methyl 13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoate | 14606-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoate
• 英文别名: 13-Hydroperoxy-Δ^9.11-octadecadiensaeuremethylester；Methyl 13-hydroperoxy-9,11-octadecadienoate
• CAS: 14606-80-5；32671-93-5；60900-56-3；90760-87-5；90760-88-6；96192-73-3；101470-44-4；116181-14-7；116181-17-0；134522-67-1；65148-33-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: WWBBEXJQOOTEIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 methyl 13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoate 生成 2-正戊基呋喃 、 1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole 、 己烯醛 、 2-辛烯醛 、 辛酸甲酯 、 2,4-癸二烯醛 、 2-pentyl-1-phenylethyl-1H-pyrrole 、 苯乙醛 、 苯甲醛 、 正己醛
  参考文献：
  名称：

  由脂质氢过氧化物及其二级和三级氧化产物引发的苯丙氨酸降解的模型研究。

  摘要：

  13-氢过氧十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（MeLOOH），13-氢过氧十八烷基-9,11,15-三烯酸甲酯（MeLnOOH），13-羟基十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（MeLOH），13-甲基含苯丙氨酸的oxooctadeca-9,11-dienoate（MeLCO），9,10-环氧13-hydroxy-11-octadecenoate甲基（MeLEPOH）和9,10-环氧13-oxo-11-octadecenoate甲基（MeLEPCO）与苯丙氨酸为了确定在氨基酸的Strecker降解中一级，二级和三级脂质氧化产物的比较反应性，我们进行了研究。尽管脂质反应性按以下顺序略有降低，但所有测定的脂质都能够高度降解氨基酸：MeLEPCO>或= MeLCO> MeLEPOH>或= MeLOH> MeLOOH大约= MeLnOOH。这些数据证实了许多脂质氧化产物具有通过Strecker型机制降解氨

  DOI：

  10.1021/jf801409w
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 氧气 作用下， 生成 methyl 13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoate
  参考文献：
  名称：

  叶绿素光敏化不饱和酯形成的单氢过氧化物中氢过氧化物基团的位置

  摘要：

  从油酸甲酯，亚油酸甲酯，亚油酸甲酯和花生四烯酸乙酯的叶绿素光敏氧化分离出单氢过氧化物。通过两种分析由催化氢化形成的饱和羟基酯的方法确定氢过氧化物取代基的位置。降解产物的气液色谱分析和相应的酮酸酯的质谱分析均证明氢过氧化物基团位于最初形成双键一部分的每个碳原子上。

  DOI：

  10.1039/j39660001897

文献信息

• Preparative Singlet Oxygenation of Linoleate Provides Doubly Allylic Dihydroperoxides:  Putative Intermediates in the Generation of Biologically Active Aldehydes in Vivo
  作者：Wujuan Zhang、Mingjiang Sun、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo0605795

  日期：2006.7.1

  their fragmentation reactions. Free radical-induced oxygenation of linoleate initially generates conjugated monohydroperoxy octadecadienoates (HPODEs) that are then converted into diHPODEs. In contrast, we found that singlet oxygenation of conjugated HPODEs does not produce diHPODEs. Unconjugated HPODEs are unique products of singlet oxygenation of linoleate that are coproduced with conjugated HPODEs

  光诱导的氧合作用在视网膜中产生具有生物活性的氧化截短的脂质。以前，假设将双烯丙基二氢过氧化物，9,12-二氢过氧十八烷基-10,13-二烯酸（9,12-diHPODE）和10,13-二氢过氧十八烷基-8,11-二烯酸（10,13-diHPODE）作为关键自由基促进亚油酸在体内产生醛类的亚油酸酯的氧化片段化的中间体，例如细胞毒性的γ-羟基烯醛4-羟基-2-壬烯醛（HNE）。我们现在报告一种区域异构纯9,12-和10,13-diHPODE的有效制备方法，旨在研究其片段化反应。自由基诱导的亚油酸酯氧合首先产生共轭单氢过氧十八碳二烯酸酯（HPODEs），然后将其转化为diHPODEs。相比之下，我们发现缀合的HPODE的单线态氧合不会产生diHPODEs。未结合的HPODE是与结合的HPODE共同产生的亚油酸单重氧合的独特产物。不准备分离由亚油酸的单线氧化产生的区域异构的单和双HPODEs的混合物
• A detailed identification study on high-temperature degradation products of oleic and linoleic acid methyl esters by GC–MS and GC–FTIR
  作者：Olivier Berdeaux、Stéphanie Fontagné、Etienne Sémon、Joaquin Velasco、Jean Louis Sébédio、Carmen Dobarganes

