β-D-GlcpNAc(1->4)-D-GlcNAc-ol | 29886-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-GlcpNAc(1->4)-D-GlcNAc-ol
• 英文别名: 2-acetylamino-O⁴-(2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-D-glucitol；2-Acetylamino-O⁴-(2-acetylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-desoxy-D-glucit；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5S)-5-Acetamido-1,2,4,6-tetrahydroxyhexan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 29886-32-6
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₁₁
• 分子量: 426.421
• InChiKey: FDGQWKLGVGRMBF-VLWZLFBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  931.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-GlcpNAc(1->4)-D-GlcNAc-ol 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-氨基-2-脱氧山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  N-糖基酰胺碳水化合物-肽键的还原性切割方法

  摘要：

  摘要从糖蛋白中分离N连接寡糖的一种温和的新方法包括在25m m LiOH-50m m柠檬酸70％溶液中用2 m LiBH 4处理糖蛋白（卵类粘液，黄素蛋白，核糖核酸酶B，血凝素或转铁蛋白）。用叔丁醇水溶液洗涤（5小时，45°），然后用乙酸水溶液水解所得糖基胺。形成的寡糖很容易通过凝胶过滤和阳离子交换色谱分离，产率为60-80％。该反应伴随着肽键的强烈还原性切割和氨基醇的形成，但是己胺的N-脱乙酰化被完全排除。此反应的最佳条件是通过使用模型糖肽选择的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80108-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Diacetylchitobiose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 β-D-GlcpNAc(1->4)-D-GlcNAc-ol
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的部分苄基恶唑啉衍生物作为寡糖合成的“标准化中间体”。序列β-D-GlcpNAc（1→x）-D-Gal和β-D-GlcpNAc（1→4）-D-GlcNAc的二糖的制备

  摘要：

  摘要从相应的O-酰基三-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖基溴化物（1a-c）中通过三氯甲烷制得了三个苄基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5、6和7）。黄原酸苄酯2a-c和完全保护的苄基硫代半乳糖苷3a-c。溴化物1a与α-甲苯硫醇的反应产生了5的α异头物（4）。发现成功偶联2-甲基-（1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d]-的O-乙酰基-二-O-苄基衍生物（8和13）的条件。 2-恶唑啉与硫代半乳糖苷5-7结合，并与部分保护的糖苷（16）或2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖结合。产物是2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖连接的1→3（9a），1→6（11a），1→4（14a）和1→4（17a）的完全取代的二糖，分别。劈裂的单身，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85613-x

文献信息

• The carbohydrate chains of influenza virus hemagglutinin
  作者：Nikolay P. Arbatsky、Varvara A. Derevitskaya、Anna O. Zheltova、Nikolay K. Kochetkov、Leonid M. Likhosherstov、Sofia N. Senchenkova、Dmitry V. Yurtov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80109-5

  日期：1988.7

  The major surface antigen of influenza virus A/Leningrad/385/80 (H3N2), H3 hemagglutinin, as well as its heavy and light subunits were obtained by bromelain treatment, followed by gel chromatography. Carbohydrate chains were split off from both subunits by lithium borohydride-lithium hydroxide in aqueous 2-methyl-2-propanol, and individual oligosaccharides isolated. The main oligosaccharides, whose

  流感病毒A / Leningrad / 385/80（H3N2）的主要表面抗原，H3血凝素及其重，轻亚基通过菠萝蛋白酶处理获得，然后进行凝胶色谱分析。通过在2-甲基-2-丙醇水溶液中的硼氢化锂-氢氧化锂从两个亚基中分离出碳水化合物链，并分离出各个寡糖。主要寡糖的结构由1H-nmr光谱学和化学方法确定，属于普通寡糖甘露糖苷和复杂类型。已发现，尽管重和轻亚基中糖基化位点的数量差异很大，但两个亚基中糖链变体的数量甚至相对丰度都非常相似。
• Nuclear magnetic resonance spectroscopy of peracetylated oligosaccharides having 13C-labeled carbonyl groups in lieu of permethylation analysis for establishing linkage substitutions of sugars
  作者：Brad Bendiak

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00311-5

  日期：1999.2

  [13C-carbonyl]acetic anhydride resulted in additional splittings of sugar ring proton signals in NMR spectra, due to 3-bond J couplings between each acetyl carbonyl carbon and a sugar ring proton at that position. Quantification of 144 of these 3-bond coupling constants in different saccharide structures showed a range between 2.5 and 4.7 Hz, whereas all possible 4-bond couplings between sugar ring protons and acetyl

  模型糖中的游离羟基被[13C-羰基]乙酸酐过乙酰化，导致NMR光谱中糖环质子信号的其他分裂，这是由于每个乙酰基羰基碳与糖环质子在该位置的3键J偶联。在不同的糖结构中对这些3键耦合常数中的144个进行定量显示，其范围在2.5至4.7 Hz之间，而糖环质子和乙酰羰基碳之间的所有可能的4键耦合均在线宽内（<0.5 Hz）。因此，在用[13C-羰基]乙酰基乙酰化后，在2.5-4.7Hz范围内糖环质子信号的进一步分裂将那个位置识别为（以前）具有游离羟基。它执行与全甲基化分析相同的基本功能，但不需要糖苷键的水解。另外，质子检测的2D异核多键相关（HMBC）实验或质子检测的异核相关光谱（hetCOSY）使环质子羰基13 C 3键J连通性具有较高的敏感性。据报道，已修改的NMR脉冲序列包括频率选择性解耦方案，可根据2D数据确定耦合常数。量身定制的脉冲序列可为[13C-羰基]环质子相关性带来更高的光谱分辨率
• Barker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2218,2224
  作者：Barker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Likhosherstov, L. M.; Novikova, O. S.; Derevitskaya, V. A., Doklady Chemistry, 1988, vol. 303, p. 340 - 343
  作者：Likhosherstov, L. M.、Novikova, O. S.、Derevitskaya, V. A.、Kochetkov, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• SEQUENTIAL REMOVAL OF MONOSACCHARIDES FROM THE REDUCING END OF OLIGOSACCHARIDES AND USES THEREOF
  申请人：The Biomembrane Institute

  公开号：EP0649427B1

  公开（公告）日：1998-01-28