3,6-diphenyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine | 79074-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6-diphenyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
• 英文别名: 7H-3,6-Diphenyl-s-triazolo(3,4-b)(1,3,4)thiadiazine；7H-3,6-Diphenyl-s-triazolo<3,4-b><1,3,4>thiadiazine；3,6-diphenyl<1,2,4>triazolo<3,4-b><1,3,4>thiadiazine；3,6-diphenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thidiazine；3,6-Diphenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin；3,6-biphenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine；7H-3,6-diphenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine；3,6-diphenyl-7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine；3,6-diphenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
• CAS: 79074-65-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄S
• 分子量: 292.364
• InChiKey: KKMLKOAASIIFME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  514.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diphenyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以61%的产率得到7-fluoro-3,6-diphenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 56: Highly regioselective anodic mono- and difluorination of s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine derivatives

  摘要：

  Constant potential anodic oxidation of s-triazolo[3,4-h][1.3,4]thiadiazine derivatives in DME containing Et(4)NF(.)4HF using an undivided cell provided the corresponding 7-monofluorinated products predominantly in good to moderate yields. 7,7-Difluorination. was also anodically achieved. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02133-5
• 作为产物：
  描述：

  potassium 3-benzoyldithiocarbazinate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6-diphenyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structures of Zn(II)/Co(II) Complexes with Condensed Heterocyclic Based 1,2,4-Triazole

  摘要：

  三例Zn(II)/Co(II)配合物Co(L₁)₂Cl₂（1）、Zn(L₁)₂Cl₂（2）和Co(L₂)₂Cl₂（3）与稠合杂环基团1,2,4-三唑8H-4,7-二苯基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪（L₁）和8H-4-苯基-7-（吡啶-2-基）-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪（L₂），通过元素分析、红外光谱和单晶X射线衍射进行了合成和结构表征。配合物1、2和3具有单核结构，单核结构1和2通过C–H⋯Cl和C–H⋯N弱相互作用进一步组装成无限的二维超分子片层。L₁和L₂分别由3-苯基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑与2-溴苯乙酮和2-溴-1-（2-吡啶基）乙酮反应制备。三例Zn(II)/Co(II)配合物Co(L₁)₂Cl₂（1）、Zn(L₁)₂Cl₂（2）和Co(L₂)₂Cl₂（3）通过元素分析、红外光谱和单晶X射线衍射进行了合成和结构表征。配合物1、2和3具有单核结构。单核结构1和2通过C–H⋯Cl和C–H⋯N弱相互作用进一步组装成无限的二维超分子片层。

  DOI：

  10.1007/s10870-012-0317-6

文献信息

• [EN] PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009089027A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to compounds of formula I useful for inhibiting phosphodiesterase-4.

  这项发明涉及到公式I的化合物，用于抑制磷酸二酯酶-4。
• Syntheses of biodynamic heterocycles: baker’s yeast-assisted cyclocondensations of organic nucleophiles and phenacyl chlorides
  作者：Lalit D. Khillare、Umesh R. Pratap、Manisha R. Bhosle、Sambhaji T. Dhumal、Mahendra B. Bhalerao、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-017-2880-0

  日期：2017.8

  pyridin-2-amine (2f) at room temperature in presence of baker’s yeast to give fused heterocycles 6-(4-substituted phenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles (5a–f), 2-(4-substituted phenyl)quinoxalines (6a–f), 6-(4-substituted phenyl)-3-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines (7a–f), and 2-(4-substituted phenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridines (8a–f), respectively. The experimental conditions for these

  在室温下，在乙腈中作为全细胞酶源的面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）存在下，将取代的苯甲酰氯（1a – f）与亲核试剂硫脲（2a）和硫代苯甲酰胺（2b）进行环缩合反应，得到4-（4-取代的苯基） ）噻唑-2-胺（3a – f）和4-（取代的苯基）-2-苯基噻唑（4a – f）。此外，取代的苯甲酰氯还与亲核试剂2-氨基-1,3,4-噻二唑（2c），邻苯二胺（2d），1-氨基-2-巯基-5-苯基三唑（2e）和吡啶-2-胺（2f），在面包酵母的存在下于室温下产生稠合的杂环6-（4-取代的苯基）-2-苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（5a – f），2-（4-取代的苯基）喹喔啉（6a – f），6-（4-取代的苯基）-3-苯基-7 H- [1,2,4]三唑[3,4] - b ] [1,3,4]噻二嗪（7A - ˚F），和2-（4-取代苯基）ħ -咪唑并[1
• Potential Broad Spectrum Anthelmintics IV: Design, Synthesis, and Antiparasitic Screening of Certain 3,6-Disubstituted- (7H) -s -triazolo- [3,4-b][1,3,4]thiadiazine Derivatives
  作者：M.A. El-Dawy、A.-Mohsen M.E. Omar、Abla M. Ismail、A.A.B. Hazzaa

  DOI：10.1002/jps.2600720111

  日期：1983.1

  Abstract A series of 3,6-disubstituted-(7H)-s-triazolo[3,4-b][l,3,4]- thiadiazine derivatives were prepared. The compounds were designed to obtain structural similarities and/or bear isosteric relation with certain fused systems encountered in some well-known antiparasitic drugs. The substituents in all products were selected according to the Topliss scheme. Preliminary screening for antiparasitic

  摘要制备了一系列3,6-二取代-（7H）-s-三唑并[3,4-b] [1,3,4]-噻二嗪衍生物。设计这些化合物以获得与某些众所周知的抗寄生虫药物中遇到的某些融合系统的结构相似性和/或具有等位关系。根据Topliss方案选择所有产物中的取代基。使用A虫（Ascaris vitulorum）初步筛选抗寄生虫活性表明，6取代的衍生物通常比3取代的衍生物更具活性，并且π效应比σ效应更为明显。
• Novel Method for the Synthesis of s-Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines
  作者：Hassan El-Sherief、Zeniab Hozien、Ahmed El-Mahdy、Abdelwareth Sarhan

  DOI：10.1055/s-0030-1258153

  日期：2010.8

  afforded the corresponding s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines. In a similar way, applying the same reaction with cyclic ketones afforded the corresponding tricyclic compounds. Interaction of 4-amino-3-mercapto-5-phenyl-s-triazole with chloroacetonitrile under the same reaction conditions directly gave the cyclized 6-amino-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine derivative. On treatment of 4-amino-3-

  的反应4-氨基-3-巯基-5-苯基-小号三唑使用，得到相应的酸化的乙酸法含活性α-氢，甲基或亚甲基的芳族或脂族酮小号-三唑并-3,4- [ - b ] [1,3,4]噻二嗪。以类似的方式，将相同的反应与环状酮进行反应，得到了相应的三环化合物。4-氨基-3-巯基-5-苯基-相互作用小号三唑 用相同的反应条件下氯乙腈直接得到环化6-氨基小号-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪衍生物。治疗4-氨基-3-巯基-5-苯基-小号三唑 用相同的反应条件下乙腈或氰基乙酸乙酯，一个小号-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]得到噻二唑衍生物; 用丙二腈或氰基乙酰胺进行的反应得到另一种s-三唑并[3，4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物。反应的机理进行了研究，并使用IR分别鉴定的所有新化合物的结构，¹ H NMR，¹³ C NMR和质谱数据，和元素分析。 α-氢-酮-腈-一锅反应-三唑并二嗪
• PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Thomas Craig J.

  公开号：US20110112079A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention related to compounds for formula I useful for inhibiting phosphodiesterase-4.

  该发明涉及公式I的化合物，用于抑制磷酸二酯酶4。