5-anilino-3-methoxy<2,1>benzisoxazole-4,7-quinone | 51485-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-anilino-3-methoxy<2,1>benzisoxazole-4,7-quinone
• 英文别名: 5-anilino-3-methoxy-benzo[c]isoxazole-4,7-dione；5-Anilino-3-methoxy-2,1-benzoxazole-4,7-dione
• CAS: 51485-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: ISCFBDRCIIPMHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C (decomp)
• 沸点：
  514.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-anilino-3-methoxy<2,1>benzisoxazole-4,7-quinone 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.7h， 以85%的产率得到(Z)-β-Anilino-γ-cyanocarbomethoxymethylidene-Δ^α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  苯并异恶唑和萘并恶唑醌在溶液和固态中的热重排。立体选择性合成γ-氰基亚甲基丁烯内酯。

  摘要：

  易获得的苯并异恶唑醌1在溶液中经历热诱导的高度立体选择性重排，从而定量提供γ-氰基亚甲基丁烯化物3。该转化可以通过形成乙烯基亚硝基中间体4来解释，该乙烯基中间体经历分子内酸催化的重排。在迈克尔加成反应中，化合物3容易与醇反应。另一方面，苯并异恶唑醌1和萘并恶唑醌2在固态下进行分子间热重排，从而在这种情况下分别给出相应的N-甲基异恶唑酮醌20和11作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80370-7
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-anilino-3-carbomethoxy-1,4-benzoquinone 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到5-anilino-3-methoxy<2,1>benzisoxazole-4,7-quinone
  参考文献：
  名称：

  Torres, Tomas; Eswaran, S.V.; Schaefer, Wolfram, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 697 - 699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Convenient Synthesis of Phosphoranylideneaminoquinones from Isoxazolequinones
  作者：Salomé Rodríguez-Morgade、Tomás Torres、Purificación Vázquez

  DOI：10.1055/s-1993-26033

  日期：——

  The reaction of [2,1]benzisoxazole-4,7-quinones 1 and naphth [2,3-c]isoxazole-4,9-quinone 4 with phosphines leads to phosphoranylideneaminoquinones 2 and 5, respectively, in good to excellent yields.

  [2,1]苯并异噁唑-4,7-醌 1 和萘并[2,3-c]异噁唑-4,9-醌 4 与膦反应，可分别生成磷酰亚氨基醌 2 和 5，产率从良好到极佳。
• Stereoselective synthesis of functionalized butenolides by the photochemical rearrangement of [2,1]benzisoxazolequinone derivatives
  作者：Diego Armesto、Salomé Rodríguez-Morgade、María J. Ortiz、Purificación Vázquez、Tomás Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00058-6

  日期：1997.3

  On direct irradiation 3-alkoxy[2,1]benzisoxazolequinones 1a, 1b, 1c, 1e and 3-N-N-dimethylamino[2,1]benzisoxazolequinone1d undergo rearrangement to the corresponding γ-cyano alkylidenebutenolides 3 in high yield. The reaction is highly stereoselective for compounds 1a, 1b, 1c, and 1d yielding the corresponding Z-butenolides 3 as the only stereoisomer. A mechanism involving triplet nitrene intermediates

  在直接辐射下，3-烷氧基[2，1]苯并恶唑啉酮1a，1b，1c，1e和3- N - N-二甲基氨基[2，1]苯并恶唑啉醌1d以高收率重排成相应的γ-氰基亚烷基丁烯内酯3。该反应对于化合物1a，1b，1c和1d具有高度立体选择性，产生相应的Z-丁烯内酯3作为唯一的立体异构体。提出了涉及三线态氮烯中间体的反应机理。
• Torres, Tomas; Eswaran, S.V.; Schaefer, Wolfram, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 701 - 704
  作者：Torres, Tomas、Eswaran, S.V.、Schaefer, Wolfram

  DOI：——

  日期：——
• Torres, Tomas; Eswaran, S.V.; Schaefer, Wolfram, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 705 - 711
  作者：Torres, Tomas、Eswaran, S.V.、Schaefer, Wolfram

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of alkylidenebutenolides via thermal rearrangement of benzisoxazolequinones
  作者：Tomás Torres、Wolfram Schäfer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93566-4

  日期：1991.10

  Benzisoxazolequinones 1 readily accesible from 2-carboxy-1,4-hydroquinone undergo thermic induced highly stereoselective rearrangement in solution to produce quantitatively gamma-cyanomethylidenebutenolides 2.