17-hydroxy-(17βH)-19-nor-pregn-4-en-20-yn-3-one | 68-22-4

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 避孕药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-hydroxy-(17βH)-19-nor-pregn-4-en-20-yn-3-one
• 英文别名: 17-Ethinyl-19-nor-testosteron；ethynylnortestosterone；norethisterone；norethindrone；(13S)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 68-22-4；1670-34-4；5738-59-0；17554-51-7；19698-69-2；23944-76-5；23944-77-6；24377-25-1；32214-10-1；38673-36-8；99883-39-3；148261-68-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: VIKNJXKGJWUCNN-BIKXEMDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C (lit.)
• 比旋光度：
  D20 -31.7° (chloroform); D20 -25° (chloroform)
• 沸点：
  379.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0766 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿中的溶解度为≥50 mg/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290090
• RTECS号：
  RC8975000
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H351

制备方法与用途

药理作用

炔诺酮是19-去甲基睾酮的衍生物，是一种口服孕激素。其孕激素活性约为炔孕酮的4倍，虽然雌激素和雄激素活性较弱，但对下丘脑促黄体释放激素（LHRH）的分泌有抑制作用，通过刺激垂体前叶来降低机体对LHRH的敏感性，进而达到阻断促性腺激素释放的目的，从而产生抑制排卵的效果。口服后0.5～4小时内血药浓度可达峰值，半衰期为5～14小时，大部分代谢物经肾脏排出。

适应症

炔诺酮主要与雌激素类如炔雌醇合用作为短效口服避孕药。单独应用较大剂量时也能起到避孕效果，通过增加宫颈黏液稠度以防止精子穿透受精、抑制子宫内膜腺体发育生长影响孕卵着床等机制，适用于速效探亲避孕药。其口服容易被吸收。

剂量与用法

• 短效口服避孕药：每次1.25～5mg，每日1～2次。
  • 包括复方炔诺酮片、膜或纸片及口服避孕片(膜)0号。从月经周期第5日开始服药，每日1片，晚饭后服用为宜（上夜班者早饭后服），连服22天，不能间断。服完等月经来后的第5日继续服药。
• 探亲避孕药：于同居当晚开始服用，每晚1丸（5mg），同居10日内连服10丸；同居半个月内连服14丸；超过半个月者服完14丸后接着改服短效避孕药，直到探亲期结束。
• 功能性子宫出血：每8小时服1片炔诺酮片、膜或纸片（2.5mg），紧急情况下每3小时服药一次，待流血明显减少后改为8小时一次，逐渐减量至维持量，每日1次1片，再连服20天；也可在流血停止后每天加服炔雌醇0.05mg或己烯雌酚1mg共20天。
• 痛经、子宫内膜异位症：月经第5～7日开始，每次2.5mg，每日一次，连服20天。

不良反应

服用炔诺酮少数病人可能出现恶心、呕吐、头昏、乏力、嗜睡等类似早孕的反应，以及不规则出血、闭经、乳房胀痛、皮疹等，一般可自行消失。长期大量应用可能导致皮脂增多、痤疮或多毛现象。哺乳妇女可能引起乳汁减少，偶见突破性出血。有子宫肌瘤、高血压及肝、肾病史或乳房肿块者需慎用或禁用。

作用和用途

炔诺酮为19-去甲基睾酮衍生物，是一种强效口服孕激素，并具有轻度的雄激素和雌激素活性。它能阻断促性腺激素释放，抑制排卵，适用于口服避孕、功能性子宫出血、子宫内膜异位症、女性不育症、痛经及闭经等。

临床应用

• 治疗功能性子宫出血：每8小时服5mg，连服3天后改为每12小时一次，7日后每次2.5～3.75mg维持2周。
• 痛经、子宫内膜增生过度：月经第5～7日开始，每日1次，每次2.5mg，连续服用20天。

用途

孕激素类药物用于治疗月经不调、子宫功能性出血及子宫内膜异位症等。