4-[4,6-bis-cyclopropylamino-1,3,5-triazin-2-yl-oxy]-3-methoxybenzaldehyde | 1321610-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[4,6-bis-cyclopropylamino-1,3,5-triazin-2-yl-oxy]-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-[[4,6-Bis(cyclopropylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1321610-74-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₃
• 分子量: 341.37
• InChiKey: BIJVDUPYSREZDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 4-[4,6-bis-cyclopropylamino-1,3,5-triazin-2-yl-oxy]-3-methoxybenzaldehyde 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到2,2'-[2,2'-4-(4,6-bis-cyclopropylamino)-1,3,5-triazin-2-yl-oxy-3-methoxyphenyl]methylene-bis-(1H-indole-3,3-diyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的三嗪-芳基-双吲哚衍生物既抑制磷酸二酯酶IV抑制细胞粘附分子的表达，也抑制细胞†

  摘要：

  与许多炎症相关的疾病一样，哮喘的病因复杂。在这些复杂的疾病中，针对多种途径的药物可能更有效。环状3'，5'-单磷酸腺苷（cAMP）磷酸二酯酶IV（PDE IV）是支气管哮喘中经过验证的靶标之一，尽管有一些靶向PDE IV的治疗性分子可供使用，但仍需要具有更好性能的分子。嗜酸性粒细胞/嗜中性粒细胞向肺的浸润也可能是支气管哮喘的重要组成部分，其中上皮细胞粘附分子表达的增加可能起重要作用。这项研究描述了新型化合物“三嗪-芳基-双吲哚”的合成，该化合物具有邻苯二酚衍生的结构，构成“三嗪”的一部分和“双吲哚”部分的一部分。这类分子有效抑制磷酸二酯酶IV和细胞粘附分子ICAM-1和VCAM-1的表达。同类中最好的分子（化合物11）在体外抑制PDE IV活性， IC 50值为14μM，而现有药物咯利普兰的IC 50值为12.7μM。化合物11不仅在福司可林刺激后稳定了人肺上皮细胞（L132）中的cAMP

  DOI：

  10.1039/c5ra11495k
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 6-chloro-N²,N⁴-dicyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到4-[4,6-bis-cyclopropylamino-1,3,5-triazin-2-yl-oxy]-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新型的三嗪-芳基-双吲哚衍生物既抑制磷酸二酯酶IV抑制细胞粘附分子的表达，也抑制细胞†

  摘要：

  与许多炎症相关的疾病一样，哮喘的病因复杂。在这些复杂的疾病中，针对多种途径的药物可能更有效。环状3'，5'-单磷酸腺苷（cAMP）磷酸二酯酶IV（PDE IV）是支气管哮喘中经过验证的靶标之一，尽管有一些靶向PDE IV的治疗性分子可供使用，但仍需要具有更好性能的分子。嗜酸性粒细胞/嗜中性粒细胞向肺的浸润也可能是支气管哮喘的重要组成部分，其中上皮细胞粘附分子表达的增加可能起重要作用。这项研究描述了新型化合物“三嗪-芳基-双吲哚”的合成，该化合物具有邻苯二酚衍生的结构，构成“三嗪”的一部分和“双吲哚”部分的一部分。这类分子有效抑制磷酸二酯酶IV和细胞粘附分子ICAM-1和VCAM-1的表达。同类中最好的分子（化合物11）在体外抑制PDE IV活性， IC 50值为14μM，而现有药物咯利普兰的IC 50值为12.7μM。化合物11不仅在福司可林刺激后稳定了人肺上皮细胞（L132）中的cAMP

  DOI：

  10.1039/c5ra11495k

文献信息

• [EN] TRIAZINE-ARYL-BIS-INDOLES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] TRIAZINE-ARYL-BIS-INDOLES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2011092547A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  A novel heterocyclic compound belonging to 'triazine-aryl-bis-indoles', useful for the treatment of asthma. The pathway by which this compound inhibits asthma is also demonstrated. The present invention also provides a process for the preparation of above compound and its derivatives.

  一种新颖的杂环化合物，属于“三嗪-芳基-双吲哚”类化合物，用于治疗哮喘。该化合物抑制哮喘的途径也得到了证明。本发明还提供了上述化合物及其衍生物的制备方法。
• TRIAZINE-ARYL-BIS-INDOLES AS PDE-4 INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF ASTHMA
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2417129B1

  公开（公告）日：2016-03-23
• TRIAZINE-ARYL-BIS-INDOLES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2417129A1

  公开（公告）日：2012-02-15
• US9085559B2
  申请人：——

  公开号：US9085559B2

  公开（公告）日：2015-07-21
• A novel triazine-aryl-bis-indole derivative inhibits both phosphodiesterase IV and expression of cell adhesion molecules
  作者：Tanima Banerjee、Dipak Kar、Palakodety Radha Krishna、Sunchu Prabhakar、Rajesh Nomula、Venkata Satyanarayana Mallula、Hajari Ravindranath、Gattu Sridhar、Ramesh Adepu、Gourishetty Srikanth、Ulaganathan Mabalirajan、Balaram Ghosh、Parasuraman Jaisankar、Rakesh Johri、Dolonchapa Chakraborty、Vani Mishra、Jasmeet Kaur Chhabra、Mamta Shukla、Bhola Nath Paul、Santu Bandyopadhyay、Siddhartha Roy、Gangavaram V. M. Sharma、Arun Bandyopadhyay

  DOI：10.1039/c5ra11495k

  日期：——

  describes the synthesis of a novel class of compounds ‘triazine-aryl-bis-indoles’ having a catechol derived structure constituting a part of ‘triazine’ and a part of ‘bis-indole’ moiety on it. This class of molecules potently inhibited both phosphodiesterase IV and expression of cell adhesion molecules ICAM-1 and VCAM-1. The best molecule of this class (compound 11) inhibited PDE IV activity in vitro

  与许多炎症相关的疾病一样，哮喘的病因复杂。在这些复杂的疾病中，针对多种途径的药物可能更有效。环状3'，5'-单磷酸腺苷（cAMP）磷酸二酯酶IV（PDE IV）是支气管哮喘中经过验证的靶标之一，尽管有一些靶向PDE IV的治疗性分子可供使用，但仍需要具有更好性能的分子。嗜酸性粒细胞/嗜中性粒细胞向肺的浸润也可能是支气管哮喘的重要组成部分，其中上皮细胞粘附分子表达的增加可能起重要作用。这项研究描述了新型化合物“三嗪-芳基-双吲哚”的合成，该化合物具有邻苯二酚衍生的结构，构成“三嗪”的一部分和“双吲哚”部分的一部分。这类分子有效抑制磷酸二酯酶IV和细胞粘附分子ICAM-1和VCAM-1的表达。同类中最好的分子（化合物11）在体外抑制PDE IV活性， IC 50值为14μM，而现有药物咯利普兰的IC 50值为12.7μM。化合物11不仅在福司可林刺激后稳定了人肺上皮细胞（L132）中的cAMP