bis-(4-ethyl-phenyl)-diazene | 61653-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: bis-(4-ethyl-phenyl)-diazene
• 英文别名: 1,2-bis(4-ethylphenyl) diazene；(e)-Bis(4-ethylphenyl)diazene；bis(4-ethylphenyl)diazene
• CAS: 61653-33-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: RYPGBMPNCYRHKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.4-62.9 °C
• 沸点：
  371.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(4-ethyl-phenyl)-diazene 在 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 130.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到4-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  偶氮 (N=N) 键与胺的锰催化氢化

  摘要：

  我们报告了第一个使用地球丰富金属络合物对偶氮化合物的 N=N 键进行均相催化氢化的例子。氢化反应由锰钳络合物催化，在温和条件下进行，并产生胺，这使得该方法成为偶氮化合物转化的可持续替代途径。基于机理研究提出了一种涉及金属-配体合作和肼中间体的合理机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100440
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 在 benzyltriphenylphosphonium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到bis-(4-ethyl-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  苄基三苯基鏻过二硫酸盐 (PhCH2PPh3)2S2O8：一种温和且廉价的试剂，可在非水和非质子条件下有效氧化有机化合物

  摘要：

  苄基三苯基鏻过二硫酸盐是一种易于制备且稳定的试剂。在非质子和非水条件下，在有机溶剂中可用作氧化剂。该试剂氧化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1649

文献信息

• <i>t</i>BuOK-triggered bond formation reactions
  作者：Yulong Xu、Xiaonan Shi、Lipeng Wu

  DOI：10.1039/c9ra04242c

  日期：——

  Recently, inexpensive and readily available tBuOK has seen widespread use in transition-metal-free reactions. Herein, we report the use of tBuOK for S–S, S–Se, NN and CN bond formations, which significantly extends the scope of tBuOK in chemical synthesis. Compared with traditional methods, we have realized mild and general methods for disulfide, azobenzenes imine etc. synthesis.

  最近，廉价且容易获得的t BuOK 已广泛应用于无过渡金属的反应中。在此，我们报告了t BuOK 在 S-S、S-Se、N 中的应用 氮和碳 N 键的形成，显着扩展了t BuOK 在化学合成中的范围。与传统方法相比，我们实现了二硫化物、偶氮苯亚胺等合成方法的温和通用。
• Single-atom dispersed Co–N–C catalyst: structure identification and performance for hydrogenative coupling of nitroarenes
  作者：Wengang Liu、Leilei Zhang、Wensheng Yan、Xiaoyan Liu、Xiaofeng Yang、Shu Miao、Wentao Wang、Aiqin Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c6sc02105k

  日期：——

  Co–N–C is identified to be CoN4C8-1-2O2, where the Co center atom is coordinated with four pyridinic N atoms in the graphitic layer, while two oxygen molecules are weakly adsorbed on Co atoms in perpendicular to the Co–N4 plane. This single-atom dispersed Co–N–C catalyst presents excellent performance for the chemoselective hydrogenation of nitroarenes to produce azo compounds under mild reaction conditions

  Co-N-C催化剂是在电催化和有机转化中替代铂的有希望的候选者。然而，由高温热解引起的 Co 物种的异质性阻碍了活性位点的结构鉴定。在此，我们报道了一种自支撑 Co-N-C 催化剂，其中钴仅作为单个原子分散。通过使用亚埃分辨率 HAADF-STEM 结合 XAFS 和 DFT 计算，Co-N-C 的确切结构被确定为CoN 4 C 8 -1-2O 2，其中 Co 中心原子与石墨层中有四个吡啶N原子，而两个氧分子弱吸附在Co原子上，垂直于Co-N 4飞机。这种单原子分散的 Co-N-C 催化剂在温和的反应条件下对硝基芳烃的化学选择性加氢产生偶氮化合物具有优异的性能。
• Anti-Androgenic Activity of Substituted Azo- and Azoxy-Benzene Derivatives.
  作者：Hiroyasu TAKAHASHI、Toshiyasu ISHIOKA、Yukiko KOISO、Mikiko SODEOKA、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/bpb.23.1387

  日期：——

  Substituted phenylazo and phenylazoxy compounds were systematically prepared and their anti-androgenic activity was measured in terms of (1) the growth-inhibiting effect on an androgen-dependent cell line, SC-3, and (2) the binding affinity of nuclear androgen receptor. Generally, azo/azoxy compounds showed cell toxicity, and the growth-inhibiting effects on SC-3 cells correlated with the toxicity. However, some compounds, including 4, 4'-dinitroazobenzene (25), 4, 4'-dimethoxyazobenzene (33), and 2, 2'-dichloroazoxybenzene (47), possessed potent anti-androgenic activity without apparent cell toxicity.

  苯基偶氮和苯基偶氮肟化合物被系统地制备出来，并通过以下两种方式测定了它们的抗雄激素活性：（1）对依赖雄激素的细胞系SC-3的生长抑制作用，以及（2）与核雄激素受体的结合亲和力。一般来说，偶氮/偶氮肟化合物显示出细胞毒性，它们对SC-3细胞的生长抑制效应与毒性相关。然而，包括4,4'-二硝基偶氮苯（25）、4,4'-二甲氧基偶氮苯（33）和2,2'-二氯偶氮肟苯（47）在内的一些化合物，具有强大的抗雄激素活性而没有明显的细胞毒性。
• Palladium-catalyzed cyclizative carbonylation of azobenzenes toward 3H-Indazol-3-ones using formic acid as CO source
  作者：Ning Gu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.006

  日期：2018.3

  A palladium-catalyzed cyclizative carbonylation of azobenzenes has been developed to access 1-acyl 2-aryl 3H-indazol-3-ones in moderate to good yields with good functional compatibility. This procedure proceeded with the sequential ortho-C–H carbonylation and cyclization, where formic acid served as the CO source. The practicability of this transformation was further increased by the employment of

  已开发出钯催化的偶氮苯环化羰基化反应，以中等至良好的收率获得具有良好功能相容性的1-酰基2-芳基3 H-吲哚-3-酮。该程序进行了顺序的邻位-C–H羰基化和环化，其中甲酸用作CO源。通过使用容易获得的偶氮苯衍生物作为单处理原料，进一步提高了这种转化的实用性。
• Rh(III)-catalyzed annulation of azobenzenes and α-Cl ketones toward 3-acyl-2H-indazoles
  作者：Huan Li、Yuxuan Han、Zi Yang、Zhenyu Yao、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.027

  日期：2021.5

  afforded in up to 97% yields for more than 30 examples. The obtained products are potentially valuable in organic synthesis and drug discovery. This protocol featured with high efficiency, extensive functional group tolerance and mild reaction conditions. The one-step efficient construction of an anti-inflammatory agent confirms the practicability of this procedure.

  已经开发了铑（III）与α- Cl酮催化的偶氮苯的[4 +1]环化反应。对于30多个实例，可以轻松以高达97％的收率获得3-Acyl-2 H-吲唑。所获得的产品在有机合成和药物开发中潜在有价值。该方案具有高效，广泛的官能团耐受性和温和的反应条件的特点。一步有效地构建抗炎剂，证实了该程序的实用性。