6-chloro-N²,N⁴-dicyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 22936-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-chloro-N²,N⁴-dicyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-chloro-N,N'-dicyclopropyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；2-chloro-N-(4,6-bis-(cyclopropylamino))-[1,3,5]triazine；6-chloro-N2,N4-dicyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine；2-chloro-4,6-bis-(cyclopropylamino)[1,3,5]triazine；6-Chloro-N,N'-(cyclopropyl)-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；6-chloro-2-N,4-N-dicyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 22936-82-9
• 化学式: C₉H₁₂ClN₅
• 分子量: 225.681
• InChiKey: JOLQRGPIGYOFHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2048.58

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N²,N⁴-dicyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 在 氯化锆(IV) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2'-[2,2'-4-(4,6-bis-cyclopropylamino)-1,3,5-triazin-2-yl-oxy-3-methoxyphenyl]methylene-bis-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种新型的三嗪-芳基-双吲哚衍生物既抑制磷酸二酯酶IV抑制细胞粘附分子的表达，也抑制细胞†

  摘要：

  与许多炎症相关的疾病一样，哮喘的病因复杂。在这些复杂的疾病中，针对多种途径的药物可能更有效。环状3'，5'-单磷酸腺苷（cAMP）磷酸二酯酶IV（PDE IV）是支气管哮喘中经过验证的靶标之一，尽管有一些靶向PDE IV的治疗性分子可供使用，但仍需要具有更好性能的分子。嗜酸性粒细胞/嗜中性粒细胞向肺的浸润也可能是支气管哮喘的重要组成部分，其中上皮细胞粘附分子表达的增加可能起重要作用。这项研究描述了新型化合物“三嗪-芳基-双吲哚”的合成，该化合物具有邻苯二酚衍生的结构，构成“三嗪”的一部分和“双吲哚”部分的一部分。这类分子有效抑制磷酸二酯酶IV和细胞粘附分子ICAM-1和VCAM-1的表达。同类中最好的分子（化合物11）在体外抑制PDE IV活性， IC 50值为14μM，而现有药物咯利普兰的IC 50值为12.7μM。化合物11不仅在福司可林刺激后稳定了人肺上皮细胞（L132）中的cAMP

  DOI：

  10.1039/c5ra11495k
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 环丙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到6-chloro-N²,N⁴-dicyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的三嗪-芳基-双吲哚衍生物既抑制磷酸二酯酶IV抑制细胞粘附分子的表达，也抑制细胞†

  摘要：

  与许多炎症相关的疾病一样，哮喘的病因复杂。在这些复杂的疾病中，针对多种途径的药物可能更有效。环状3'，5'-单磷酸腺苷（cAMP）磷酸二酯酶IV（PDE IV）是支气管哮喘中经过验证的靶标之一，尽管有一些靶向PDE IV的治疗性分子可供使用，但仍需要具有更好性能的分子。嗜酸性粒细胞/嗜中性粒细胞向肺的浸润也可能是支气管哮喘的重要组成部分，其中上皮细胞粘附分子表达的增加可能起重要作用。这项研究描述了新型化合物“三嗪-芳基-双吲哚”的合成，该化合物具有邻苯二酚衍生的结构，构成“三嗪”的一部分和“双吲哚”部分的一部分。这类分子有效抑制磷酸二酯酶IV和细胞粘附分子ICAM-1和VCAM-1的表达。同类中最好的分子（化合物11）在体外抑制PDE IV活性， IC 50值为14μM，而现有药物咯利普兰的IC 50值为12.7μM。化合物11不仅在福司可林刺激后稳定了人肺上皮细胞（L132）中的cAMP

  DOI：

  10.1039/c5ra11495k

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS RESPIRATORY STIMULANTS FOR TREATMENT OF BREATHING CONTROL DISORDERS OR DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS COMME STIMULANTS RESPIRATOIRES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OU DE MALADIES DE CONTRÔLE DE LA RESPIRATION
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012074999A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention includes compositions that are useful in the treatment of breathing control diseases or disorders in a subject in need thereof. The present invention also includes a method of treating a respiratory disease or disorder in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a pharmaceutical formulation of the invention, The present invention further includes a method of preventing destabilization or stabilizing breathing rhythm in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a pharmaceutical formulation of the invention.