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2012.02.004

  日期：2012.4

  1 furan, were identified. In addition, twenty non-esterified volatile compounds, consisting of alcohols, aldehydes and acids, were also identified as major non-esterified components. Furanoid compounds of 18 carbon atoms formed by a different route were also identified in this study. Overall, the composition of the small fraction originated from hydroperoxide scission provides a clear idea of the complexity

  GC-MS和GC-FTIR可以互补地用于鉴定在油炸条件下加热到180°C的油酸甲酯和亚油酸酯形成的氧化化合物。该研究的重点是通过氢过氧化物裂解产生的化合物，这些化合物保持附着在油脂中的甘油主链上并形成非挥发性分子的一部分。鉴定了二十一种短链酯化化合物，该化合物由8个醛，3个甲基酮，4个伯醇，5个烷烃和1个呋喃组成。另外，由醇，醛和酸组成的二十种未酯化的挥发性化合物也被确定为主要的未酯化组分。在这项研究中还鉴定了通过不同途径形成的18个碳原子的呋喃类化合物。全面的，
• Evidence for Hydroxyl Radical Generation During Lipid (Linoleate) Peroxidation
  作者：Mathieu Frenette、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja801858e

  日期：2008.7.1

  The autoxidation of methyl linoleate in benzene at 37 degrees C by peroxyl radicals was found to generate hydroxyl radicals (center dot OH) from a secondary oxidation mechanism. The yield of hydroxyl radicals (similar to 2%) was determined by trapping these reactive radicals with benzene to give phenol. We propose that aC-H hydrogen abstraction from lipid hydroperoxides, the main autoxidation products, is the source of hydroxyl radicals.
• Location of hydroperoxide groups in monohydroperoxides formed by chlorophyll-photosensitised oxidation of unsaturated esters
  作者：D. Cobern、J. S. Hobbs、R. A. Lucas、D. J. Mackenzie

  DOI：10.1039/j39660001897

  日期：——

  Monohydroperoxides were isolated from chlorophyll-photosensitised oxidation of methyl oleate, methyl linoleate, methyl linolenate, and ethyl arachidonate. The positions of the hydroperoxide substituent were determined by two methods of analysis of the saturated hydroxy-esters formed by catalytic hydrogenation. Gas–liquid chromatographic analysis of degradation products and mass spectrometric analysis

  从油酸甲酯，亚油酸甲酯，亚油酸甲酯和花生四烯酸乙酯的叶绿素光敏氧化分离出单氢过氧化物。通过两种分析由催化氢化形成的饱和羟基酯的方法确定氢过氧化物取代基的位置。降解产物的气液色谱分析和相应的酮酸酯的质谱分析均证明氢过氧化物基团位于最初形成双键一部分的每个碳原子上。
• Model Studies on the Degradation of Phenylalanine Initiated by Lipid Hydroperoxides and Their Secondary and Tertiary Oxidation Products
  作者：Rosario Zamora、Emerenciana Gallardo、Francisco J. Hidalgo

  DOI：10.1021/jf801409w

  日期：2008.9.10

  9,10-epoxy-13-hydroxy-11-octadecenoate (MeLEPOH), and methyl 9,10-epoxy-13-oxo-11-octadecenoate (MeLEPCO) with phenylalanine was studied to determine the comparative reactivity of primary, secondary, and tertiary lipid oxidation products in the Strecker degradation of amino acids. All assayed lipids were able to degrade the amino acid to a high extent, although the lipid reactivity decreased slightly

  13-氢过氧十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（MeLOOH），13-氢过氧十八烷基-9,11,15-三烯酸甲酯（MeLnOOH），13-羟基十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（MeLOH），13-甲基含苯丙氨酸的oxooctadeca-9,11-dienoate（MeLCO），9,10-环氧13-hydroxy-11-octadecenoate甲基（MeLEPOH）和9,10-环氧13-oxo-11-octadecenoate甲基（MeLEPCO）与苯丙氨酸为了确定在氨基酸的Strecker降解中一级，二级和三级脂质氧化产物的比较反应性，我们进行了研究。尽管脂质反应性按以下顺序略有降低，但所有测定的脂质都能够高度降解氨基酸：MeLEPCO>或= MeLCO> MeLEPOH>或= MeLOH> MeLOOH大约= MeLnOOH。这些数据证实了许多脂质氧化产物具有通过Strecker型机制降解氨