(2S)-2-chloro-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S)-2-chloro-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: HKEHKYBVUYQZAP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 三(五氟苯基)硼烷 、 (4S,5S)-2-(tert-butyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 30.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 生成 (2S)-2-chloro-1,3-diphenylpropan-1-one 、 (2R)-2-chloro-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无环 α,β-不饱和酮与手性受阻路易斯对 (FLP) 的不对称氢化

  摘要：

  在本文中，我们展示了在包含手性恶唑啉和非手性硼烷的受挫路易斯对（FLP）的催化下，无环α,β-不饱和酮的无金属不对称氢化。以高产率提供了多种光学活性 α-取代酮，其 ee 为 26-85%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02031

文献信息

• Asymmetric Hydrogenations of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones with Chiral Frustrated Lewis Pairs (FLPs)
  作者：Zaiqi Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02031

  日期：2023.11.17

  In this paper, we demonstrate a metal-free asymmetric hydrogenation of acyclic α,β-unsaturated ketones under the catalysis of a frustrated Lewis pair (FLP) comprising chiral oxazoline and achiral borane. A wide range of optically active α-substituted ketones were furnished in high yields with 26–85% ee’s.

  在本文中，我们展示了在包含手性恶唑啉和非手性硼烷的受挫路易斯对（FLP）的催化下，无环α,β-不饱和酮的无金属不对称氢化。以高产率提供了多种光学活性 α-取代酮，其 ee 为 26-85%。