2-Propyn-1-ol, 3-bromo-1-cyclohexyl- | 98958-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Propyn-1-ol, 3-bromo-1-cyclohexyl-
• 英文别名: 3-bromo-1-cyclohexylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 98958-90-8
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: SPWRFOMBVXONPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propyn-1-ol, 3-bromo-1-cyclohexyl- 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过桤木-烯反应生成的烯炔-联烯的反应性

  摘要：

  描述了 1,3-二炔基丙炔酸酯衍生物的串联转化。阿尔德烯反应生成烯炔-丙二烯，根据炔烃上的取代基，该烯炔-丙二烯会经历正式的 1,7-H 位移或狄尔斯-阿尔德反应。末端或芳基取代的炔促进 1,7-H 转移，生成新的烯炔-丙二烯，该烯炔-丙二烯经历 Myers-Saito 环芳构化，然后进行 1,5-H 转移介导的环化，形成高度官能化的苯并稠合 6 - 成员循环。预形成的烯炔-丙二烯的反应性显示出相当的反应性曲线。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03696
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylprop-2-yn-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Propyn-1-ol, 3-bromo-1-cyclohexyl-
  参考文献：
  名称：

  通过桤木-烯反应生成的烯炔-联烯的反应性

  摘要：

  描述了 1,3-二炔基丙炔酸酯衍生物的串联转化。阿尔德烯反应生成烯炔-丙二烯，根据炔烃上的取代基，该烯炔-丙二烯会经历正式的 1,7-H 位移或狄尔斯-阿尔德反应。末端或芳基取代的炔促进 1,7-H 转移，生成新的烯炔-丙二烯，该烯炔-丙二烯经历 Myers-Saito 环芳构化，然后进行 1,5-H 转移介导的环化，形成高度官能化的苯并稠合 6 - 成员循环。预形成的烯炔-丙二烯的反应性显示出相当的反应性曲线。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03696

文献信息

• Reactivity of Enyne-Allenes Generated via an Alder-Ene Reaction
  作者：Duy-Viet Vo、Siyuan Su、Rajdip Karmakar、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03696

  日期：2024.2.23

  Tandem transformations of 1,3-diynyl propiolate derivatives are described. The Alder-ene reaction generates an enyne-allene, which undergoes a formal 1,7-H shift or a Diels–Alder reaction, depending on the substituent on the alkyne. A terminal or aryl-substituted alkyne promotes a 1,7-H shift to generate a new enyne-allene, which undergoes a Myers–Saito cycloaromatization followed by a 1,5-H transfer-mediated

  描述了 1,3-二炔基丙炔酸酯衍生物的串联转化。阿尔德烯反应生成烯炔-丙二烯，根据炔烃上的取代基，该烯炔-丙二烯会经历正式的 1,7-H 位移或狄尔斯-阿尔德反应。末端或芳基取代的炔促进 1,7-H 转移，生成新的烯炔-丙二烯，该烯炔-丙二烯经历 Myers-Saito 环芳构化，然后进行 1,5-H 转移介导的环化，形成高度官能化的苯并稠合 6 - 成员循环。预形成的烯炔-丙二烯的反应性显示出相当的反应性曲线。