1-(5-t-Butyl-2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetra-carbonitrile | 1240487-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(5-t-Butyl-2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetra-carbonitrile
• 英文别名: 1-(5-tert-butyl-2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 1240487-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O
• 分子量: 282.345
• InChiKey: AAMAVAFEGPSXQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-t-Butyl-2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetra-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76%的产率得到2-oxo-6-tert-butyl-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles

  摘要：

  合成了一系列 2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,4-二甲腈。研究了它们的抗增殖活性。吡啶环 5 位和 6 位上的取代基影响了分子的活性。2-氧代-2,5,6,7-四氢-1H-环戊并[b]吡啶-3,4-二甲腈和 2-氧代-6-叔丁基-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3,4-二甲腈对白血病的生长有轻微抑制作用（K-562 和 SR 的抑制作用更强）、脑癌（SNB-75 的抑制程度更高）、前列腺癌（PC-3 的抑制程度更高）和乳腺癌细胞系（MCF-7 的抑制程度更高）。

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02638-7
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 4-叔丁基环己酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(5-t-Butyl-2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetra-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  将4-氧代丁烷-1,1,2,2-四碳腈重排至penta，1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile部分作为一种新的供体-受体生色团受体的方法

  摘要：

  4-氧代丁烷-1,1,2,2-四腈的重排，得到五-1,3-二烯-1,1,3-三腈的五碳部分，同时通过引入氰基碳原子延长碳链描述了碳骨架上的原子。在乙酸铵存在下在乙酸中的重排允许合成2-（3-氰基-7a-羟基-5,6,7,7a-四氢-1 H-吲哚-2（4 H）-亚烷基）丙二腈，它们是供体-受体生色团的实际重要三氰呋喃（TCF）和三氰基吡咯（TCP）受体的结构类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.095

文献信息

• Different Directions of the Reaction of 1-(2-Oxocycloalkyl)-ethane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with Aqueous Ammonia
  作者：M. Yu. Belikov、O. V. Ershov

  DOI：10.1134/s1070428019040067

  日期：2019.4

  cycloalkanones, 1-(2-oxocycloalkyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitriles, reacted with aqueous ammonia at room temperature to give, depending on the cycloalkane ring size and reaction conditions, three types of nitrogen-containing heterocyclic compounds. The reaction of tetracyanoethylene-cyclohexanone adducts with 20–25% aqueous ammonia afforded 10,11-diazatricyclo[5.3.2.01,6]-dodec-8-ene derivatives, whereas

  环烷酮，1-（2-氧代环烷基）乙烷-1,1,2,2-四甲腈的四乙氨基乙烯加合物在室温下与氨水反应，根据环烷烃环的大小和反应条件，得到三种类型的含氮化合物杂环化合物。四氰基乙烯-环己酮加合物与20-25％的氨水反应得到10,11-二氮杂三环[5.3.2.0 1,6 ] -dodec-8-ene衍生物，而它们的七元和八元类似物被转化为吡咯并[在相似条件下的3，4- c ]-吡啶。用10-15％的氨水处理1-（2-氧代环辛基）乙烷-1,1,2,2-四甲腈导致形成2,5-二氨基-3-（2-氧代环辛基）-3 H-吡咯-3,4-二碳腈为两种非对映异构体的混合物。
• Diastereoselective Cascade Assembly of Functionalized Pyrano[3,4-<i>c</i>]pyrrole Derivatives
  作者：Mikhail Yu. Ievlev、Oleg V. Ershov、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00867

  日期：2016.4.15

  A novel convenient approach for the synthesis of densely functionalized pyrano[3,4-c]pyrrole derivatives was developed. Cascade transformation of the simple adducts of tetracyanoethylene (TCNE) and ketones (4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles) in the presence of aldehyde under the action of acetic acid led to the diastereoselective formation of targeted pyrano[3,4-c]pyrroles. The reaction pathway

  开发了一种新型的方便的方法，用于合成高密度官能化的吡喃并[3,4- c ]吡咯衍生物。在醛存在下，在乙酸的作用下，四氰基乙烯（TCNE）和酮（4-氧代烷-1,1,2,2-四甲腈）的简单加合物的级联转化导致非对映选择性形成目标吡喃[3， 4- c ]吡咯。深入研究了反应途径，并提出了与实验相符的中间体。
• Domino-synthesis and fluorescence properties of 4-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides and 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：O. V. Ershov、S. V. Fedoseev、M. Yu. Belikov、M. Yu. Ievlev

  DOI：10.1039/c5ra01642h

  日期：——

  Non-catalytic conversion of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles in the presence of water leads to the mixture of fluorescent 4-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides and 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles in equal proportions.

  在水的存在下，4-氧代烷基-1,1,2,2-四氰基化合物的非催化转化会形成荧光混合物，其中包含等量的4-氰基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺和2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,4-二氰基化合物。
• A novel method for the domino synthesis of 6-imino-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles and studies of stereochemical characteristics of formation and structure thereof
  作者：Mikhail Yu. Ievlev、Oleg V. Ershov、Angelina G. Milovidova、Mikhail Yu. Belikov、Oleg E. Nasakin

  DOI：10.1007/s10593-015-1720-7

  日期：2015.5

  A novel universal method for the preparative synthesis of 6-imino-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles was developed, previously unknown 1- and 8-aryl-substituted derivatives were synthesized, stereochemical characteristics of this transformation were studied, and the reasons for its diastereoselectivity were identified.
• One-pot synthesis of 2-Oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：S. V. Fedoseev、K. V. Lipin、O. V. Ershov、M. Yu. Belikov、A. S. Yatsko、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428015080242

  日期：2015.8