5-Anilino-1-methyl<2,1>benzisoxazole-3(1H)-one-4,7-quinone | 99336-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Anilino-1-methyl<2,1>benzisoxazole-3(1H)-one-4,7-quinone
• 英文别名: 5-Anilino-1-methyl-2,1-benzoxazole-3,4,7(1H)-trione；5-anilino-1-methyl-2,1-benzoxazole-3,4,7-trione
• CAS: 99336-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: KNMJPSJSXBRMNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-anilino-3-methoxy<2,1>benzisoxazole-4,7-quinone 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以42%的产率得到5-Anilino-1-methyl<2,1>benzisoxazole-3(1H)-one-4,7-quinone
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of alkylidenebutenolides via thermal rearrangement of benzisoxazolequinones

  摘要：

  Benzisoxazolequinones 1 readily accesible from 2-carboxy-1,4-hydroquinone undergo thermic induced highly stereoselective rearrangement in solution to produce quantitatively gamma-cyanomethylidenebutenolides 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93566-4

文献信息

• Thermal rearrangement of benzisoxazole- and naphthisoxazolequinones in solution and in the solid state. Stereoselective synthesis of γ-cyanomethylidenebutenolides.
  作者：M.Victoria Martínez-Díaz、Salomé Rodríguez-Morgade、Wolfram Schäfer、Tomás Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80370-7

  日期：1993.3

  accessible benzisoxazolequinones 1 undergo thermal induced highly stereoselective rearrangement in solution to afford quantitatively γ-cyanomethylidenebutenolides 3. The transformation can be explained by the formation of a vinylogous nitrene intermediate 4, which undergoes an intramolecular acid-catalysed rearrangement. Compounds 3 react easily with alcohols in Michael addition. On the other hand,

  易获得的苯并异恶唑醌1在溶液中经历热诱导的高度立体选择性重排，从而定量提供γ-氰基亚甲基丁烯化物3。该转化可以通过形成乙烯基亚硝基中间体4来解释，该乙烯基中间体经历分子内酸催化的重排。在迈克尔加成反应中，化合物3容易与醇反应。另一方面，苯并异恶唑醌1和萘并恶唑醌2在固态下进行分子间热重排，从而在这种情况下分别给出相应的N-甲基异恶唑酮醌20和11作为主要产物。
• Torres, Tomas; Eswaran, S.V.; Schaefer, Wolfram, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 701 - 704
  作者：Torres, Tomas、Eswaran, S.V.、Schaefer, Wolfram

  DOI：——

  日期：——
• Torres, Tomas; Eswaran, S.V.; Schaefer, Wolfram, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 705 - 711
  作者：Torres, Tomas、Eswaran, S.V.、Schaefer, Wolfram

  DOI：——

  日期：——
• TORRES, T.;ESWARAN, S. V.;SCHAEFER, W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 705-711
  作者：TORRES, T.、ESWARAN, S. V.、SCHAEFER, W.

  DOI：——

  日期：——
• TORRES, T.;ESWARAN, S. V.;SCHAEFER, W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 701-704
  作者：TORRES, T.、ESWARAN, S. V.、SCHAEFER, W.

  DOI：——

  日期：——