N,N'-diacetylchitobiosamine | 102039-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-diacetylchitobiosamine
• 英文别名: β-N,N'-diacetylchitobiosyl amine；GlcNAc(b1-4)b-GlcNAc1N；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-amino-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 102039-77-0
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₁₀
• 分子量: 423.42
• InChiKey: WDUWWAORYVEVMQ-KSKNGZLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  873.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diacetylchitobiosamine 在 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-amino-1,2-dideoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  N-糖基酰胺碳水化合物-肽键的还原性切割方法

  摘要：

  摘要从糖蛋白中分离N连接寡糖的一种温和的新方法包括在25m m LiOH-50m m柠檬酸70％溶液中用2 m LiBH 4处理糖蛋白（卵类粘液，黄素蛋白，核糖核酸酶B，血凝素或转铁蛋白）。用叔丁醇水溶液洗涤（5小时，45°），然后用乙酸水溶液水解所得糖基胺。形成的寡糖很容易通过凝胶过滤和阳离子交换色谱分离，产率为60-80％。该反应伴随着肽键的强烈还原性切割和氨基醇的形成，但是己胺的N-脱乙酰化被完全排除。此反应的最佳条件是通过使用模型糖肽选择的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80108-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Diacetylchitobiose 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以100 %的产率得到N,N'-diacetylchitobiosamine
  参考文献：
  名称：

  Luminescence detection of peptide:N-glycanase activity using engineered split inteins

  摘要：

  一种便利的方法来检测肽：使用工程分裂肽内切酶，其中N-肽内切酶序列包含N，N'-二乙酰壳聚糖。

  DOI：

  10.1039/d2cc04865e

文献信息

• Toward Fully Synthetic Glycoproteins by Ultimately Convergent Routes:  A Solution to a Long-Standing Problem
  作者：J. David Warren、Justin S. Miller、Stacy J. Keding、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja0491836

  日期：2004.6.1

  A method is disclosed for the convergent synthesis of multiply glycosylated peptides. The approach centers on a convergent technique for generating masked, complex glycopeptide-containing C-terminal acyl donors. Activation of the latent donor in situ and use directly in segment coupling with a second peptide bearing a complex carbohydrate produces a completely unprotected, bifunctional glycopeptide

  公开了一种用于多重糖基化肽的会聚合成的方法。该方法的中心是用于生成掩蔽的、复杂的含糖肽的 C 端酰基供体的收敛技术。原位激活潜在供体并直接用于与带有复杂碳水化合物的第二个肽偶联的片段，产生完全不受保护的双功能糖肽。该系统在完全收敛的片段偶联过程中，在酰基供体的 C 端氨基酸残基处显示出最低水平的水解和差向异构化，因此是合成糖蛋白的有力工具。
• A Tripeptide Approach to the Solid‐Phase Synthesis of Peptide Thioacids and N‐Glycopeptides
  作者：Markus Julian Schöwe、Odin Keiper、Carlo Unverzagt、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201904688

  日期：2019.12.10

  A general and robust method for the incorporation of aspartates with a thioacid side chain into peptides has been developed. Pseudoproline tripeptides served as building blocks for the efficient fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) solid-phase synthesis of thioacid-containing peptides. These peptides were readily converted to complex N-glycopeptides by using a fast and chemoselective one-pot deprotection/ligation

  已经开发了将具有硫酸侧链的天冬氨酸掺入肽的通用且鲁棒的方法。伪脯氨酸三肽可作为有效的芴基甲氧基羰基（Fmoc）固相合成含硫酸的肽的基础材料。通过使用快速和化学选择性的一锅脱保护/连接程序，这些肽很容易转化为复杂的N-糖肽。此外，发现并详细研究了一种新的副反应，该副反应可导致使用硫代酸（CUT）进行位点选择性肽裂解。
• Convergent Synthesis of <i>N</i>-Linked Glycopeptides via Aminolysis of ω-Asp <i>p</i>-Nitrophenyl Thioesters in Solution
  作者：Jing-Jing Du、Xiao-Fei Gao、Ling-Ming Xin、Ze Lei、Zheng Liu、Jun Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02288

  日期：2016.10.7

  An efficient N-linked glycosylation reaction between glycosylamines and p-nitrophenyl thioester peptides has been developed. The reaction conditions are mild and compatible with the C-terminal free carboxylic acid group and the unprotected N-linked sialyloligosaccharide. By means of this convergent strategy, a versatile N-glycopeptide fragment containing an N-terminal Thz and a C-terminal thioester

  已经开发了糖胺和对硝基苯基硫酯肽之间的有效的N-联糖基化反应。反应条件温和并且与C端游离羧酸基团和未保护的N-连接的唾液酸寡糖相容。通过这种收敛策略，可以容易地制备出包含N端Thz和C端硫酯的通用N糖肽片段，该片段可用于使用天然化学连接方案合成长糖肽和糖蛋白。
• An Efficient Synthetic Route to Glycoamino Acid Building Blocks for Glycopeptide Synthesis
  作者：Mallesham Bejugam、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1021/ol048342n

  日期：2004.10.1

  requires access to gram quantities of glycosylated amino acid building blocks. Hence, the efficiency of synthesis of such building blocks is of great importance. Here, we report a fast and highly efficient synthetic route to Fmoc-protected asparaginyl glycosides from unprotected sugars in three steps with high yields. The glycosylated amino acids were successfully incorporated into target glycopeptides

  [反应：见正文]化学糖肽合成需要获得克量的糖基化氨基酸构件。因此，这种结构单元的合成效率非常重要。在这里，我们报告了一种快速高效的合成路线，可分三步以高收率从未保护的糖中合成Fmoc保护的天冬酰胺基糖苷。通过标准的Fmoc固相肽合成，将糖基化的氨基酸成功地掺入靶糖肽7和8中。
• A practical, convergent method for glycopeptide synthesis
  作者：Shimon T. Cohen-Anisfeld、Peter T. Lansbury

  DOI：10.1021/ja00076a010

  日期：1993.11

  Glycopeptides are useful compounds to model the conformational effects of the biosynthetic glycosylation of asparagine (N) residues in glycoproteins. We report herein a practical, convergent method for the synthesis of N-glycopeptides. The key reaction involves the acetylation of a β-glycosyl amine with a partially protected peptide. Commercially-available protected amino acids and peptide-synthesis

  糖肽是模拟糖蛋白中天冬酰胺 (N) 残基生物合成糖基化的构象效应的有用化合物。我们在此报告了一种用于合成 N-糖肽的实用的收敛方法。关键反应涉及 β-糖胺与部分受保护的肽的乙酰化。使用市售的受保护氨基酸和肽合成树脂。β-甘氨酰胺可以通过简单的程序从任何还原糖中得到。每个步骤都包含优化的实验方案。报道了涉及复杂和酸敏感寡糖的几种糖基化，包括七糖 (8) 与五肽 (14) 的偶联，纯化产率为 55%