or a solid phase, the obtained conjugates were then subjected to two enzymatic glycosylations (either consecutively or 'one-pot'). The resulting materials

  还原性低聚糖被转化成它们相应的糖基胺，并且它们与3，4-二乙氧基-3-环丁烯-1，2-二酮（方酸二乙酯）反应。所得的衍生物可以与氨基官能化的脂质，固体或蛋白质连接。用溴水溶液或用氨水硼酸铵处理获得的脂质或固体缀合物，可裂解键并再生寡糖糖胺，然后将其迅速水解为还原性寡糖。为了证明这种连接在酶促寡糖合成中的有用性，将乳糖与脂质或固相连接，然后对获得的缀合物进行两次酶促糖基化（连续或“一锅法”）。然后将所得材料裂解，在两种情况下，
• [EN] BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES<br/>[FR] PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE PRODUITE PAR BIOSYNTHÈSE ET MODIFICATIONS DE PROTÉINES SPÉCIFIQUES DE SITE OBTENUES PAR UNE DÉRIVATISATION CHIMIQUE DE PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE ET DE RÉSIDUS DE PYRROLYSINE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2010048582A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文披露了吡咯酮羧基赖氨酸（PCL），一种吡咯赖氨酸类似物，它是一种天然的、生物合成产生的氨基酸，以及生物合成生成PCL的方法。本文还披露了含有PCL的蛋白质、多肽和肽以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的特定位点衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的交联。