2-(dodecylthio)-1-phenylethan-1-one | 77270-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(dodecylthio)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(dodecylsulfanyl)-1-phenylethanone；2-(dodecylthio)-1-phenylethanone；2-dodecylmercapto-1-phenyl-ethanone；2-Dodecylmercapto-1-phenyl-aethanon；Ethanone, 2-(dodecylthio)-1-phenyl-；2-dodecylsulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 77270-21-4
• 化学式: C₂₀H₃₂OS
• 分子量: 320.539
• InChiKey: MWFGMEKTBYGCMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  174-178 °C(Press: 0.32 Torr)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dodecylthio)-1-phenylethan-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.66h， 以58%的产率得到1-(dodec-1-ylsulfanyl)-2-phenylethyne
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分对映选择性镍催化炔烃-叠氮化物环加成

  摘要：

  三唑杂环已被广泛采用作为酰胺键的等排体。许多天然酰胺是α-手性的，衍生自氨基酸。这使得 α- N-手性三唑成为有吸引力的结构单元。该报告描述了通过镍催化的炔叠氮环加成（NiAAC）进行的第一个对映选择性三唑合成。这种动态动力学拆分是通过烯丙基叠氮化物的自发[3,3]-σ重排实现的。衍生自内部炔烃的 1,4,5-三取代三唑产物与相关 CuAAC 反应通常获得的产物是互补的。初步机理实验表明 NiAAC 反应通过单金属 Ni 络合物进行，这与 CuAAC 流形不同。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01354
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(dodecylthio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无催化剂地将亚砜ulf盐插入芳基硫醇中。直接制备β-酮硫醚

  摘要：

  已证明不需要催化剂就可以将亚砜基烷基化物插入芳基硫醇的S–H键中，在大多数情况下，都能以优异的产率提供β-酮硫醚。该方法克服了传统的合成方法，该方法采用金属催化剂与重氮化合物或有毒和难制备的卤代酮结合使用。实验设置包括在室温下将试剂在乙腈中混合。附加的实验以及动力学同位素效应研究为该反应的机理提供了一些见识。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01470

文献信息

• Ultrasound-Promoted Deoxygenation of Sulphoxides by Samarium - NH4Cl
  作者：Jhillu. S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、C. Srinivas、P. Srihari

  DOI：10.1055/s-2001-14911

  日期：——

  Several aromatic and aliphatic sulphoxides are selectively deoxygenated to the corresponding thioethers in high to quantitative yields by samarium metal in methanolic ammonium chloride under sonication. Other functional groups such as halides, esters, ethers, nitriles, olefins and ketones are unaffected under the present reaction conditions.

  在甲醇氯化铵中，金属钐在超声条件下可选择性地将几种芳香族和脂肪族硫醚脱氧成相应的硫醚，产率高至定量。其他官能团，如卤化物、酯类、醚类、腈类、烯烃和酮类在本反应条件下不受影响。
• Indium-mediated Reaction in Aqueous Media. Synthesis of Phenacyl Sulfides by Reactions of α-Bromoketones with Sodium Alkyl Thiosulfates†
  作者：Zhuangping Zhan、Yongmin Zhang、Zhenghai Ma

  DOI：10.1039/a705031c

  日期：——

  Phenacyl sulfides are synthesized in moderate to good yields via reaction of α-haloketones with sodium alkyl thiosulfates promoted by indium metal in aqueous media.

  通过 α-卤代酮与烷基硫代硫酸钠在水性介质中受铟金属促进的反应，以中等至良好的收率合成苯酰硫醚。
• A Convenient and Efficient α-Sulfenylation of Carbonyl Compounds
  作者：Dariusz Witt、Emilia Okragla、Sebastian Demkowicz、Janusz Rachon

  DOI：10.1055/s-0029-1216641

  日期：2009.5

  A method for the α-sulfenylation of carbonyl compounds by 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinanane-2-disulfanyl derivatives has been developed. Readily available reagents, mild reaction conditions, and excellent yields with high selectivity make this method quite simple, convenient and practical. thioethers - sulfides - sulfenylation - thiols - carbonyl compounds

  已经开发了一种通过5，5-二甲基-2-硫代-1，3，2-二氧杂磷杂环庚烷-2-二硫烷基衍生物进行羰基化合物的α-亚磺酰基化的方法。易于获得的试剂，温和的反应条件以及高选择性的出色收率使得该方法非常简单，方便和实用。 硫醚-硫化物-硫磺化-硫醇-羰基化合物
• Resist composition and pattern-forming method using same
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP1972641A2

  公开（公告）日：2008-09-24

  A resist composition comprises (A) at least two kinds of resins each of which decomposes by the action of an acid to undergo an increase in its solubility for an alkali developer, wherein at least one kind of the resins (A) is a resin synthesized by living radical polymerization using a chain transfer agent represented by formula (I): wherein: A represents an organic group not containing hetero atoms; and Y represents an organic group capable of releasing a radical.

  一种抗蚀剂组合物包括 (A) 至少两种树脂，每种树脂在酸的作用下分解，对碱显影剂的溶解度增加，其中至少一种树脂 (A) 是使用由式 (I) 表示的链转移剂通过活自由基聚合合成的树脂： 其中 A 代表不含杂原子的有机基团；以及 Y 代表能够释放自由基的有机基团。
• CONDUCTIVE COMPOSITION, CONDUCTIVE FILM USING CONDUCIVE COMPOSITION, AND METHOD FOR MANUFACTURING CONDUCTIVE FILM
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2693444A1

  公开（公告）日：2014-02-05

  Disclosed are: a conductive composition containing (A) carbon nanotubes, (B) a conductive polymer, and (C) an onium salt compound; a conductive film using the composition; and a method for manufacturing the conductive film.

  公开了：一种导电组合物，包含 (A)碳纳米管、(B) 导电聚合物和 (C) 铟盐化合物；一种使用该组合物的导电薄膜；以及一种制造该导电薄膜的方法。