1-cyclohexylprop-2-yn-1-ol | 4187-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-propyn-1-ol；3-Cyclohexyl-3-hydroxy-propin；3-cyclohexylpropyl-1-yn-3-ol
• CAS: 4187-88-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: CMJHRFATHWISFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9538 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexylprop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 dimsylsodium 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 butanoic acid, 4-[(1S,2S,3R,6S)-2-[(3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-propynyl]-3-hydroxybicyclo[4.2.0]oct-7-ylidene]-(4Z)
  参考文献：
  名称：

  Potent prostacyclin analogs based on the bicyclo[4.2.0]octane ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a038
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 甲基溴化镁 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-cyclohexylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for the synthesis of the enantiomers of bicyclo(4.2.0)oct-2-en-7-one and derivatives and for the synthesis of bicyclo(4.2.0)octane derivatives

  摘要：

  这些公式的对映异构体是从公式的消旋化合物开始的顺序制备的，其中X为氢或溴，Y为溴时，或者X为氯，Y为氯时。这个过程的关键步骤涉及将公式（3）的化合物进行微生物还原，得到高对映纯度的酮和醇。公式（1）和（2）的化合物是制备某些双环[4.2.0]辛烷衍生物的中间体。

  公开号：

  EP0257610A3

文献信息

• A bifunctional ligand enables efficient gold-catalyzed hydroarylation of terminal unactivated propargylic alcohols with heteroareneboronic acids
  作者：Shengrong Liao、Huayan Xu、Liang Xu、Baoxia Liang、Bin Yang、Junfeng Wang、Xuefeng Zhou、Xiuping Lin、Zaigang Luo、Yonghong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131764

  日期：2021.1

  Terminal allylic alcohols are important motifs in natural products, and also key intermediates/precursors in numerous novel reaction transformations. In this study, enabled by a bifunctional ligand featuring a basic amino group, a gold-catalyzed hydroarylation of terminal unactivated propargylic alcohols with heteroareneboronic acids has been first established, and efficiently affords various terminal

  末端烯丙醇是天然产物中的重要基序，也是许多新颖反应转化中的关键中间体/前体。在这项研究中，通过具有碱性氨基的双功能配体，首先建立了末端未活化的炔丙醇与杂芳烃硼酸的金催化加氢芳基化反应，并能在温和的条件下以中等至高收率有效地提供各种末端芳基取代的烯丙基醇。条件。
• Cooperative Catalytic Reactions Using Organocatalysts and Transition-Metal Catalysts: Enantioselective Propargylic Alkylation of Propargylic Alcohols with Aldehydes
  作者：Masahiro Ikeda、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201002591

  日期：——

  diruthenium complex (2) and a secondary amine (1) to give the corresponding propargylic alkylated products in excellent yields as a mixture of two diastereoisomers, each with high enantioselectivity. The two catalysts activate propargylic alcohols and aldehydes, respectively, and cooperatively promote the enantioselective reaction.

  共同作用：标题反应在硫醇盐桥接的二钌配合物（2）和仲胺（1）的存在下进行，以两种非对映异构体的混合物的高收率得到相应的炔丙基烷基化产物，每种对映异构体均具有高对映选择性。两种催化剂分别活化炔丙醇和醛，并共同促进对映选择性反应。
• The Synthesis of Chiral Allyl Carbamates via Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1002/adsc.202000404

  日期：2020.8.4

  A mild, and versatile, organophotoredox/Ni‐mediated protocol was developed for the direct preparation of diverse, enantioenriched allyl carbamates. The reported approach represents a significant departure from classical step‐by‐step synthesis of allyl carbamates. This dual photoredox/Ni based strategy offers unrivalled capacity for convergent unification of readily available alkyl halides and chiral

  开发了一种温和且通用的有机光氧化还原/ Ni介导的方案，用于直接制备各种对映体富集的烯丙基氨基甲酸酯。报道的方法代表了烯丙基氨基甲酸酯经典一步一步合成的重大偏离。这种基于光氧化还原/镍的双重策略提供了无与伦比的能力，能够以较高的化学选择性和效率将衍生自1-溴代烯烃3-醇的烷基卤化物和手性氨基甲酸酯聚合统一。报道的光氧化还原/镍催化的交叉偶联反应不仅限于氨基甲酸酯，还包括其他O。衍生物，例如酯，醚，缩醛，碳酸酯或甲硅烷基醚。为了证明所报道方案的实用性，将所得的氨基甲酸烯丙酯通过对映体特异性方式的σ重排反应转化为功能化的非外消旋烯丙胺。该方法允许通过简单控制烯丙基氨基甲酸酯的双键的几何形状来合成对映异构烯丙基胺。
• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Difluoroalkylation of Secondary Propargyl Sulfonates with Difluoroenoxysilanes
  作者：Xing Gao、Ran Cheng、Yu-Lan Xiao、Xiao-Long Wan、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.09.012

  日期：2019.11

  remains a challenging topic. Here, we report a copper-catalyzed highly enantioselective difluoroalkylation of secondary propargyl sulfonates using difluoroenoxysilanes. The reaction proceeds under mild reaction conditions with Cu(I)/PyBox as the catalyst. The advantages of this method include high efficiency, high enantioselectivity (enantiomeric ratio up to 99:1), and excellent functional-group tolerance

  尽管最近在过渡金属催化的氟代烷基化方面取得了令人瞩目的进展，但相关的不对称氟代烷基化仍然是一个具有挑战性的话题。在这里，我们报道了使用二氟烯氧基硅烷对仲炔丙基磺酸盐进行铜催化的高对映选择性二氟烷基化反应。反应在温和的反应条件下以Cu（I）/ PyBox作为催化剂进行。该方法的优点包括高效，高对映选择性（对映体比例高达99：1）和出色的官能团耐受性。可以将所得的手性炔丙基α，α-二氟酮转化为对映异构体富集的炔丙基二氟甲基化化合物，为获得广泛的手性二氟甲基化化合物提供了一个良好的平台，该范围在药物化学和材料科学中具有重要意义。
• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。