(2S)-N-[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanediamide | 908124-96-9

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(2S)-N-[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanediamide

英文别名

——

(2S)-N-[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanediamide化学式

CAS

908124-96-9

化学式

C₅₈H₉₀N₁₄O₂₃S

mdl

——

分子量

1383.5

InChiKey

ZQBDFHDJYSLGNY-ZTMMRNKASA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-7.5
重原子数：

96
可旋转键数：

38
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.6
拓扑面积：

607
氢给体数：

19
氢受体数：

26

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(3S)-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-5-amino-5-oxo-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid	908124-92-5	C₄₂H₆₃N₁₁O₁₄S	978.094
——	N,N'-diacetylchitobiosamine	102039-77-0	C₁₆H₂₉N₃O₁₀	423.42

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(2S)-N-[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanediamide	908124-99-2	C₅₅H₈₄N₁₆O₂₄S₂	1417.5

反应信息

作为反应物：

描述：

(2S)-N-[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanediamide 、 3-硝基-2-吡啶硫酰氯以二氯甲烷、 2,2,2-三氟乙醇为溶剂，反应 1.5h，以70%的产率得到(2S)-N-[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanediamide

参考文献：

名称：

构建复杂的糖肽：开发无半胱氨酸的天然化学连接方案。

摘要：

DOI：

10.1002/anie.200600538
作为产物：

描述：

2,3,4-trimethoxy-6-((4-methoxybenzyl)thio)benzaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下，以甲醇、二甲基亚砜、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 17.0h，生成 (2S)-N-[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanediamide

参考文献：

名称：

构建复杂的糖肽：开发无半胱氨酸的天然化学连接方案。

摘要：

DOI：

10.1002/anie.200600538

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文献信息

Building Complex Glycopeptides: Development of a Cysteine-Free Native Chemical Ligation Protocol

作者：Bin Wu、Jiehao Chen、J. David Warren、Gong Chen、Zihao Hua、Samuel J. Danishefsky

DOI：10.1002/anie.200600538

日期：2006.6.19

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