2,3-dichloro-1,3-diphenylpropan-1-one | 72690-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3-dichloro-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 2,3-dichloro-1,3-diphenylpropanone；2.3-dichloro-1.3-diphenyl-propanone-(1)；2.3-Dichlor-1.3-diphenyl-propanon-(1)；2,3-Dichlor-1,3-diphenyl-propan-1-on；Benzylidenacetophenon-dichlorid；Chalkondichlorid
• CAS: 72690-93-8；16619-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O
• 分子量: 279.166
• InChiKey: JKSKLBKKFIAHAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-1,3-diphenylpropan-1-one 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 2-chloro-1,3-diphenylpropanone
  参考文献：
  名称：

  α-Chloro-β-amino Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a010
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 氯化亚砜 、 (二氯碘)-苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2,3-dichloro-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基苯硫醚的脱硫氯化

  摘要：

  报道了使用（二氯碘代）苯（PhICl 2）对易得的仲和叔烷基苯基硫化物进行氯化。这种温和而快速的亲核氯化作用扩展到了磺胺-迈克尔衍生的硫化物，从而以高收率提供了对消除敏感的β-氯羰基和硝基化合物。将对映体富集的苄基硫化物氯化为相应的倒置氯化物，其立体定向性很高，因此可以正式进入对映体富集的氯-迈克尔加合物。这意味着一个二氯λ的地层中的装置4提出-sulfurane中间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00077

文献信息

• Mn(III)-Mediated Chlorination of Conjugated Ketones
  作者：Xingchao Liu、Lu Wang、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201180363

  日期：2011.10

  Mn(III)‐Cl formed by the reaction of Mn(OAc)3 and hydrochloric acid in situ, reacted with α,β‐unsaturated ketones readily to afford α,β‐dichloroketones in good yields under mild conditions. The products are key precursors for synthesis of conjugated alkynones and other organic compounds.

  由Mn（OAc）3与盐酸原位反应形成的Mn（III）-Cl ，易于与α，β-不饱和酮反应，在温和的条件下以良好的收率得到α，β-二氯酮。该产品是合成共轭炔酮和其他有机化合物的关键前体。
• Selectfluor and TBAX (Cl, Br) Mediated Oxidative Chlorination and Bromination of Olefins
  作者：Ziya Dağalan、Ramazan Koçak、Arif Daştan、Bilal Nişancı

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02627

  日期：2022.11.18

  Herein, we report the first metal-free and molecular halogen reagent-free dihomohalogenation methodology by using Selectfluor as an oxidant and tetrabutylammonium bromide/chloride salts as a halogen source. This effective strategy provides various fluorine-free halogenated products easily in quantitative yields from alkenes, alkynes, and natural products.

  在此，我们报告了第一个无金属和无分子卤素试剂的二均卤化方法，使用 Selectflor 作为氧化剂和四丁基溴化/氯化铵盐作为卤素源。这种有效的策略可以轻松地从烯烃、炔烃和天然产物中定量产率地提供各种无氟卤化产品。
• Asymmetric Hydrogenations of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones with Chiral Frustrated Lewis Pairs (FLPs)
  作者：Zaiqi Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02031

  日期：2023.11.17

  In this paper, we demonstrate a metal-free asymmetric hydrogenation of acyclic α,β-unsaturated ketones under the catalysis of a frustrated Lewis pair (FLP) comprising chiral oxazoline and achiral borane. A wide range of optically active α-substituted ketones were furnished in high yields with 26–85% ee’s.

  在本文中，我们展示了在包含手性恶唑啉和非手性硼烷的受挫路易斯对（FLP）的催化下，无环α,β-不饱和酮的无金属不对称氢化。以高产率提供了多种光学活性 α-取代酮，其 ee 为 26-85%。
• 一种α，β-二氯苯亚砜类化合物的合成方法
  申请人：新疆大学

  公开号：CN113403636B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开了一种电化学条件下经由取代的苯乙烯、氯源和二苯基二硫醚(苯硫酚)类化合物制备α，β‑二氯苯亚砜类化合物的方法。在电化学反应条件下，以苯乙烯衍生物，氯源和二苯基二硫醚(苯硫酚)类化合物为原料，四甲基四氟硼酸铵(Me4NBF4)为电解质，乙腈和水为溶剂，一步实现苯乙烯的三官能团化制备α，β‑二氯苯亚砜类化合物。这是首次在电化学条件下一步实现烯烃的三官能团化反应，构造具有生物活性的复杂分子。本发明绿色、环保、安全、节能、底物适用范围广、产物官能团兼容性好、原料易得、操作简便。
• Jackson; Pasiut, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 2078
  作者：Jackson、Pasiut

  DOI：——

  日期：——