4-[4,6-bis-cyclopropylamino-1,3,5-triazin-2-yl-oxy]-3-methoxybenzaldehyde | 1321610-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[4,6-bis-cyclopropylamino-1,3,5-triazin-2-yl-oxy]-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-[[4,6-Bis(cyclopropylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1321610-74-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₃
• 分子量: 341.37
• InChiKey: BIJVDUPYSREZDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 4-[4,6-bis-cyclopropylamino-1,3,5-triazin-2-yl-oxy]-3-methoxybenzaldehyde 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到2,2'-[2,2'-4-(4,6-bis-cyclopropylamino)-1,3,5-triazin-2-yl-oxy-3-methoxyphenyl]methylene-bis-(1H-indole-3,3-diyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的三嗪-芳基-双吲哚衍生物既抑制磷酸二酯酶IV抑制细胞粘附分子的表达，也抑制细胞†

  摘要：

  与许多炎症相关的疾病一样，哮喘的病因复杂。在这些复杂的疾病中，针对多种途径的药物可能更有效。环状3'，5'-单磷酸腺苷（cAMP）磷酸二酯酶IV（PDE IV）是支气管哮喘中经过验证的靶标之一，尽管有一些靶向PDE IV的治疗性分子可供使用，但仍需要具有更好性能的分子。嗜酸性粒细胞/嗜中性粒细胞向肺的浸润也可能是支气管哮喘的重要组成部分，其中上皮细胞粘附分子表达的增加可能起重要作用。这项研究描述了新型化合物“三嗪-芳基-双吲哚”的合成，该化合物具有邻苯二酚衍生的结构，构成“三嗪”的一部分和“双吲哚”部分的一部分。这类分子有效抑制磷酸二酯酶IV和细胞粘附分子ICAM-1和VCAM-1的表达。同类中最好的分子（化合物11）在体外抑制PDE IV活性， IC 50值为14μM，而现有药物咯利普兰的IC 50值为12.7μM。化合物11不仅在福司可林刺激后稳定了人肺上皮细胞（L132）中的cAMP

  DOI：

  10.1039/c5ra11495k
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 6-chloro-N²,N⁴-dicyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到4-[4,6-bis-cyclopropylamino-1,3,5-triazin-2-yl-oxy]-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新型的三嗪-芳基-双吲哚衍生物既抑制磷酸二酯酶IV抑制细胞粘附分子的表达，也抑制细胞†

  摘要：

  与许多炎症相关的疾病一样，哮喘的病因复杂。在这些复杂的疾病中，针对多种途径的药物可能更有效。环状3'，5'-单磷酸腺苷（cAMP）磷酸二酯酶IV（PDE IV）是支气管哮喘中经过验证的靶标之一，尽管有一些靶向PDE IV的治疗性分子可供使用，但仍需要具有更好性能的分子。嗜酸性粒细胞/嗜中性粒细胞向肺的浸润也可能是支气管哮喘的重要组成部分，其中上皮细胞粘附分子表达的增加可能起重要作用。这项研究描述了新型化合物“三嗪-芳基-双吲哚”的合成，该化合物具有邻苯二酚衍生的结构，构成“三嗪”的一部分和“双吲哚”部分的一部分。这类分子有效抑制磷酸二酯酶IV和细胞粘附分子ICAM-1和VCAM-1的表达。同类中最好的分子（化合物11）在体外抑制PDE IV活性， IC 50值为14μM，而现有药物咯利普兰的IC 50值为12.7μM。化合物11不仅在福司可林刺激后稳定了人肺上皮细胞（L132）中的cAMP

  DOI：

  10.1039/c5ra11495k

文献信息

• [EN] TRIAZINE-ARYL-BIS-INDOLES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] TRIAZINE-ARYL-BIS-INDOLES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2011092547A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  A novel heterocyclic compound belonging to 'triazine-aryl-bis-indoles', useful for the treatment of asthma. The pathway by which this compound inhibits asthma is also demonstrated. The present invention also provides a process for the preparation of above compound and its derivatives.

  一种新颖的杂环化合物，属于“三嗪-芳基-双吲哚”类化合物，用于治疗哮喘。该化合物抑制哮喘的途径也得到了证明。本发明还提供了上述化合物及其衍生物的制备方法。
• TRIAZINE-ARYL-BIS-INDOLES AS PDE-4 INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF ASTHMA
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2417129B1

  公开（公告）日：2016-03-23
• TRIAZINE-ARYL-BIS-INDOLES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2417129A1

  公开（公告）日：2012-02-15
• US9085559B2
  申请人：——

  公开号：US9085559B2

  公开（公告）日：2015-07-21