  本发明涵盖了用于治疗患有呼吸控制疾病或紊乱的受试者的组合物。本发明还包括一种治疗患有呼吸系统疾病或紊乱的受试者的方法，包括向受试者施用本发明的药物配方的治疗有效量。本发明还包括一种预防或稳定患有呼吸节律不稳定的受试者的方法，包括向受试者施用本发明的药物配方的治疗有效量。
• [EN] TRIAZINE-ARYL-BIS-INDOLES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] TRIAZINE-ARYL-BIS-INDOLES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2011092547A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  A novel heterocyclic compound belonging to 'triazine-aryl-bis-indoles', useful for the treatment of asthma. The pathway by which this compound inhibits asthma is also demonstrated. The present invention also provides a process for the preparation of above compound and its derivatives.

  一种新颖的杂环化合物，属于“三嗪-芳基-双吲哚”类化合物，用于治疗哮喘。该化合物抑制哮喘的途径也得到了证明。本发明还提供了上述化合物及其衍生物的制备方法。
• Procedure for treating mammals to control parasitic diptera larvae
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04187305A1

  公开（公告）日：1980-02-05

  The present invention relates to a procedure for treating domestic animals and productive livestock belonging to the class of Mammalia (mammals) for systemic control of tissue-parasitic insect larvae of the order of Diptera, which comprises peroral administration, to the animals to be treated, of an effective dose of an active substance of the general formula I ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen, methyl, ethyl or cyclopropyl, R.sub.2 is hydrogen or methyl, R.sub.3 is hydrogen, methyl or cyclopropyl and R.sub.4 is hydrogen or methyl, or of an acid addition salt thereof which is non-toxic to mammals or of a composition which contains the active substance or an acid addition salt thereof which is non-toxic to mammals.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物类别（哺乳动物）的家畜和生产性牲畜的组织寄生虫昆虫幼虫系统控制的方法，该方法包括对待治动物进行口服给药，有效剂量为通式I的活性物质：##STR1##其中R.sub.1为氢、甲基、乙基或环丙基，R.sub.2为氢或甲基，R.sub.3为氢、甲基或环丙基，R.sub.4为氢或甲基，或其无毒于哺乳动物的酸盐加合物或含有该活性物质或其无毒于哺乳动物的酸盐加合物的组合物。
• Novel Compounds and Compositions for Treatment of Breathing Control Disorders or Diseases
  申请人：Mannion James C.

  公开号：US20120295911A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention includes compositions that are useful in the treatment of breathing control diseases or disorders in a subject in need thereof. The present invention also includes a method of treating a respiratory disease or disorder in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a pharmaceutical formulation of the invention. The present invention further includes a method of preventing destabilization or stabilizing breathing rhythm in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a pharmaceutical formulation of the invention.

  本发明包括用于治疗需要呼吸控制疾病或障碍的受体的组合物。本发明还包括一种治疗需要呼吸系统疾病或障碍的受体的方法，包括向受体施用本发明的药物制剂的治疗有效量。本发明还包括一种预防或稳定需要呼吸节律的受体的方法，包括向受体施用本发明的药物制剂的治疗有效量。
• Novel Compounds as Respiratory Stimulants for Treatment of Breathing Control Disorders or Diseases
  申请人：Dax Scott L.

  公开号：US20120142647A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention includes compositions that are useful in the treatment of breathing control diseases or disorders in a subject in need thereof. The present invention also includes a method of treating a respiratory disease or disorder in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a pharmaceutical formulation of the invention. The present invention further includes a method of preventing destabilization or stabilizing breathing rhythm in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a pharmaceutical formulation of the invention.

  本发明包括用于治疗呼吸控制疾病或障碍的组合物，适用于需要该治疗的受试者。本发明还包括一种治疗呼吸系统疾病或障碍的方法，包括向受试者投予本发明的药物制剂的治疗有效量。本发明还包括一种预防或稳定受试者呼吸节律不稳定的方法，包括向受试者投予本发明的药物制剂的治疗有效量。