(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-N-methoxy-N,3,3-trimethylbutanamide | 218434-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-N-methoxy-N,3,3-trimethylbutanamide
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-N-methoxy-N,3,3-trimethylbutanamide
• CAS: 218434-95-8
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₄Si
• 分子量: 305.49
• InChiKey: NDJKCIIXSGSNDB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-N-methoxy-N,3,3-trimethylbutanamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 16.83h， 以59%的产率得到(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,3,3-trimethyl-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of highly functionalized chiral lactams

  摘要：

  A new method was developed to synthesize highly functionalized lactams via a one pot reductive amination/lactam formation reaction. This methodology is amenable for parallel synthesis and was used to prepare a large number of lactam analogs in a library format with good ee (de) retention. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.021
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,4-dimethyldihydro-2(3H)-furan-2-one 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-N-methoxy-N,3,3-trimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8

文献信息

• An approach to the synthesis of the C(17)–C(27) fragment of bryostatins
  作者：John Baxter、Ernesto G. Mata、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00889-8

  日期：1998.11

  : 15 : 16 = 4 : 1 : 1. The major anti-alcohol 14 was taken through to the methoxyacetal 27 so confirming this strategy for the stereoselective synthesis of the C(17)–C(23) fragment of bryostatins. The diol 30, which has configurations at each of its three chiral centres corresponding to the C(23)–C(27) fragment of bryostatins, was prepared in two steps from the aldehyde 28 and converted into the vinylstannane

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。
• An efficient synthesis of highly functionalized chiral lactams
  作者：Martha A. Ornelas、Javier Gonzalez、Neal W. Sach、Paul F. Richardson、Kevin D. Bunker、Angelica Linton、Susan E. Kephart、Mason Pairish、Chuangxing Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.021

  日期：2011.9

  A new method was developed to synthesize highly functionalized lactams via a one pot reductive amination/lactam formation reaction. This methodology is amenable for parallel synthesis and was used to prepare a large number of lactam analogs in a library format with good ee (de) retention. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.