(3α,3aα,5β,9aβ)-2,3,3a,4,5,6,9,9a-octahydro-9a-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1H-cyclopentacyclooctene-5-methanol α-acetate | 122314-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3α,3aα,5β,9aβ)-2,3,3a,4,5,6,9,9a-octahydro-9a-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1H-cyclopentacyclooctene-5-methanol α-acetate
• CAS: 122314-51-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: HNHGFTJADYPXLN-LBQQNPRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,3aα,5β,9aβ)-2,3,3a,4,5,6,9,9a-octahydro-9a-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1H-cyclopentacyclooctene-5-methanol α-acetate 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(+/-)-Dactylol
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-dactylol 的全合成及相关研究

  摘要：

  海洋倍半萜 (±)-dactylol 由 2,5-二甲基-7-(3-甲基-4-戊烯基) 托酮分六个步骤制备。该合成的显着特征包括：（1）立体和区域选择性的分子内特罗酮-烯烃 [6π+2π] 光环化以提供指醇碳环骨架，（2）双新戊基酮的区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化，以及（3） Cyclocta-1,3-二烯部分的化学选择性 1,4-还原

  DOI：

  10.1021/ja00179a038
• 作为产物：
  描述：

  (3α,3aα,5β,9aβ)-2,3,3a,4,5,9a-hexahydro-9a-hydroxy-3,4,8-trimethyl-1H-cyclopentacyclooctene-5-methanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， -10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (3α,3aα,5β,9aβ)-2,3,3a,4,5,6,9,9a-octahydro-9a-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1H-cyclopentacyclooctene-5-methanol α-acetate
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-dactylol 的全合成及相关研究

  摘要：

  海洋倍半萜 (±)-dactylol 由 2,5-二甲基-7-(3-甲基-4-戊烯基) 托酮分六个步骤制备。该合成的显着特征包括：（1）立体和区域选择性的分子内特罗酮-烯烃 [6π+2π] 光环化以提供指醇碳环骨架，（2）双新戊基酮的区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化，以及（3） Cyclocta-1,3-二烯部分的化学选择性 1,4-还原

  DOI：

  10.1021/ja00179a038

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-dactylol and related studies
  作者：Ken S. Feldman、Ming Jung Wu、David P. Rotella

  DOI：10.1021/ja00179a038

  日期：1990.11

  The marine sesquiterpene (±)-dactylol was prepared from 2,5-dimethyl-7-(3-methyl-4-pentenyl)tropone in six steps. Salient features of the synthesis include: (1) a stereo- and regioselective intramolecular tropone-alkene [6π+2π] photocyclization to furnish the dactylol carbocyclic skeleton, (2) a regioselective Baeyer-Villiger oxidation of a bisneopentyl ketone, and (3) a chemoselective 1,4-reduction

  海洋倍半萜 (±)-dactylol 由 2,5-二甲基-7-(3-甲基-4-戊烯基) 托酮分六个步骤制备。该合成的显着特征包括：（1）立体和区域选择性的分子内特罗酮-烯烃 [6π+2π] 光环化以提供指醇碳环骨架，（2）双新戊基酮的区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化，以及（3） Cyclocta-1,3-二烯部分的化学选择性 1,4-还原