2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile | 879460-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-oxo-4,6-dihydropyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 879460-16-9
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 361.357
• InChiKey: WRGKREBLBFNTGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  738.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 、 香草醛 、 丙二腈 在 (hexadecyltrimethylazanium)₃[SiW₁₂]-Li⁺-montmorillonite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以94%的产率得到2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （CTA）3 [SiW 12 ] –Li + –MMT：一种新颖，高效且简单的纳米催化剂，可通过在环境中进行生态友好的多组分反应，轻松且一锅获得多种多样且密集功能化的2-氨基-4 H-色烯衍生物水

  摘要：

  一个简单的，容易且高效一锅合成药学有趣多样种类官能2-氨基-4-的ħ色烯由芳香醛，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）的一个简单的三组分反应和多样化的烯醇化的C-据报道，在催化量的（CTA）3 [SiW 12 ] –Li + –MMT存在下，H活化的酸性化合物是一种新颖，环保，可重复使用且很有希望的纳米催化剂，可以在回流水中进行反应。根据该程序，合成2-氨基-3-氰基-吡喃并[3,2 - c ] chromen-5（4 H）-一（4a–4y），2-氨基-3-氰基-吡喃是可行的。[3,2 - c ]喹啉-5（4H）一（6a–6s），2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4 H -chromen-5（6 H）一（8a–8u），2-amino-3-cyano- pyrano [4,3- b ] pyran-5（4 H）-one（12a-12f），2-amino-3-cyano-pyrano

  DOI：

  10.1039/c6ra09818e

文献信息

• Simple, Catalyst-Free, One-Pot Procedure for the Synthesis of 2-Amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one Derivatives
  作者：Meng-Jian Yao、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1080/00397911.2012.686647

  日期：2013.8.3

  Abstract A one-pot, three-component reaction of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one, malononitrile, and various aldehydes for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one derivatives is reported. The reaction is performed without any catalysts in a mixed solvent of water and ethanol to give products in good yields. The present method provided a clean, simple, and economical

  摘要 4-羟基喹啉-2(1H)-酮、丙二腈和各种醛的一锅三组分反应合成2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡喃[3] ,2-c]quinolin-5-one 衍生物被报道。该反应在没有任何催化剂的情况下在水和乙醇的混合溶剂中进行，以良好的收率得到产物。本方法为合成潜在的生物活性吡喃喹啉衍生物提供了一种清洁、简单和经济的替代方法。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• A green, efficient, and rapid procedure for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one derivatives catalyzed by ammonium acetate
  作者：Min Lei、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.061

  日期：2011.5

  A green, efficient, and rapid procedure for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one derivatives has been developed by one-pot condensation of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one, aldehyde, and malononitrile in the presence of ammonium acetate in EtOH. This method has the advantages of operational simplicity, mild reaction conditions, short reaction time, and little environmental impact. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.